Essigsäuren

1. Carbonsäuren

Carbonsäuren bestehen aus Wasserstoff, Sauerstoff und Kohlenwasserstoff und enthalten als funktionelle Gruppe eine oder mehrere Carboxylgruppen. Carbonsäuren haben daher die Formel R-COOH. Infolge der Wechselwirkung zwischen der C=O-Gruppe und der OH-Gruppe haben Carbonsäuren besondere Eigenschaften.

1.1. Homologe Reihe der Alkansäuren

Die Alkansäuren als Vertreter der Monocarbonsäuren (mono=1, also nur eine Carboxylgruppe) bilden eine homologe Reihe der Summenformel C n H 2n+1 COOH, denn alle Kennzeichen einer homologen Reihe sind vorhanden:

a) Differenz der CH 2 Gruppe

b) Struktur bei allen Alkansäuren prinzipiell gleich

c) Ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften

1.2. Vertreter der Alkansäuren mit ihren Namen und Salzen

1.3. Allgemeine Eigenschaften

Die Eigenschaften der Alkansäuren werden von ihrer polaren Carboxylgruppe und ihrem unpolaren Alkylrest bestimmt. Alkansäuren mit 1 bis 4 C-Atomen sind mit Wasser unter Ausbildung von Wasserstoffbrücken mischbar. Höhere Alkansäuren sind dagegen nicht wasserlöslich, weil mit steigender Länge des unpolaren Alkylrestes die Van-Der-Waals-Bindungen zwischen den Carbonsäuremolekülen im Vergleich zur Wechselwirkung der Carboxylgruppen mit dem Wasser zunehmen.

1.4. Struktur der Alkansäuren Allgemeine Formel: O

R C

R-C

a) R=C (alle anderen) reine Elektronenpaarbindung

b) R=H (Methansäure) polare Elektronenpaarbindung C-O polare Elektronenpaarbindung O-H polare Elektronenpaarbindung

Die Alkansäuremoleküle sind dipolar, denn bei der OH-Gruppe bilden sich leichte Anziehungskräfte aufgrund der hohen Differenz der EN-Werte von Wasserstoff und Sauerstoff (O= 3,5; H= 2,2). Denn das Sauerstoffatom zieht das Elektronenpaar mehr zu sich, daraus resultiert ein negativer Pol am Sauerstoffatom und es überwiegt eine positive Ladung beim Wasserstoffatom.

Vereinfachte Strukturformeln der ersten Alkansäuren

2. Essigsäure als Vertreter der Carbonsäuren

2.1. Verschiedene Schreibweisen für Ethansäure (Essigsäure)

2.2. Struktur und Bindungsverhältnisse im Essigsäuremolekül

Zwischen den Kohlenstoffatomen und den Wasserstoffatomen liegt eine polare Elektronenpaarbindung vor. Diese ist aber nach außen hin unpolar, weil das Kohlenstoffatom in der Mitte eines Tetraeders angeordnet ist, bei dem die Ecken von den Wasserstoffatomen gebildet werden. Damit ist dieser Teil des Essigsäuremoleküls hydrophob. Zwischen den beiden C-Atomen besteht eine reine Atombindung, die EN-Differenz ist Null. Die C-Atome und die O-Atome sind ebenfalls durch eine polare Elektronenpaarbindung gebunden, die nach außen hin nicht polar ist, da die EN-Differenz nur 1,0 beträgt. Zwischen Wasserstoff und Sauerstoff besteht jedoch eine polare Elektronenpaarbindung, da die Differenz der EN-Werte 1,4 ist, Das bedeutet, dass zwei Pole existieren: eine positive Teilladung am Wasserstoffatom und eine negative Teilladung am Sauerstoffatom. Somit ist dieser Teil des Ethansäuremoleküls hydrophil. Wasser ist ebenfalls ein Dipolmolekül und darin liegt begründet, dass Essig in Wasser mischbar ist, da sich Wasserstoffbrückenbindugen ausbilden. Darauf soll unter Punkt 2.3. näher eingegangen werden.

2.3. Physikalische Eigenschaften der Essigsäure

- Farbe: farblos

- Geruch: stechend, typischer Essiggeruch

- Siedepunkt: 117,9 °C

- Schmelzpunkt: 16,7 °C

- Dichte bei 25°C: 1.044g/cm 3

- Löslichkeit in Wasser: mischbar

- Selbstentzündungstemperatur: 427 °C

- Ab 16 °C zähflüssig, als Eisessig bezeichnet

- Elektrisch leitend

Mischbarkeit mit Wasser

H

Wassermoleküle besitzen aufgrund der Differenz der EN-Werte von Wasserstoff und Sauerstoff Teilladungen, bei Sauerstoff ist es eine negative, denn Sauerstoff zieht die Elektronen näher zu sich heran und. Die positive Ladung befindet sich an beiden Wasserstoffatomen, da die sie die Elektronen nicht stark genug an sich heranziehen können. Damit ist Wasser ebenso ein Dipolmolekül wie Essigsäure. Beide Moleküle bilden Wasserstoffbrückenbindungen aus.

Es kann auch zu einer Reaktion zwischen beiden kommen, was unter Punkt 2.4. näher beschrieben werden soll.

2.4. Chemische Eigenschaften der Essigsäure

- Reagiert mit Metallen zu Salzen

- Ätzend

- Reagiert mit Wasser zu Acetation und Hydroniumion

- Oxidiert zu Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff

Vollständige Verbrennung der Essigsäure

CH 3 COOH + O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 ↑

Essigsäure verbrennt vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff, der entweicht.

Reaktion von Essigsäure mit Wasser

CH 3 COOH + H 2 O → CH 3 COO ^- + H 3 O +

Das Wasserstoffproton wird von der Essigsäure abgespalten und vom Wassermolekül gebunden. Somit ist das entstehende Acetation negativ und das Hydroniumion positiv geladen.

Auf diese Weise entsteht der handelsübliche Essig, also nichts anderes als mit Wasser verdünnte Essigsäure.

Reaktion von verdünnter Essigsäure mit Metallen

Magnesium

2 CH 3 COO ^- + 2 H 3 O ⁺ + Mg → 2 CH 3 COO ^- + Mg ²⁺ + 2 H 2 O + H 2 ↑

Mg → Mg ²⁺ + 2e -

2H 3 O ⁺ + 2 e ^- → 2 H 2 O + H 2 ↑

2CH 3 COO ^- + Mg ²⁺ → (CH 3 COO) 2 Mg

Das Magnesiumatom besitzt zwei Außenelektronen. Es hat das Bestreben, jene abzugeben, damit es seinen stabilsten Zustand erreichen kann. Also gibt es sie ab und das Hydroniumion nimmt sie auf, da es ja positiv geladen ist. So kann das Hydroniumion Wasserstoff abspalten

(dieser entweicht) und Wasser bleibt zurück. Da das Magnesiumion eine zweifach positive Ladung besitzt, bindet es sich mit dem Acetation, da dieses eine negative Ladung besitzt. Ein weiters kann sich anlagern, denn erst dann gleichen sich die Ladungen aus. Es entsteht das Magnesiumacetat, ein Salz.

Essigsäure kann mit den verschiedensten Metallen Salze bilden, die Reaktion läuft immer nach dem gleichen Schema ab. Weitere Salze sind:

- Natriumacetat CH 3 COONa

- Kupferacetat CH 3 COO

- Zinkacetat (CH 3 COO)Zn

- Kaliumacetat CH 3 COOK

- Bleiacetat (CH 3 COO) 4 Pb

- Aluminiumacetat (CH 3 COOH) 3 Al

3. Darstellung von Essigsäure

3.1. Essigsäuregärung

Ausgangsstoffe: Ethanolhaltige Flüssigkeiten (vergorene Früchte, Weine), Luft Hilfsstoffe: Enzyme der Essigbakterien (z.B. Bacterium aceti) Chemische Reaktion: Ethanol wird biokatalytisch auf Buchenholzspänen zu Essigsäure oxidiert:

CH 3 -CH 2 OH + O 2 → CH 3 -COOH + H 2 O

↑

Enzym 3.2. Oxidation von Acetaldehyd

Ausgangsstoffe: Acetaldehyd, Sauerstoff

Hilfsstoffe: keine Chemische Reaktion: Oxidation

CH 3 -CHO + ½O 2 → CH 3 -COOH

3.3. Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid

Ausgangsstoffe: Methanol, Kohlenstoffmonoxid

Hilfsstoffe: Cobaltiodid als Katalysator Chemische Reaktion: Addition

CH 3 -OH + CO → CH 3 -COOH

↑ Cobaltiodid

3.4. Oxidation niederer Paraffine (Butan oder Leichtbenzin)

Ausgangsstoffe: Butan, Sauerstoff

Hilfsstoffe: Mangansalze als Katalysator, 150°C-180°C, 40-60 bar Chemische Reaktion: Oxidation

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2 1/2 O 2 → 2 CH 3 -COOH + H 2 O

↑

Mangansalz 3.5. Reaktion von Wasserstoff mit Kohlenstoffmonoxid

Ausgangsstoffe: Wasserstoff, Kohlenmonoxid

Hilfsstoffe: Rhodium als Katalysator Chemische Reaktion: Addition

2H 2 + 2CO → CH 3 -COOH

↑

Rhodium

3. Gefahren im Umgang mit Essig

4.1. Essigsäure in Konzentrationen über 90%

Gefahrenhinweise:

- Entzündlich bis hochentzündlich.

- Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung entzündlicher Gase.

- Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen.

- Selbstentzündlich an der Luft.

- Bei Gebrauch Bildung explosionsfähiger/leichtentzündlicher Dampf-Luftgemische möglich.

- Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

- Gesundheitsschädlich bis sehr giftig beim Einatmen, bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.

- Entwickelt bei Berührung mit Wasser oder Säure giftige Gase bis sehr giftige Gase.

- Verursacht Verätzungen (auch schwere).

- Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Sicherheitsratschläge:

- Unter Verschluss aufbewahren.

- Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

- Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

- Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser ausspülen und Arzt konsultieren.

- Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.

4.2. Essigsäure in Konzentrationen zwischen 25% und 90%

Gefahrenhinweise

- Verursacht schwere Verätzungen.

Sicherheitsratschläge

- Unter Verschluss aufbewahren.

- Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

- Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

- Bei Berührung mit den Augen gründlich ausspülen und Arzt konsultieren.

- Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.

4.3. Essigsäure in Konzentrationen zwischen 10% und 25%

Gefahrenhinweise

- Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Sicherheitsratschläge

- Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

- Bei Berührung mit den Augen gründlich ausspülen und Arzt konsultieren.

Trotz all dieser Gefahren ist der Umgang mit Essig eher ungefährlich. Das Trinken von hohen Essig in Konzentrationen ist jedoch lebensgefährlich!

4. Essigsäure im Alltag

5.1. Anwendungsbereiche

In der Textilindustrie

- Acetatfasern (z.B. Reyon)

- Acetatseide (Kunstseide)

In der Pharmacie

- Verwendung in Arzneimitteln (z.B. Aspirin)

- Essigsaure Tonerde (Aluminiumacetat) wirkt als Umschlag desinfizierend

In der Lebensmittelindustrie

- in Backwaren enthalten (Salze)

In der Haushaltschemie

- Reinigungsmittel

- Zum Entkalken

In der chemischen Industrie

- Lösungsmittel

- Verwendung für verschiedenste Kunststoffe

- fotografische Filme

- Trockenmittlel

- Herstellung von Farbstoffen

- Riechstoff

Im Haushalt

- zum Einlegen (Marinaden, Gemüse)

- Konservierung

- Säuerung (Salate)

- Gewürz

4.2. Essigsäurekonzentrationen im Handel

- 2,5% einfacher Speiseessig

- 5% Einlegeessig

- 10,5% Essigsprit

- 40% Essigessenz

4.3. Interessante Aspekte des Essiggebrauches

Die Essigbereitung zählt zu den ältesten Lebensmittelherstellungsverfahren der Menschheit. In unserer Zeit hat sich der Essig immer mehr vom Getränk zu einem häufig verwendeten Würzmittel gewandelt.

Dabei kann Essig in unserem täglichen Leben viele Bereiche verfeinern. Guter Essig sollte in beinahe jedem Haushalt aus verschiedenen Gründen immer am Tisch sein:

Der gesundheitliche Aspekt:

Essig zählt sicherlich zu den gesündesten Nahrungsmitteln, die wir kennen. Die Wirkung des Essig auf den menschlichen Organismus ist genau so vielseitig wie seine Anwendung: Essig wirkt entschlackend. Er führt zu einer Anpassung der Darmflora und wirkt damit diätetisch. Essig kann desinfizierend angewendet werden. Seite positiver medizinische Einfluß auf unserem Organismus wirkt zum Beispiel fiebersenkend.

Der geschmackliche Aspekt:

Nachdem beinahe aus allen Obst-, Getreide und Zuckerarten Essig hergestellt werden kann, bietet sich dem Konsumenten eine Vielzahl an Möglichkeiten, Speisen zu verfeinern. Besonders die Verwendung spezieller Speiseöle, zum Beispiel Kernöl in Verbindung mit feinsten Essigen führt immer wieder zu einem neuen Geschmackserlebnis. Daneben sollte Essig auch in einem umweltbewußten Haushalt immer vorhanden sein. Dabei ist hauptsächlich die desinfizierende und die reinigende Wirkung hervorzuheben. Gleichzeitig ist Essig voll biologisch abbaubar und belastet daher nicht die Umwelt.

Der äußerliche Aspekt:

Essig in seiner Vielseitigkeit der Anwendung dient der Schönheitspflege in vielfacher Weise. Von seiner reinigenden und desinfizierenden Wirkung bis hin zur Behandlung hartnäckiger Hautkrankheiten. Gleichzeitig verleiht er einen jugendlichen zarten Hautton.

6.Autoren und Quellen

Autoren

Diese Arbeit wurde angefertigt von: Ines Rositzka und Constanze Quade

Quellen

- Wissensspeicher Chemie (Volk und Wissen)

- Lehrbuch der organischen Chemie (Hans Beyer)

- Chemie in Übersichten

- Formeln und Tabellen (Paetec)

- Internet:

- http://fb9-tc2.chemie.uni-oldenburg.de/Produktionskunde/essig1.htm

- http://www.rrz.uni-hamburg.de/biologie/b_online/d16/essig.htm

- http://www.ghs-bondorf.tue.bw.schule.de/chemie/chemie10.htm

- http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/v009.htm

- http://www.krref.krefeld.schulen.net/referate/chemie/r0010t00.htm

- http://cdrom2.ub.uni-leipzig.de/TBChem/daten/auto/part_

- Kochbuch "Wir kochen gut"

- Microsoft Encarta