Autor: Katja Klaus

Ameisensäure HCOOH

Eigenschaften:

Farblose ,stechend riechend ,mit Wasser mischbare Flüssigkeit.

Dämpfe schwerer als Luft, brennbar im Gemisch, mit Luft explosionsfähig.

Verwendung:

Zum Konservieren in der Farbstofftechnik ,in der Kautschuk - und in der

Lederindustrie.

Bestandteil von flüssigen Kesselsteinlösemitteln.

Wirkungsweise

Verursacht schwere Verätzungen.

Dämpfe und Nebel reizen die Schleimhäute (Hustenreiz und Atemnot)

Bei Verschlucken Übelkeit, blutiges Erbrechen(Kaffeesatzartig)

Erste Hilfe:

Hinweise für den Ersthelfer !

Verletzten unter Selbstschutz aus Gefahrenbereich in Frische Luft bringen

Durchtränkte Kleidung entfernen.

Für Ärztliche Behandlung sorgen

Besondere Maßnamen:

Haut:

Haut mit viel Wasser ausspülen.

Augen:

Auge unter Schutz des unverletzten Auges ausgiebig mit Wasser spülen.

Atmungsorgane:

Dexamethoson - Dosieraerosol (z.b. Auxiloson - Spray) inhalieren lassen (5 hübe pro 10 Minuten).

Bei Atemnot Sauerstoff Inhalieren

Verdauungsorgane:

Erbrechen nicht anregen.

Reichlich Wasser in kleinen Schlucken trinken.

Carbonsäuren

schriftliche Ausarbeitungen zu folgenden Themen:

1. Eigenschaften von organischen Säuren

1. Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren

1. Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure

1. Aufbau und Bildungsreaktion von Estern

1. Aufbau und Eigenschaften von Fetten

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1. Eigenschaften von organischen Säuren

Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren) bestehen aus den drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff

und Wasserstoff.

Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe (oder Carbonsäuregruppe) genannt.

Organische Säuren leiten den Strom und reagieren sauer, allerdings nur in verdünnter Form, da ohne

Reaktion mit Wasser keine Ionen vorliegen.

Organische Säuren reagieren mit Wasser nach folgender Gleichung (Bsp. mit Butansäure):

CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+

Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen Metallen.

Zuerst werden die Oxonium-Ionen gebildet:

CH3(CH2)2COOH + H2O == CH3(CH2)2COO- + H3O+

Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen Metall (Bsp. mit Magnesium):

2 H3O+ + Mg == Mg2+ + 2H2O + H2

Wenn organische Säuren mit Natronlauge reagieren, bilden sich Natriumsalze nach folgenden

Gleichungen:

CH3(CH2)2COOH + Na+ + OH- == CH3(CH2)2COO- + Na+ + H2O

CH3(CH2)2COO- + Na+ == CH3(CH2)2COONa

Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am, erhält man wieder organische Säuren:

2 CH3(CH2)2COONa + H2SO4 == Na2SO4 + 2 CH3(CH2)2COOH

Flüchtige organische Säuren entweichen dabei als Gas, schwer lösliche Organische Säuren flocken

aus.

Moleküle organischer Säuren bestehen aus der stark polaren Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob)

und aus dem unpolaren Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil).

Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte des Rests zu den Wasserstoffbrückenbindungen der

Carboxylgruppe ist eine organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser löslich.

Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-, Ethan-, Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt

in Wasser löslich. Je größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische Säure in Wasser

löslich.

Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit in lipophilen Lösemitteln.

Die Größe des Rests bestimmt auch den Aggregatzustand bei Raumtemperatur.

b) Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren

Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren, die Alkanesäuren, unterscheiden sich untereinander

nur durch die Anzahl der in den Molekülen enthaltenen CH2-Gruppen. Dieses bezeichnet man als eine

homologe Reihe.

Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen setzt man oft die sich wiederholende

Gruppe in Klammern und schreibt ihre Anzahl in den Index.

Beispiel Hexadecansäure: CH3(CH2)14-COOH

Die CH2-Gruppe ist also 14 mal in diesem Molekül enthalten.

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c) Ein "Steckbrief" von Ameisen-, Essig- und Citronensäure

Ameisensäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren

Fachbezeichnung: Methansäure

Name der Salze: Methanate

Summenformel: HCOOH

Strukturformel: O-H

|

H-C=O

Masse in u: 46

Schmelzpunkt: 8,4°C

Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt

Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße

Van-der-Waals-Kräfte

Essigsäure:

Stoffgruppe: Alkansäuren

Fachbezeichnung: Ethansäure

Name der Salze: Ethanate

Summenformel: CH3COOH

Strukturformel: H O-H

| |

H-C-C=O

|

H

Masse in u: 60

Schmelzpunkt: 16,6°C

Löslichkeit in Wasser: unbegrenzt

Wirkende Kräfte: Wasserstoffbrückenbindungen, in geringem Maße

Van-der-Waals-Kräfte

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Citronensäure:

Stoffgruppe: Hydroxycarbonsäuren

Name der Salze: Citrate

Summenformel: C(H2C)2(COOH)3OH

vereinfachte Strukturformel : H2C-COOH

|

HO-C-COOH

|

H2C-COOH

Masse in u: 176

Wirkende Kräfte: sehr starke Wasserstoffbrückenbindungen

Besonderheit: 3 Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe

Citronensäure wird gemischt mit Natriumhydrogencarbonat als Brausepulver verwendet. Feuchtet man

das Gemisch an, so löst sich die Citronensäure und das Natriumhydrogencarbonat reagiert mit den

Oxonium-Ionen:

NaHCO3 + H3O+ == Na+ + 2 H2O + CO2

d) Aufbau und Bildungsreaktion von Estern

Wenn Alkansäuren und Alkanole miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober

Stoff, obwohl die Carboxylgruppe der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole beide

hydrophil sind.

Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung.

Das Reaktionsprodukt heißt Ester.

Beispielreaktion mit Ethansäure und Ethanol:

CH3COOH + C2H5OH == CH3COOC2H5 + H2O

Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so ab:

Säure + Alkanol == Ester + Wasser

Strukturformel von Strukturformel von Ethanol:

Ethansäureethylester:

H H

H | |

|

Hydroxylgruppe

H-O

-C-C-H

H-C-H | |

| H H

C=O

| Strukturformel von Ethansäure:

O

| H

O-H

H-C-H |

|

|

Carboxylgruppe

H-C-

C=O

H-C-H |

| H

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H

e) Aufbau und Eigenschaften von Fetten

Fette sind Glycerintriester, da sie aus Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren

gebildet werden.

Meist sind an der Veresterung (Kondensation) verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit

Buttersäure und 2 anderen Alkansäuren:

CH2-OH + HOOC-C3H7 CH2-OOC-C3H7

| |

CH -OH + HOOC-C15H31 == CH­OOC-C15H31 + 3 H2O

| |

CH2-OH + HOOC-C17H33 CH2-OOC-C17H33

Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man Hydrolyse (Verseifung).

Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen: die gesättigten und die ungesättigten Fettsäuren.

Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der

Eintritt einer Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren Schmelzpunkt.

Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.

Anzahl der Doppelbindungen

Name der Polyensäure

1

Ölsäure

2 Linolsäure

3 Linolensäure

4 Arachidonsäure

Eigenschaften:

· Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der

Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten

in den Fettsäuremolekülen abhängig.

· Fette verbrennen bei mehr als 100°C

· Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette

gespalten (Hydrolyse).

Stearinsäure

, weißer, kristalliner organischer Feststoff mit der chemischen Formel

CH3(CH2)16CO2H. Sie ist fast unlöslich in Wasser, löst sich aber in Alkohol oder Ether. Wie

Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Ölsäure gehört auch Stearinsäure zur wichtigen

Gruppe der Fettsäuren. Sie ist u. a. in Form des Esters Glycerintristearat (Stearin bzw. Tristearin,

Formel C57H110O6) in beträchtlichen Mengen in den meisten tierischen und pflanzlichen Ölen und

Fetten vorhanden. Dieser Ester bildet den Hauptanteil der Fettsubstanz in der Nahrung und im

menschlichen Körper. Die Stearinsäure kann man durch Hydrolyse des Esters gewinnen. Industriell

stellt man sie z. B. durch Hydrolyse von Talg her. Stearinsäure verwendet man als Bestandteil von

Schmiermitteln, zur Herstellung von Appreturen und als Salbengrundlage sowie zur Produktion von

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Kerzen. Bei der Umsetzung mit Natriumhydroxid bildet Stearinsäure Natriumstearat, eine Seife.

Siehe

Fette und Öle.

Stearinsäure schmilzt bei 70 °C und siedet bei 383 °C.

Hydrolyse

, chemischer Reaktionstyp, bei dem ein Molekül Wasser (Formel HOH) mit einem

Molekül der Substanz AB reagiert, wobei A und B entweder Atome oder Atomgruppen sind. Im

Prinzip wird bei der Hydrolyse eine Verbindung durch die Einwirkung von Wasser gespalten (

siehe

Zersetzung). Bei der Reaktion vereinigen sich die Bestandteile des Wassermoleküls, H+ und OH­,

mit den Bestandteilen des Moleküls AB, A+ und B­, zu den Endprodukten AOH und HB.

StearinStearin

[griech.], aus den Fettsäuren Palmitinsäure und Stearinsäure bestehendes,

wachsartiges Gemisch; verwendet für Kerzen, in der Seifen-, Gummi- und Textilindustrie.

Buttersäuren

(auch Butansäuren), zwei isomere aliphatische Carbonsäuren mit der chemischen

Summenformel C4H8O2und der molaren Masse 88,10 Gramm pro Mol. Bei der

n

Buttersäure

befindet sich die COOH-Gruppe (Carboxyl- oder auch Carboxygruppe) am ersten, endständigen

CAtom und bei der

iso

Buttersäure (2Methylpropionsäure) am zweiten cAtom. Die relative Dichte

beträgt 0,959 bzw. 0,950, der Schmelzpunkt liegt bei ­6 bzw. ­47 °C und der Siedepunkt bei 164

bzw. 155 °C.

Die Buttersäuren werden technisch u. a. durch katalytische Oxidation aus Butanol hergestellt. Die

Säuren riechen unangenehm und werden meist als chemische Grundstoffe für die Herstellung

anderer Produkte (z. B. Kunststoffe) eingesetzt. Die Ester der Buttersäuren verwendet man z. B. als

Aromastoffe in der Parfümindustrie.

Palmitinsäure Pal|mi|tin|säu|re

die;

-: feste, gesättigte Fettsäure, die in zahlreichen pflanzlichen u.

tierischen Fetten vorkommt.

PalmitinsäurePalmitinsäure

[lat./dt.], gesättigte Fettsäure, die als Glycerid in zahlr. pflanzl. und

tier. Fetten vorkommt.

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