Alkohol

Chemische Eigenschaften:

Alkohole zeigen die Eigenschaften ihrer funktionellen Gruppe: Wirkung als Protonenspender

und Protonemfänger sowie als Ligand in Metallkomplexen; Reaktion mit unedlen Metallen. Alkohol + unedles Metall ® Alkoholat + Wasserstoff

- + 2H + 2CH 3 CH 2 OH ® 2[CH 3 CH 2 O] + + 2Na ® 2Na + + H 2 2H 2CH 3 CH 2 OH + 2Na ® 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 Ethanol Natriumethylat In Wasser sind diese unbeständig und zersetzen sich unter Hydrolyse: + + OH - .

CH 3 CH 2 ONa + H 2 O ® CH 3 CH 2 OH + Na

Esterbildung:

Alkohol + Säure ® Ester + Wasserstoff R-CH 2 OH + HX ® R-CH 2 -X + H 2 O Alkohol Säure Ester Wasser

Ätherbildung:

Alkohol + Alkohol ® Äther + Wasser R-CH 2 OH + HOCH 2 -R' ® R-CH 2 -O-CH 2 -R + H 2 O Alkohol Alkohol Äther Wasser Äther entsteht unter Säureeinwirkung und Alkoholüberschuß, so reagieren die im Überfluß

vorhandenen Alkohol-Moleküle als substituierend wirkende nucleophile Teilchen. Ester oder

Ätherbildung hängt von der Konzentration von Alkohol und Säure und von der Temperatur ab.

Bei hohen Temperaturen entstehen auch ungegsättigte Kohlenwasserstoffe, indem das

Oxonium-Ion des Alkohols Wasser abspaltet.

Oxidation:

Alkohol + Sauerstoff ® Kohlendioxid + Wasser

(Verbrennung)

2CH 3 -CH 2 OH + 6O 2 ® 4CO 2 + 6H 2 O

Durch KM n O 4 , K 2 Cr 2 O 7 oder andere Oxydationsmittel lassen sich Alkohole auch zu anderen sauerstoffhaltigen Produkten oxydieren. Je nach Stellung der OH-Gruppe im Molekül erhält man verschiedene Produkte.

O O

R-CH 2 -OH ® R-C ® R-C

H O-H

primärer Alkohol Aldehyd Carbonsäure

R R

CH-OH ® C=O

R' R'

sekundärer Alkohol Keton

Bei schonender Durchführung der Reaktion läßt sich ein primärer Alkohol stufenweise oxidieren, indem das zunächst entstehende Produkt, der Aldehyd, noch weiter zu einer Säure oxidiert werden kann. Ketone lassen sich unter vergleichbaren Bedingungen nicht mehr oxidieren; die Anwendung stärkerer Oxidationsmittel oder stärkerem Erhitzen führt in gewissen Fällen zu Peroxiden und schließlich zum Abbau des Moleküls

(Sprengung von C-C-Bindungen). Wie die Ketone lassen sich auch tertiäre Alkohole nur durch ganz besonders kräftige Oxidation oxidieren, wobei ebenfalls C-C-Bindungen gespalten werden. Durch ihr Verhalten gegenüber Oxidationsmitteln lassen sich deshalb primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole leicht unterscheiden.

Darstellung:

Vielfach erhält man Alkohole aus Halogenverbindungen durch Reaktion mit Alkalihydroxiden oder durch Reduktion von Carbonsäure, Estern, Aldehyden und Ketonen nach verschiedenen Methoden. Auch durch Behandlung ungesättigter Verbindungen mit verdünnter Säure lassen sich häufig Alkohole gewinnen (Umkehrung der Wasserabspaltung).

Der wichtigste Alkohol – Äthanol:

Das Äthanol bildet eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit der Dichte 0,79 g/cm³, der

Siedepunkt liegt bei 78,3 °C, der Schmelzpunkt bei -114,5 °C; es hat berauschende Wirkung,

ist desinfizierend in der Wundbehandlung und dient als Lösungsmittel für Fette, Harze,

Farbstoffe, Medikamente, Parfüme und in technischen Prozessen zur Herstellung zahlreicher

Chemikalien. Reines, etwa 95,5 %iges, Äthanol stellt man durch wiederholte Destillation her

und entzieht ihm den letzten Rest an Wasser zum absoluten Alkohol durch wasserbindend e

Chemikalien. Durch Zusatz von Chemikalien wird er vergällt, d.h. ungenießbar gemacht und

dient so als Brennspiritus, während er in reiner Form mit hoher Steuer belastet ist.