Ameisensäure

1. Eigenschaften von organischen Säuren

Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren) bestehen aus den drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.

Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe (oder Carbonsäuregruppe) genannt.

Organische Säuren leiten den Strom und reagieren sauer, allerdings nur in verdünnter Form, da ohne Reaktion mit Wasser keine Ionen vorliegen.

Organische Säuren reagieren mit Wasser nach folgender Gleichung (Bsp. mit Butansäure):

CH 3 (CH 2 ) 2 COOH + H 2 O == CH 3 (CH 2 ) 2 COO - + H 3 O +

Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen Metallen.

Zuerst werden die Oxonium-Ionen gebildet:

CH 3 (CH 2 ) 2 COOH + H 2 O == CH 3 (CH 2 ) 2 COO - + H 3 O +

Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen Metall (Bsp. mit Magnesium):

2 H 3 O + + Mg == Mg 2+ + 2H 2 O + H 2

Wenn organische Säuren mit Natronlauge reagieren, bilden sich Natriumsalze nach folgenden Gleichungen:

CH 3 (CH 2 ) 2 COOH + Na + + OH - == CH 3 (CH 2 ) 2 COO - + Na + + H 2 O

CH 3 (CH 2 ) 2 COO - + Na + == CH 3 (CH 2 ) 2 COONa

Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am, erhält man wieder organische Säuren:

2 CH 3 (CH 2 ) 2 COONa + H 2 SO 4 == Na 2 SO 4 + 2 CH 3 (CH 2 ) 2 COOH

Flüchtige organische Säuren entweichen dabei als Gas, schwer lösliche Organische Säuren flocken aus.

Moleküle organischer Säuren bestehen aus der stark polaren Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob) und aus dem unpolaren Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil). Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte des Rests zu den Wasserstoffbrückenbindungen der Carboxylgruppe ist eine organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser löslich. Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-, Ethan-, Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt in Wasser löslich. Je größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische Säure in Wasser löslich.

Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit in lipophilen Lösemitteln.

Die Größe des Rests bestimmt auch den Aggregatzustand bei Raumtemperatur.

b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren

Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren, die Alkanesäuren, unterscheiden sich untereinander nur durch die Anzahl der in den Molekülen enthaltenen CH 2 -Gruppen. Dieses bezeichnet man als eine homologe Reihe.

Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen setzt man oft die sich wiederholende Gruppe in Klammern und schreibt ihre Anzahl in den Index.

Beispiel Hexadecansäure: CH 3 (CH 2 ) 14 -COOH Die CH 2 -Gruppe ist also 14 mal in diesem Molekül enthalten.

c) Ein “Steckbrief” von Ameisen-, Essig- und Citronensäure Ameisensäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren

Fachbezeichnung: Methansäure

Name der Salze: Methanate

Summenformel: HCOOH

Strukturformel: O-H

| H-C=O Masse in u: 46 Schmelzpunkt: 8,4°C Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße Van-der-Waals-Kräfte Essigsäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren

Fachbezeichnung: Ethansäure

Name der Salze: Ethanate Summenformel: CH 3 COOH Strukturformel: H O-H | | H-C-C=O | H Masse in u: 60 Schmelzpunkt: 16,6°C Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße Van-der-Waals-Kräfte

Citronensäure:

Stoffgruppe: Hydroxycarbonsäuren

Name der Salze: Citrate

Summenformel: C(H 2 C) 2 (COOH) 3 OH

vereinfachte Strukturformel : H 2 C-COOH | HO-C-COOH |

H 2 C-COOH

Masse in u: 176

Wirkende Kräfte: sehr starke Wasserstoffbrückenbindungen

Besonderheit: 3 Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe

Citronensäure wird gemischt mit Natriumhydrogencarbonat als Brausepulver verwendet. Feuchtet man das Gemisch an, so löst sich die Citronensäure und das Natriumhydrogencarbonat reagiert mit den Oxonium-Ionen:

NaHCO 3 + H 3 O + == Na + + 2 H 2 O + CO 2

d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern

Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl die Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide hydrophil sind.

Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt heißt Ester. Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH == CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab: Säure + Alkanol == Ester + Wasser

Strukturformel von Strukturformel von Ethanol: Ethansäureethylester:

H H

H | |

| Hydroxylgruppe H-O-C-C-H

H-C-H | |

| H H

C=O | Strukturformel von Ethansäure: O | H O-H H-C-H | | | Carboxylgruppe H-C-C=O H-C-H | | H

H

e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten

Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren gebildet werden.

Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2 anderen Alkansäuren:

CH 2 -OH + HOOC-C 3 H 7 CH 2 -OOC-C 3 H 7

| |

CH -OH + HOOC-C 15 H 31 == CH–OOC-C 15 H 31 + 3 H 2 O

| |

CH 2 -OH + HOOC-C 17 H 33 CH 2 -OOC-C 17 H 33

Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse (Verseifung).

Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren. Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt. Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.

Eigenschaften:

• Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.

• Fette verbrennen bei mehr als 100°C

• Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).

Stearinsäure, weißer, kristalliner organischer Feststoff mit der chemischen Formel CH3(CH2)16CO2H. Sie ist fast unlöslich in Wasser, löst sich aber in Alkohol oder Ether. Wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Ölsäure gehört auch Stearinsäure zur wichtigen Gruppe der Fettsäuren. Sie ist u. a. in Form des Esters Glycerintristearat (Stearin bzw. Tristearin, Formel C57H110O6) in beträchtlichen Mengen in den meisten tierischen und pflanzlichen Ölen und Fetten vorhanden. Dieser Ester bildet den Hauptanteil der Fettsubstanz in der Nahrung und im menschlichen Körper. Die Stearinsäure kann man durch Hydrolyse des Esters gewinnen. Industriell stellt man sie z. B. durch Hydrolyse von Talg her. Stearinsäure verwendet man als Bestandteil von Schmiermitteln, zur Herstellung von Appreturen und als Salbengrundlage sowie zur Produktion von

Kerzen. Bei der Umsetzung mit Natriumhydroxid bildet Stearinsäure Natriumstearat, eine Seife. Siehe Fette und Öle.

Stearinsäure schmilzt bei 70 °C und siedet bei 383 °C.

Hydrolyse, chemischer Reaktionstyp, bei dem ein Molekül Wasser (Formel HOH) mit einem Molekül der Substanz AB reagiert, wobei A und B entweder Atome oder Atomgruppen sind. Im Prinzip wird bei der Hydrolyse eine Verbindung durch die Einwirkung von Wasser gespalten (siehe Zersetzung). Bei der Reaktion vereinigen sich die Bestandteile des Wassermoleküls, H+ und OH–, mit den Bestandteilen des Moleküls AB, A+ und B–, zu den Endprodukten AOH und HB. StearinStearin [griech.], aus den Fettsäuren Palmitinsäure und Stearinsäure bestehendes, wachsartiges Gemisch; verwendet für Kerzen, in der Seifen-, Gummi- und Textilindustrie.

Buttersäuren (auch Butansäuren), zwei isomere aliphatische Carbonsäuren mit der chemischen Summenformel C4H8O2und der molaren Masse 88,10 Gramm pro Mol. Bei der nButtersäure befindet sich die COOH-Gruppe (Carboxyl- oder auch Carboxygruppe) am ersten, endständigen CAtom und bei der isoButtersäure (2Methylpropionsäure) am zweiten cAtom. Die relative Dichte beträgt 0,959 bzw. 0,950, der Schmelzpunkt liegt bei –6 bzw. –47 °C und der Siedepunkt bei 164 bzw. 155 °C.

Die Buttersäuren werden technisch u. a. durch katalytische Oxidation aus Butanol hergestellt. Die Säuren riechen unangenehm und werden meist als chemische Grundstoffe für die Herstellung anderer Produkte (z. B. Kunststoffe) eingesetzt. Die Ester der Buttersäuren verwendet man z. B. als Aromastoffe in der Parfümindustrie.

Palmitinsäure Pal|mi|tin|säu|re die; -: feste, gesättigte Fettsäure, die in zahlreichen pflanzlichen u. tierischen Fetten vorkommt.

PalmitinsäurePalmitinsäure [lat./dt.], gesättigte Fettsäure, die als Glycerid in zahlr. pflanzl. und tier. Fetten vorkommt.