Carbonsäuren

1. Carbonsäuren

Carbonsäuren sind organische Säuren mit einer (oder mehreren) Carboxylgruppe(n) (-COOH ).

Es sind Verbindungen, die durch Oxidation von Aldehyden entstehen.

Entsprechend der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man

Monocarbonsäuren

(mit

einer Carboxylgruppe) bzw. Di-, Tri- oder Polycarbonsäuren (mit zwei, drei oder mehreren

Carboxylgruppen). Auch der organische Rest hat einen Einfluß auf die Einteilung.

Carbonsäuren, deren Kohlenwasserstoffrest sich von gesättigten Kohlenwasserstoffen

(Alcanen) ableiten, heißen

gesättigte Carbonsäuren

(z.B. Essigsäure).

Leiten sich die Kohlenwasserstoffreste von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ab so spricht

man von

ungesättigten Carbonsäuren

(

z.B. Ölsäuren

). Ungesättigte Carbonsäuren enthalten

mindestens eine Mehrfachbindung.

Der korrekte Name der einzelnen Säuren wird durch Anhängen des Wortes -säure an den

Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes gebildet. Manche Carbonsäuren sind schon

lange bekannt, deshalb sind ihre Trivialnamen häufig gebräuchiger als die exakte Bezeichnung

wie z.B Ameisensäure.

Carbonsäuren werden in vielen Bereichen der Industrie eingesetzt (Lösungsmittel,

Weichmacher, Konservierungsmittel etc). Aufgrund ihrer Eigenschaft werden Carbonsäuren vor

allem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt. Die meisten finden ihren Einsatz in der

Konservierung, als Zusatzstoff, Stabilisator oder Säuremittel. Sie werden nach der

Lebensmittelkennzeichnungsverordnung nach den E-Nummer gekennzeichnet.

1.1 Siedetemperaturen

Die Siedetemperaturen der Carbonsäuren sind im Vergleich zu den Alkoholen mit

entsprechender Molekülmasse weit höher. Ein Carbonsäuremolekül kann starke

Wasserstoffbrückenbindungen zu einem zweiten Carbonsäuremolekül ausbilden, so dass

relativ stabile Doppelmoleküle entstehen, die teilweise noch in der Gasphase existieren.

1.2 Löslichkeit

Niedere , das heißt kurzkettige Carbonsäuren sind in Wasser gut löslich ( z.B. Essigsäure). Die

stark polare Carboxylgruppe bildet leicht Wasserstoffbrückenbindungen aus und ermöglicht

dadurch die gute Wasserlöslichkeit. Die Carboxylgruppe ist hydrophil. Der Alkylrest kann keine

Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden und ist damit hydrophob. Je länger der Alkylrest ist um

so größer ist dessen Einfluß. Das bedeutet, da höhere, also langkettige Carbonsäuren im

Wasser schlecht bzw. gar nicht löslich sind. In unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Hexan, Benzol)

hingegen sind höhere Carbonsäuren gut löslich.

2. Ameisensäure (Methansäure) - HCOOH

Die Ameisensäure (E 236) ist das erste Glied der homologen Reihe der Monocarbonsäuren. Sie

kommt vor im Gift der Ameisen das diese als Abwehrsoff benützen, dadurch auch der Name.

Außerdem ist sie in der Behaarung mancher Raupen , in den Nesseln der Polypen und

Medusen und in den Brennhaaren der Brennesseln enthalten. Ameisensäure nimmt bezüglich

ihrer Eigenschaft in der homologen Reihe der Carbonsäuren eine Sonderstellung ein. Sie

enthält sowohl die Carboxylgruppe als auch die Aldehydgruppe. Aus diesem Grund kann die

Ameisensäure im Unterschied zu allen anderen Carbonsäuren oxidiert werden.

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2.1 Eigenschaften

Die stark stehend riechende leisht flüchtige Flüssigkeit reizt die Augen und die Atemwege und

führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut. Sie ist die stärkste Carbonsäure,

Eisen, Zink, Magnesium und andere unedle Metalle lösen sich unter Wasserstoffentwicklung

auf. Dabei bilden sich die Salze der Ameisensäure. Aufgrund ihrer vorhandenen Aldehydgruppe

wirkt sie als Reduktionsmittel, so dass z.B. eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber

reduziert wird.

2.2 Herstellung

In der Technik u.a. aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210 °C und sehr hohen

Drücken.

1.Schritt: NaOH +CO à HCOONa

2.Schritt: HCOONa + H2SO4 à H-COOH+Na2SO4

Das entstehende Zwischenprodukt HCOONa (Natriumformiat) wird mit Schwefelsäure zersetzt,

wobei die Ameisensäure entsteht.

2.3 Verwendung

Ameisensäure findet

Verwendung

bei der Gummigewinnung, in der Lederzubereitung und als

Konservierungsstoff (E 236) für Lebensmitteln meist bei Obstprodukten. Hier wird sie in Form

ihrer Salze und in Form der wässrigen Lösung der Säure selbst verwendet. Im Haushalt kommt

Ameisensäure als Entkalker zur Anwendung, wovor eindringlich zu warnen ist, da konzentrierte

Ameisensäure starke Verätzungen der Haut und Reizungen der Schleimhäute und Atemwege

hervorruft. Zum Desinfizieren von Wein & Bierfässern, bei der Färbung und Fertigstellung von

Papier, für Kühlmittel, zum Versilbern von Glas, bei der Erzflotation, in syntetischen Aromas, zur

Herstellung von Insektiziden, Lösungsmittel für Parfums und Tierfutteradditiv.

3. Essigsäure (Ethansäure) ­ CH3COOH

Essigsäure (E 260) ist im Vergleich zur Ameisensäure eine schwache Säure. Essigsäure ist

eine der wichtigsten und am längsten bekannten organischen Säuren. Sie kommt in vielen

Pflanzensäften und in etherischen Ölen vor. Steht Wein für mehrere Wochen an der Luft

entsteht durch die Oxidation aus dem Alkohol des Weines Essigsäure, der Wein wird sauer.

Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt.

3.1 Eigenschaften

Reine 100% Essigsäure ist bei Zimmertemperatur eine klare, farblose, stark nach Essig

riechende Flüssigkeit. Reine Essigsäure erstarrt bereits bei 17 °C zu Eis-ähnlichen Kristallen.

Wasserfreie Essigsäure wird deshalb auch Eisessig genannt. Seit circa 5000 vor Chr. wir

Essigsäure nach dem Prinzip der Vergärung von Alkoholhaltigen Getränken (Palmwein, Wein

usw.) hergestellt.

3.2 Herstellung

Bei der

Essigherstellung

werden zunächst hohe Holzbehälter mit Buchenholzspäne gefühlt,

die anschließend mit Essigsäurebakterien versetzt werden. Von oben rieselt dann eine verdünnt

Ethanollösung (z.B. Wein oder Most) über die Holzspäne. Gleichzeitig wird von unten her

warme Luft eingeblasen. Der Alkohol wird dabei durch die Essigsäurebakterien zu Essigsäure

oxidiert. Aus Wein erhält man über dieses Verfahren Weinessig, aus vergorenen Fruchtsäften

Obstessig. Lässt man niedrig prozentige alkoholische Getränke, z.B. Bier oder Wein, längere

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Zeit an der Luft stehen, so werden diese sauer. Im Prinzip läuft der gleiche Prozess wie bei der

Essigherstellung ab. Alkohol wird von Essigsäurebakterien, die überall in der Luft vorhanden

sind, und durch den Sauerstoff der Luft zu Essigsäure oxidiert. Um Bier oder Wein vor dem

Sauerwerden zu schützen, werden sie in luftdicht verschlossenen Flaschen oder Fässern

aufbewahrt.

3.3 Verwendung

Verdünnt (5%-10%) wird sie als Speiseessig verwendet. Von Essigessenz (Kalklöser) spricht

man, wenn hochprozentige Essigsäure (80%) vorliegt. Da sie stark keimtötend wirkt wir sie

deshalb als Lebsnmittelzusatzstoff zum Konservieren von Speisen verwendet. In der

chemischen Industrie ist Essigsäure ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von

Kunstfasern, Kunststoffen etc.

4. Benzoesäure

Carbonsäuren mit aromatischem Grundgerüst bezeichnet man als aromatische Carbonsäuren.

Eine der bekanntesten ist die Benzoesäure, die auf Mikroorganismen stark giftig wirkt. Die

Salze der Benzoesäure heißen Benzonate. Benzoesäure kommt natürlicherweise in Beeren

und Früchten vor etwa in Pflaumen, Preisel-, Heidel-, oder Johannisbeeren.

4.1 Eigenschaften

In geringen Mengen sind Benzoesäure und ihre Salze auf den Menschen unschädlich, deshalb

werden sie als Konservierungsmittel verwendet

.

Sie schützen vor allem vor Schimmelbefall und

unerwünschter Nachgärung. In den zur Konservierung erforderlichen Konzentrationen kann

Benzoesäure geschmacklich auffallen. Benzoesäure und ihre Salze können

gesundheitsschädlich wirken auf Personen, die empfindlich auf Acetylsalicylsäure (ASS)

reagieren, dem Wirkstoff zahlreicher Schmerzpräparate (Aspirin). Es können Allergien wie

auftreten. Katzen reagieren besonders empfindlich auf Benzoesäure und Benzonate. Diese sind

daher in Tierfutter verboten. Heute wird der Einsatz von Benzoesäure eingeschränkt zugunsten

anderer, toxikologisch weniger bedenklicher Konservierungsmittel.

4.2 Herstellung

chemisch ­synthetische Herstellung

4.3 Verwendung

Sie werden als Konservierungsmittel für Fruchtsäfte, Marmeladen und vor allem für

Sauergemüse wie Essiggurken verwendet. In Geschmacksverbesserern, Düften,

Zahnputzmitteln und in pharmazeutischen Hilfsmittel (Antipilzmittel), Zwischenprodukt bei der

Herstellung von Weichmachern.