Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe

Aufbau:

1. Alkane

2. Alkene

3. Alkohole

4. Aldehyde

5. Ketone

6. Allgemein

1. ALKANE:

Trivialnamen: Paraffine, gesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkane reagieren mit vielen besonders reaktionsfähigen Stoffen (Salzsäure, Natrium, Natronlauge) nicht. Daher stammt der Name Paraffine (reaktionsträge).

1.1 homologe Reihe:

Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Decan.

1.2 Struktur:

Das Kohlenstoffatom besitzt 4 Valenzelektronen, das Wasserstoffatom eines. Das Kohlenstoffatom will Edelgas werden und braucht noch vier Elektronen, das Wasserstoffatoms noch eines. Die Atome bilden mit den Außenelektronenen ein bindendes Elektronenpaar. Sie bilden aufgrund der gegenseitigen Abstoßung einen Tetraederwinkel (109°). Die Summenformel lautet bei den Alkanen immer CnH2n+2. Jedes Alkan hat die Endung -an.

1.3. zwischenmolekulare Kräfte:

Gaszustand herrscht von Methan bis Butan, flüssig ist Pentan bis Hexadecan (C16), alles darüber ist ein Feststoff.

Die Moleküle sind umpolar und es wirken nur die Van-der-Waals-Kräfte. Die Anziehungskräfte zwischen den Alkanmolekülen nehmen mit wachsender Kettenlänge zu, deshalb ist die Siedetemperatur umso höher, je größer dei Molekülemasse ist.

1.4 Löslichkeit:

Alle Alkane sind ineinander löslich. Unpolar löst sich in unpolar, daher lösen sich die Alkane nicht in Wasser.

1.5 Isomere:

Moleküle, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, bezeichnet man als Isomere. Sie werden nach der Nomenklaturregel benannt.

1.6 Nomenklaturregel:

Es wird die längste unverzweigte Kette der Kohlenstoffatome ermittelt und nach dem entsprechenden Alkan benannt. Die Seitenketten werdeb mit der Endung -yl benannt. Die Alkylgruppe wird mit griechischen Zahlenwörter bezeichnet.. Vor diese ANgabe setzt man die Nummer der Kohlenstoffatome an die die Alkylgruppe gebunden.

2. ALKENE:

Alkene sind ebenfalls Kohlenwasserstoffe.

2.1 Struktur:

Die allgemeine Summenformel lautet CnH2n. Sie haben eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen, daher nennt man sie auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie haben einen Bindungswinkel von 120° und liegen eben im Raum. Ihre homologe Reike lautet gleich wie bei den Alkanen, nur dass sie die Endsilbe -en haben und sie erst beim Ethen anfängt.

2.2 Reaktion:

Alkene sind aufgrund der Doppelbindung reaktionsfreudiger als Alkane. So wird beispielsweise Bromwasser von Ethen entfärbt, wobei sich Bromatome an das Ethenmolekül anlagern.

2.3 Nachweis für Doppelbindung:

Der oben beschriebene Versuch ist genauso wie die Entfärbung von Kaliumpermagant ein Nachweis für Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen.

3. ALKOHOLE:

3.1 Struktur:

Alkohole enthalten eine Hydroxylgruppe mit polargebundenem Wasserstoffatom. Die Hydroxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Alkohole, desweiteren liegt noch eine Alkylgruppe vor. Die allgemeine summenformel der Alkohole lautet CnH2n+1OH. Die homologe Reihe der Alkohole fängt bei Methanol (Treibstoff, Lösungsmittel, giftig) an und geht dann mit der Endung -ol weiter. Ein anderer Alkohol ist Ethanol (Genußmittel, Lösungsmittel, Ausgangsstoff für Synthesen), doch die Isomere fangen erst beim Propanol an.

3.2 verschiedene Alkohole:

Je nach Stellung der OH-Gruppe unterscheidet man zwischen primären, sekundären und terzären Alkoholen: primär: Das C-Atom, das die OH-Gruppe bindet ist, ist an höchstens ein weiteres C-Atom gebunden. sekundär: Das C-Atom ist an 2 weitere C-Atome gebunden. terzär: Das C-Atom ist an 3 weitere C-Atome gebunden.

3.3 Vergleich zwischen Alkanen und Alkoholen:

Die Lakohole haben im Gegensatz zu den Alkanen einen sehr hohen Siedepunkt, die ist bedingt durch die Wasserstoffbrückenbildung der Alkohole. Diese zwischenmolekularen Bindungen haben eine sehr starke Anziehungskraft durch ihre Polarität (hier OH-Gruppe). Sie sind stärker als die Van-der-Waals-Kräfte, die zwischen Partikeln aufgrund kurzfristiger Dipole vorkommen. Allgemein kann man sagen:

Je größer die Molekülmasse, desto höher die Siedetemperatur, aber auch desto geringer der Unterschied zwischen den Siedetemperaturen.

3.4 Löslichkeit:

Die Wasserlöslichkeit (polar) der Alkohole nimmt mit steigender Kohlenstoffatomanzahl ab, die Benzinlöslichkeit (unpolar) zu. Das Gegenteil passiert bei den Alkanen. Gleiches löst sich im Gleichen. Die Länge des hydrophoben Rest bestimmt die Löslichkeit in polaren und unpolaren Stoffen.

3.5 mehrwertige Alkohole:

Zwei Hydroxylgruppen an einem und demselben Kohlenstoffatom sind nicht beständig und spalten Wasser ab. Es gibt trotzdem mehrwertige Alkohole.

2-wertiger Alkohole: Ethandiol (1,2) ist das einfachste dieser Art. Seine Siedetemperatur liegt bei 198°. Durch seine Polarität ist es gut in Wasser löslich und wird als Gefrierschutz und Weichmacher verwendet.

3-wertige Alkohole: Propandriol (1,2,3) odedr Glycerin ist das einfachste dieser Art. Es hat eine Siedetemperatur von 290° und ist auch gut in Wasser löslich. Es wird zur Sprengstoffherstellung verwendet.

Die Viskosität nimmt von Ethanol zu Glycerin stark zu, dies bedeutet das Glycerin sehr zähflüssig ist.

4. ALDEHYDE:

Durch die Oxidation eines primären Alkohols entsteht ein Aldehyd (Alkanal). Kennzeichnend für ein Aldehyd ist die Aldehydgruppe, wobei ein Aldehyd auch die Carbonylgruppe enthält. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd), welches in Lacken, Leim und Klebstoffen vorhanden ist. das Ethanal (Acetaldehyd) wird zur Herstellung von Essigsäuren verwendet. Die homolge Reihe startet beim Methanal und geht dann mit der Endung -al weiter.

5. KETONE:

Durch die Oxidation eines sekundären Alkohols entsteht Keton (Alkanon). Kennzeichned dafür ist die Ketogruppe. Der Kohlenwasserstoffverbindung wird einfach ein -on angehängt und die Positiondes doppelt gebundenen Sauerstoff wird mit einer vorgestzten Zahl angegeben. Das wichtigste Alkanon ist Propanon (Aceton). Es ist in polaren und unpolaren Stoffen löslich.

6. ALLGEMEIN:

lipophil: fettliebend; lipophob: fettmeidend; hydrophil: wasserliebend; hydrophob: wassermeidend.

Man sollte sich die Oxidationszahlen und die Strukturformeln noch einmal