Vorkommen, Herstellung und Verwendung von Weinsäure

Autor: Jenny Wölper

Weinsäure

Wein

(althochdeutsch: win, lateinisch: vinum)

Wein ist ein aus dem Traubensaft der Weinrebe mittels alkoholischer Gärung gewonnenes Getränk. Nach dem Prozeß der alkoholischen Gärung findet manchmal eine Umgärung statt oder man produziert mit Hilfe von Zusätzen Schaumwein, Perlwein oder Likörwein und ähnliche weinhaltige Getränke wie Aperitif und Wermutwein.

Weiterhin sind Weine auch die durch alkoholische Gärung anderer pflanzlicher Produkte erzeugten Produkte wie zum Beispiel Obst- oder Gemüseweine, Reis-, Hirse- oder Palmweine. Durch die Destillation dieser Getränke erzeugt man die sogenannten Branntweine.

Zusammensetzung des Weines

Hunderte von Substanzen bestimmen den Charakter jedes einzelnen Weines, und ihre nahezu unbegrenzten Variationsmöglichkeiten machen jeden einzelnen Wein einzigartig. Ungefähr 400 Aromastoffe geben dem Wein den Geruch und Geschmack. Diese Aromastoffe sind meistens Alkohole und deren Ester sowie Alkanale.

Weinsäure

Der systematische Name der Weinsäure lautet 2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure. Die lateinische Bezeichnung ist acitum tartaricum. Sie zählt zu den Hydroxycarbonsäuren, daß heißt sie hat mindestens eine Hydroxy- und eine Carboxy-Gruppe. Die Summenformel ist C4H6O6.

Strukturformel:

Weinsäure tritt in drei stereoisomeren Formen auf: die L-(+)Form (sogenannte ,,natürliche Weinsäure", ihre Schmelztemperatur beträgt 169-170 °C), die D-(-)Form (die Schmelztemperatur beträgt ebenfalls 169-170 °C) und die Meso-Form (ihre

Schmelztemperatur beträgt 159-160 °C).

Die D-(-) und L-(+) Weinsäuren sind die optisch aktiven Verbindungen. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, daß heißt sie sind Antipoden (Enantiomere). Sie sind Diastereoisomere gegenüber der Meso-Weinsäure, also verhalten sie sich nicht als Spiegelbilder der Meso-Weinsäure.

Folglich sind beträchtlich verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften aufzuweisen, während Enantiomere sich nur in ihrem optischen Drehvermögen unterscheiden.

Weinsäure ist eine starke Säure, in wässeriger Lösung von erfrischenden Geschmack, gut löslich in Wasser (die D-(-)Form), Methanol, Ethanol, 1-Propanol, Glycerin, unlöslich in Chloroform.

Die DL-(±)Form von Weinsäure (racemische Weinsäure, Traubensäure, Schmelztemperatur 205-206 °C) kommt nicht in der Natur vor, bildet sich jedoch in geringen Mengen bei der Weinherstellung, bzw. neben der Meso-Weinsäure durch Erhitzen von L-(+)-Weinsäure in Natronlauge. Es war das erste Racemat, das in seine optischen Antipoden aufgetrennt werden konnte. Bei der Meso-Weinsäure ist das jedoch nicht möglich, sie stellt die intramolekulare inaktive Form der Weinsäure dar. Da in der Weinsäure die beiden asymmetrischen C-Atome strukturidentisch sind, gibt es nicht 2²= 4 optisch aktive Formen sondern nur 2 optisch aktive und 2 inaktive:

(+)-Weinsäure Fp. 170°C

(-)-Weinsäure Fp. 170°C

(±)-Weinsäure Fp. 280°C

Meso-Weinsäure Fp. 140°C

Die Salze der Weinsäure heißen Tartrate. Dieser Begriff wird von der lateinischen Bezeichnung der Weinsäure (siehe Seite 1) abgeleitet.

Weinsäure komplexiert Schwermetall-Ionen wie Eisen, Kupfer und Blei.

Vorkommen

Die L-(+)-Form kommt in vielen Planzen und Früchten vor. Es gibt sie in freier Form und als Kalium-, Calcium- oder Magnesiumsalz, z.B. im Traubensaft teils als freie Weinsäure, teils als Kaliumhydrogentartrat, daß sich als Weinstein zusammen mit Calciumtartrat nach der Gärung des Weines abscheidet. Weiterhin kommt sie auch in Vogelbeeren, Kirschen und

Löwenzahn vor.

D-(-)-Weinsäure (auch unnatürliche Weinsäure genannt) ist in der Natur sehr selten. Man findet sie in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata.

Herstellung

Weinstein wird zum Beispiel mit Calciumchlorid oder Calciumhydroxid in Calciumtartrat umgewandelt. Hieraus werden mit Schwefelsäure Weinsäure und Gips freigesetzt. Weinsäure ist damit ein Nebenprodukt der Weinerzeugung. DL- bzw. Meso-Weinsäure erhält man bei der Oxidation von Fumarsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat, Persäuren, Ggw. von Wolframsäure im technischen Maßstab. In kleinen Mengen kann man D-Weinsäure aus racematischer Weinsäure mit Penicillium glaucum, das nur L-Weinsäure abbaut, erhalten.

Verwendung

In der Textilindustrie beim Färben und Drucken als Säure und Reduktionsmittel; zu Anilinschwarzfärbungen, zum Avivieren und zum Griffigmachen von Seide und Kunstseide; zur Bereitung von Speiseeis, Kunsthonig, Obstprodukten, Backpulver, Brausepulver, Limonaden, Gelees sowie Konditorwaren; zur Säuerung säurearmer südländischer Weine; in der Galvanotechnik, zur Glasversilberung, zum Metallfärben, zum Herstellen von Fehlingscher Lösung, Brechweinstein, Weichmachern usw.

Im Labor:

optisch aktive Weinsäure wie die Dibenzoylweinsäure zur Racemattrennung und zur Herstellung chiraler Bausteine (Synthons) für die organische Synthese.

Tartrate sind als Kochsalzersatzmittel und Kutterhilfsmittel, Einkristalle als piezoelektrische Wandler geeignet. Meta-Weinsäure, für die veschiedene Konstitutionen angegeben werden, kann als Kellereihilfsmittel zur Säuerung säurearmer südländischer Weine eingesetzt werden. Die Kenntnis des Weinsäuregehalts ist zur Beurteilung der Flaschenreife erforderlich. Allgemein sollte der Weinsäuregehalt bei abfüllbereiten Weinen zwischen 1,3 und 1,5 g/L liegen.

Geschichtliches

Natürliche Weinsäure wurde 1769 erstmals von Scheele aus Weinstein abgeschieden und in kristalliner Form dargestellt. Die Traubensäure (DL-Weinsäure) wurde 1819 von dem Fabrikanten Keastner unter dem Nebenprodukt der Weinfabrikation entdeckt, und 1826 stellte Gay-Lussac ihre Isomerie mit Weinsäure fest, 1853 fand Pasteur die Meso-Weinsäure, als er sich mit der Zerlegung des Racemates in seine aktiven Komponenten beschäftigte.

Weinsäure und ihre Salze als Lebensmittelzusatzstoffe

Weinsäure E334

Natriumtartrate E335

Kaliumtartrate E336

Natrium-Kalium-Tartrate E337

(Seignette-Salz)

Calciumtartrat E354

Diese Lebensmittelzusatzstoffe regulieren die Geliergeschwindigkeit von Sülzen und Desserts und hält Brühwürste auch mit viel Wasser drin schön knackig. Sie unterstützen die Wirkung von Antioxidantien.

Nur die unproblematische und natürliche L-Form ist als Zusatzstoff für Lebensmittel erlaubt. Die DL-Form wird größtenteils unverändert über die Niere ausgeschieden, kann jedoch in den Nierengängen zu schwerlöslichen Kristallablagerungen führen. Sie darf allenfalls als Technischer Hilfsstoff z. B. störendes Calcium in Säften oder Jungwein entfernen.

Erläuterungen

[Antipoden]

Bezeichnung für das Verhalten von gleichen Molekülen die Polarisationsebene des polarisierten Lichts unter gleichen Bedingungen in zwei verschiedene Richtungen zu drehen (rechts und links).Die Drehrichtung des polarisierten Lichts wird durch (+) und (-) angegeben. Dabei bedeutet (+), daß die Polarisationsebene nach rechts gedreht wird.

[Racemat]

äquimolares Gemisch zweier Antipoden

[Optische Aktivitäten]

Eigenschaften von Substanzen, die Polarisationsebene des in sie eingestrahlten, linear polarisierten Lichts um einen bestimmten Betrag zu drehen. Ursache dafür ist ein asymmetrisches Kohlenstoff -Atom. Optischer Drehwinkel gemessen mit Polarimeter. Optisch aktive Verbindungen treten in zwei Stereoisomeren auf (Antipoden). Aufgrund der Abhängigkeit des optischen Drehwerts von Temperatur und Wellenlänge gibt man die spezifische Drehung normalerweise für 25°C und die Natrium-D-Linie an.

[Weinstein]

Trivialname für Kaliumhydrogentartrat, das primäre Kaliumsalz der L-(+)-Weinsäure. Vereinfachte Strukturformel:KOOC-CHOH-CHOH-COOH

Weinstein scheidet sich wegen seiner geringen Löslichkeit (nur 5g/L) bei der Weinlagerung ab. Er dient als Rohstoff für die Gewinnung von Weinsäure.