Das Jugend Forscht-Projekt aus dem Jahr 2016 befasst sich mit der Synthese von Acetylsalicylsäure, besser bekannt als Aspirin.
Zusätzlich zum Reaktionsmechanismus (inklusive Bilder und Maßangaben) wird unter anderem auf historische Daten, Wirkung und verschiedene NMR-Spektroskopien eingegangen.
Inhaltsverzeichnis
1. Hintergrundinformationen und geschichtliche Daten
1.1 Salicylsäure – der Anfang
1.2 Nebenwirkungen der Salicylsäure
1.3 Weiterentwicklung
1.4 Namensgebung
1.5 Verwendung
1.6 Wirkungsweise
1.7 Nebenwirkungen der Acetylsalicylsäure
2. Synthese von Acetylsalicylsäure
2.1 Syntheseablauf
2.1.1 Materialien
2.1.2 Ausführung
3. Methoden zur Bestimmung des Reinheitsgrades
3.1 NuclearMagneticResonance-Spektroskopie von Acetylsalicylsäure
3.1.1 13C – NMR-Spektrum
3.1.2 1H-NMR-Spektrum
3.1.3 Reelles 1H-NMR-Spektrum Spektrum der Acetylsalicylsäure
4. Reaktionsmechanismus
4.1 1. Protonierung von Essigsäureanhydrid
4.2 2. Nucleophiler Angriff
4.3 3. Abspaltung und Deprotonierung
5. Aufnahme von Acetylsalicylsäure in den Körper
Zielsetzung & Themen
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von Acetylsalicylsäure (ASS) unter laborähnlichen Bedingungen sowie deren theoretischen Grundlagen, Wirkmechanismen und Resorptionsverhalten im menschlichen Körper.
- Historische Entwicklung und medizinische Bedeutung der Salicylsäure und deren Derivate.
- Durchführung und Optimierung der Synthese von Acetylsalicylsäure.
- Analytische Methoden zur Bestimmung des Reinheitsgrades (Schmelzpunktmessung und NMR-Spektroskopie).
- Pharmakokinetische Betrachtungen zur Aufnahme von ASS in den Magen-Darm-Trakt.
- Verständnis des chemischen Reaktionsmechanismus der Veresterung.
Auszug aus dem Buch
Ausführung
Ziel der Synthese war die Herstellung von Acetylsalicylsäure.
Als erstes wurden 15 g Salicylsäure (0,1086 mol) abgewogen. Diese lag als kristalliner Feststoff vor. Die Einwaage betrug 15,16 g (0,1098 mol). Die folgenden Arbeitsschritte wurden unter Einhaltung der Sicherheitsbestimmungen durchgeführt.
Die Salicylsäure wurde aus dem Schälchen in einen Dreihalslskolben gefüllt. 12,5 ml (0,132 mol) Essigsäureanhydrid und 11 ml (0,192 mol) Eisessig wurden hinzugegeben, wobei beide Flüssigkeiten stark ätzend sind. Außerdem kam eine Rührmaus hinein, die bei den weiteren Schritten eine wichtige Rolle spielt. Der Kolben wurde am Rückflusskühler befestigt. Der andere Hals wurde mit einem Quecksilberthermometer verschlossen, der letzte mit einem Stopfen.
In den folgenden Schritten wurde das Gemisch im Silikonölbad auf 100°C erhitzt. Dieses befand sich auf einer Heizplatte mit integriertem Magnetrührer. Das Besondere an diesem Öl ist seine Siedetemperatur, die bei 220°C liegt. Nach dem Vermischen der Edukte entstand eine Suspension, also ein heterogenes Stoffgemisch. Ziel war die Homogenisierung des Gemisches durch anhaltendes Rühren bei 100°C.
Zusammenfassung der Kapitel
Hintergrundinformationen und geschichtliche Daten: Dieses Kapitel erläutert die Entstehung der Salicylsäure aus Weidenrinde und beschreibt die historische Entwicklung bis zur Patentierung des Aspirins durch Bayer.
Synthese von Acetylsalicylsäure: Hier wird der konkrete Laboraufbau und die praktische Durchführung der Synthese von Acetylsalicylsäure beschrieben, inklusive der verwendeten Materialien.
Methoden zur Bestimmung des Reinheitsgrades: Das Kapitel behandelt Verfahren zur Qualitätskontrolle, insbesondere die Schmelzpunktmessung und die Analyse mittels NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung.
Reaktionsmechanismus: Es wird die chemische Veresterung in drei Einzelschritten (Protonierung, nukleophiler Angriff, Abspaltung) detailliert analysiert.
Aufnahme von Acetylsalicylsäure in den Körper: Dieses Kapitel widmet sich der Pharmakokinetik und erklärt den passiven Transport des Wirkstoffs durch die Magenwand unter Berücksichtigung von pH-Werten und Konzentrationsgefällen.
Schlüsselwörter
Acetylsalicylsäure, Aspirin, Salicylsäure, Synthese, Esterbildung, Reaktionsmechanismus, NMR-Spektroskopie, Schmelzpunktbestimmung, Pharmakokinetik, Prostaglandine, Cyclooxygenase, Resorption, Wirkstoff, Chemie, Arzneimittel.
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser wissenschaftlichen Arbeit?
Die Arbeit beschäftigt sich mit der chemischen Synthese des bekannten Wirkstoffs Acetylsalicylsäure (Aspirin), analysiert dessen Reaktionsmechanismus und beleuchtet sowohl die analytische Reinheitsprüfung als auch die medizinisch-physiologische Wirkweise.
Welche zentralen Themenfelder werden abgedeckt?
Die Schwerpunkte liegen auf der historischen Entwicklung der Arznei, der praktischen Laborsynthese, der modernen instrumentellen Analytik sowie der pharmakokinetischen Aufnahme im menschlichen Organismus.
Was ist das primäre Ziel der Untersuchung?
Ziel ist es, die Herstellung von Acetylsalicylsäure unter Einhaltung wissenschaftlicher Standards durchzuführen und das gewonnene Produkt mittels analytischer Verfahren auf seinen Reinheitsgrad zu überprüfen.
Welche wissenschaftlichen Methoden kommen zum Einsatz?
Neben der klassischen präparativen organischen Synthese im Labor nutzt die Arbeit die Schmelztemperaturmessung und die Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) zur Stoffidentifikation und Qualitätskontrolle.
Was umfasst der Hauptteil der Arbeit?
Der Hauptteil gliedert sich in eine detaillierte Beschreibung der Synthese, die theoretische Erläuterung der zugrunde liegenden Veresterung und eine tiefgehende Analyse der Resorption des Wirkstoffs durch die Magenwand.
Welche Schlüsselbegriffe sind charakteristisch?
Die Arbeit lässt sich maßgeblich durch die Begriffe Synthese, Acetylsalicylsäure, NMR-Spektroskopie, Pharmakokinetik und Reaktionsmechanismus charakterisieren.
Warum wird die Schmelztemperatur zur Bestimmung des Reinheitsgrades verwendet?
Die Schmelztemperaturmessung wurde gewählt, da sie eine sehr schnelle Methode darstellt, die mit hinreichender Genauigkeit Auskunft über die Reinheit des synthetisierten Produkts geben kann.
Wie erklärt die Arbeit das Resorptionsverhalten von Aspirin?
Die Arbeit verwendet das Prinzip des Konzentrationsgefälles und die unterschiedlichen pH-Werte in Magen und Blut, um zu erklären, warum Aspirin als schwache organische Säure vorzugsweise im Magen resorbiert wird.
- Quote paper
- Lena Anna Müller (Author), 2016, Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe. Geschichte, Reaktionsmechanismus, Herstellung und Reinheitsbestimmung von Acetylsalicylsäure (ASS), Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/319271
