Dreifachbindung
Alkine: ungesättigte KW mit einer Dreifachbindung Gewinnung: durch Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser Durch katalytische Oxidation von Methan Bindungswinkel 180° Gemisch mit Luft ist hoch explosive Verbrennungswärme wird zum Schweißen und Schneiden genutzt Zur Erzeugung von Halogenkohlenwasserstoffen, Kunststoff Aromaten: Vorkommen in Steinkohlenteer
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Sind jene Kohlenwasserstoffe die benzolähnliche Struktur haben
ringförmig geschlossene π-Orbitale: die Elektronen sind keinem bestimmten Atom zuzuordnen Sehr hohe Beständigkeit Stark krebserregend (Tabakrauch, Autoabgase)
Benzol
C.6 H.6 ringförmig geschlossenes π-Orbital Flüssig, farblos, giftig, benzinähnlich riechende Flüssigkeit rußt stark (stark gesundheitsschädigend - krebserregend) Gewinnung: durch katalytische Dehydrierung von Cyklohexan
Verwendung: Ausgangsstoff für Synthese, Lösungsmittel, Treibstoffzusatz (Erhöhung der Klopffestigkeit) Halogenkohlenwasserstoffe
Sehr umstrittene Produkte (toxisch, krebserregend, Ozonschicht, Treibhauseffekt) Verwendung: FCKW Treibmittel in Spraydosen Kühlmittel in Eisschränken
Ein oder mehrere H-Atome werden durch ein Halogen ersetzt (Derivate von Kohlenwasserstoffen) Gewinnung: durch Substitution od. Addition Alkohol (besitzen mindestens eine OH - Gruppe) Alkohole sind Hydroxiderivate der Kohlenwasserstoffe Ein Wasserstoffatom wird durch einen OH - Gruppe ersetzt Einteilungsmöglichkeiten
nach Anzahl der OH- Gruppen unterscheidet man 1, 2, 3 -wertige
nach der Stellung der OH- Gruppe primär, sekundär, tertiär (an 1, 2, 3 C- Atome gebunden) Löslichkeit: kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich (die OH Gruppe überwiegt) Langkettige sind wasserunlöslich (das Kohlenstoffgerüst überwiegt) Alkohol + Natrium ergibt ein Alkoholat Alkohol + eine Säure ergibt einen Ester
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Methanol
Farblose Flüssigkeit, giftig (Erblindung - Tod) Lösungsmittel, Ausgangsstoff für Synthesen, Treibstoffzusatz Gewinnung: durch Oxidation von Methan (petrochemisch (von Erdöl ausgehend)) Ethanol: Genussalkohol
Verwendung: Lösungsmittel, Treibstoffzusatz, Genussmittel, Desinfektionsmittel Gewinnung: petrochemisch: durch Anlagerung von Wasser an Ethen Biochemisch: durch Gärung (mit Hilfe von Bakterien oder Hefepilze)
Phenole:
sind Hydroxibenzole (am Benzolring sind direkt OH Gruppen gebunden) Nach der Anzahl der OH Gruppen unterscheidet man ein oder mehrwertige
Desinfektionsmittel Aldehyde und Ketone Sind Oxidationsprodukte der Alkohole Aldehyd: ist ein Alkohol dem man Wasserstoff entzogen hat Entsteht durch Oxidation eines primären Alkohols
Durch Oxidation eines Aldehydes entsteht eine organische Säure (Carbonsäure) Aldehyde haben reduzierende Wirkung.
Formaldehyd: reaktives Gas, kommt in wässriger Lösung in den Handeln, polymerisiert leicht Verwendung: Farbstofferzeugung, Kunststofferzeugung Ketone: entsteht durch Oxidation eines sekundären Alkohols Verwendung als Lösungsmittel (Aceton) Karbonsäuren: COOH Gruppe
sind organische Verbindungen = organische Säuren (Ameisensäure, Essigsäure...) Sind Oxidationsprodukte der Aldehyde bzw. der primären Alkohole Eine Säure ist ein Protonendonator
Niederen Säuren: leicht bewegliche Flüssigkeiten, stechender Geruch Mittleren Säuren: sind ölig und haben einen penetranten Geruch Höheren Säuren: sind fest; wasserunlöslich, geruchlos Die Säurestärke sinkt mit steigendem Kohlenstoffgehalt Ameisensäure: Vorkommen: Giftdrüse der Ameise, Brennnesseln Verwendung: Zum Entkalken von Heißwassergeräten
Enzyme: sind Biokatalysatoren die eine biochemischen Prozess beschleunigen. Ester: entsteht aus einer Säure und einem Alkohol unter Wasserabspaltung (Katalysator: Schwefelsäure)
Verwendung: in der Getränkeindustrie als Fruchtessenz, Geruchsstoffe, Lösungsmittel
Erdgas 60 - 90% aus Methan
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Erdöl
Gemenge von Kohlenwasserstoffen
Verarbeitung: durch fraktioniertes Kondensation (350°-250° Dieselöl; 250°-150° Petroleum 150°-50° Benzin
Oder durch Cracken: bei erhöhter Temperatur (400°-500°) oder mit Hilfe von Katalysatoren Werden längere Kettenmoleküle in kleine Bruchstücke zerschlagen (gecrackt) Verwendung der Erdölprodukte: Energielieferant, Treibstoff, Kunststoffherstellung, Pharmazie, Waschmittel, Farbstoffe Entschwefelung (gegen die Umweltverschmutzung) Erdöl wird von Schwefelverbindungen befreit
Durch Erhitzen des Destillates auf 350°C (60bar) mit Wasserstoff als Kat. Entsteht die Umwandlung in Schwefelwasserstoffgas - weiterverarb. in elemt. Schwefel Kunststoffe
Herstellung durch Polymerisation: der Zusammenschluss mehrerer kleiner Moleküle zu einem Riesenmolekül, unter Aufhebung von Doppelbindungen man unterscheidet in Plastomere und in Elastomere und in Duromere Vorteile der Kunststoffe: geringe Dichte
Nachteil: geringe Wärmebeständigkeit
Polykondensation: versteht man den Zusammenschluss von mehreren kleinen Molekülen zu einem Riesenmolekül unter Abspaltung von z.B. Wasser
Fette und Öle
Ester: ist eine Verbindung eines Alkohols und einer Säure unter Wasserabspaltung (Veresterung)
Fette: veresterte Säuren, = Ester des Glycerins werden auch Triglyceride bezeichnet gesättigte Fettsäuren (Buttersäure) farblos, wasserunlöslich, nicht mit Wasser mischbar man unterscheidet zwischen gesättigten und ungesättigten Fetten Speisefette sind Esther aus Glycerol FETTE = TRIGLYCERIDE
hydrophobe Eigenschaften (nicht wassermischbar) gesättigte Fettsäuren sind fest z.B. Butter
ungesättigt sind flüssig z.B. Öle (haben 1 oder mehrere C-Doppelbindungen) je mehr C - Atome desto höher ist der Schmelzpunkt (gesättigte haben einen höheren als ungesättigte) Funktionen: Schutz innerer Organe
Ranzig werden eines Fettes: Aufspaltung des Fettes in Glycerin und in Fettsäuren Kondensationsreaktionen: ist eine Reaktion bei der Wasser abgespalten wird Dienen zur Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers zur Schmutzlösung. Gewinnung: Die Seifen werden durch Verseifung (=Esterspaltung) von Fetten gewonnen bilden mengenmäßig den größten Teil der auf der Erde vorkommenden Naturstoffe.
• Einfachzucker oder Monosacharide (Glucose, Fructose) , z. B. Fruchtzucker oder Traubenzucker. Wichtigste Monosacheriede sind die Hexosen (Zucker mit 6 • Zweifachzucker oder Disacharide (Sacherose) , z. B. Malz-, Milch- oder Haushaltszucker. Entsteht aus 2 Molekülen Monosacherid durch Wasserentzug
• Vielfachzucker oder Polysaccaride, z. B. pflanzliche und tierische Stärke, Cellulose .
Stärke: ist die wichtigste Kohlenhydratquelle für die Ernährung (Getreide, Kartoffeln) Ascorbinsäure (Vitamin C) zersetzt sich rasch beim Erwärmen, kann vom Körper nicht gespeichert
Proteine (Träger des Lebens)- Eiweißstoffe Sind Makromoleküle, verknüpfte Aminosäuren
Fast alle biologischen Reaktionen laufen nur in Anwesenheit spezifischer Eiweißstoffen, der Enzyme ab.
• Transport von Sauerstoff (Sauerstoff ist an das Protein Hämoglobin gebunden)
• Hauptbestandteil des Muskelgewebes
• Haut und Sehnen
• Immunsystem: Antikörper sind hochspezialisierte Proteine
• Übertragung von Nervenimpulsen
• Vererbung
1.Primärstruktur: Aminosäuren sind durch eine Peptidbindung verbunden. 2.Sekundärstruktur: Peptidbindung ist polarisiert. Man unterscheidet: Faltblattstruktur Spiralenstruktur
3.Tertiärstruktur: räumliche Anordnung der Sekundärstruktur Einteilung: Proteine: einfache Eiweißstoffe Proteide: bestehen aus 1 Protein und einer prosthetischen Gruppe Aminosäuren Sind am Aufbau von Eiweiß beteiligt
Aminosäure ist ein Ampholyt = ein Stoff der als Protonenakzeptohr und als Protonendonator reagieren kann.
Aminosäuren sind organische Verbindungen mit 2 Gruppen: Basische Aminosäuren Saure Carboxylgruppe Einteilung:
Neutrale Aminosäure: haben gleich viele Amino wie Carboxylgruppen Saure Aminosäure: die Zahl der Carboxylgruppe überwiegt Basische Aminosäure: die Zahl der Aminogruppe überwiegt
Organische Stickstoffverbindungen
Sind Alkylbindungen von Ammoniak, dass heißt H-Atome in Ammoniak werden durch einen kohlenstoffhältigen Rest ersetzt.
Gewinnung: aus einem Halogenkohlenwasserstoff und einem Ammoniak. Eigenschaften: haben einen unangenehmen Geruch, basische Reaktion
Trennmethoden
Destillation: Trennung durch verschiedene Siedepunkte (Erdölverarbeitung) Extraktion: Trennung durch verschiedene Löslichkeit der Stoffe. Kristallisation: unterschiedliche Löslichkeit
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Arbeit zitieren:
Georg Hager, 2001, Reaktionen in der org. Chemie, München, GRIN Verlag GmbH
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