Alkane ­ Alkene - Alkine

Alkane:

Als

Alkane

bezeichnet man Kohlenwasserstoffe mit

der allgemeinen Formel

C H

n

2

n

+2 .

Die

Einfachbindungen

der Alkane gelten als Strukturmerkmal.

Methan

(

CH

4 ) ist der einfachste Kohlenwasserstoff.

Methan ist ein farb- und geruchloses Gas mit der Molmasse von 16u,

welches brennbar ist.

Man kann Methan entweder durch Hydrolyse von Aluminiumcarbid (

Al C

4

3 )

oder durch die Reaktion von Natriumacetat mit festem Natriumhydroxid

gewinnen.

Methan ist wesentlicher Bestandteil des Erdgases.

Zusammen mit Sauerstoff bzw. Luft bildet Methan ein hochexplosives

Gemisch, welches in Kohlebergwerken vorkommt.

Methan wird als Heizgas verwendet und ist als Rohstoff

bedeutend für die chemische Großindustrie.

Dort wird zum Beispiel durch thermische Spaltung Kohlenstoff als Ruß

in feinster Verteilung und Wasserstoff hergestellt:

Energie

CH

C

+ 2

H

4

2 .

Der Ruß findet Verwendung in der Kautschuk- und Farbenindustrie, der

Wasserstoff zur Hydrierung.

Ethan (

CH

-

CH

3

3 ) ist ebenfalls ein farbloses Gas, welches zudem

auch Bestandteil des Erdgases ist.

Es findet, wie Methan auch, als Heizgas Verwendung.

Propan (

CH

-

CH

-

CH

3

2

3 ) tritt in Erdgas auf.

Bei der Erdölgewinnung fällt Propan in großer Menge an.

Es wird in Stahlflaschen komprimiert und dient ebenfalls als

Heizgas.

Homologe Reihe der Alkane:

Name Summenformel

Strukturformel

Methan

CH4

Ethan

C2H6

Andreas Olchovetski, Lasse Gerber und Nicole Kumfert

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Alkane ­ Alkene - Alkine

Propan

C3H8

n-Butan

C4H10

n-Pentan

C5H12

n-Hexan

C6H14

n-Heptan

C7H16

n-Oktan

C8H18

n-Nonan

C9H20

n-Decan

C10H22

... ...

n-Eicosan

C20H44

n-Alkan CnH2n+2

Formal wird durch das Einfügen einer

CH

2 -Gruppe eine neue

Verbindung aus der vorangegangenen erzeugt.

Dadurch, dass die Verbindungen alle auseinander hervorgehen, haben

sie die gleiche Bauweise und werden deshalb homologe Reihe genannt.

Andreas Olchovetski, Lasse Gerber und Nicole Kumfert

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Alkane ­ Alkene - Alkine

IUPAC-Nomenklatur:

Da es bei zunehmender Zahl von Kohlenstoffatomen immer mehr

Isomere gibt, einigte man sich 1892 auf dem Genfer hemiekongress auf

eine verbindliche Namensgebung. Heute gibt es einen Ausschuss der

wegen dem ständigen Zuwachs an neuen Stoffen und Verbindungen an

Problemen dieser Namensgebung arbeitet.

1. Als erstes sucht man die längste durchgängige Kohlenstoffkette.

Diese Kette bildet den Stammnamen des Alkans.

2. Alle Nebenketten werden ebenfalls mit ihrem ,,Normalen Namen"

benannt. Allerdings wird anstatt der Endung -an die Endung -yl

verwendet. Wenn gleiche Gruppen mehrfach auftreten wird vor dem

Namen ein griechische Namenwort ergänzt.(-di, -tri, -tetra,...)

3. Nun wird die Hauptkette so durchnummeriert, das die übrigen

Ketten an C-Atomen mit möglichst kleinen Zahlen gebunden sind.

C

C C

- C - C3 - C4 - C5 - C6 - C7 - C8 -

C2

C1

3-ethan-3,4-di-metyloctan

Radikale:

Alkane mit einem fehlenden H-Atom nennt man

Radikale

.

Diese werden benannt mit dem griechischen Zahlwort + -yl.

(Beispiel: Ethylradikal

CH

-

CH

·

3

2

).

Radikale sind aufgrund des ungepaarten Elektrons sehr kurzlebig

(Lebensdauer von

3

10-

s

).

Isomerie:

Methan, Ethan und Propan haben eine eindeutige Zuordnung von

Struktur- zu Summenformeln.

Bei Butan (

C H

4

10 ) sind zwei verschiedene Atomanordnungen möglich:

Diese beiden Möglichkeiten nennt man

Isomere

.

Das n-Butan und das i-Butan haben verschiedene physikalische und

chemische Eigenschaften.

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Alkane ­ Alkene - Alkine

Bei Butan liegt eine

STRUKTURISOMERIE

, im speziellen Fall hier eine

Kettenisomerie

vor.

Bei wachsender Anzahl der Kohlenstoffatome steigt auch die Anzahl

der Isomere:

Hexan

5

Strukturisomere

Heptan

9

Strukturisomere

Oktan

18

Strukturisomere

Nonan

35

Strukturisomere

Dekan

75

Strukturisomere.

Siede- und Schmelzpunkte der n-Alkane:

n-Alkane Summenformel

Siedepunkt

(°C)

Schmelzpunkt

(°C)

Methan CH4 -164

-184

Ethan C2H6 -93 -171,4

Propan C3H8 -45 -190

Butan C4H10 +0,6 -135

Pentan C5H12 +36 -129,7

Hexan C6H14 +68,7

-95,5

Heptan C7H16 +98,4

-90,8

Oktan C8H18 +125,8

-56,8

Nonan C9H20 +150,7

-53,8

Dekan C10H22 +173 -32

... ... ... ...

Alkene:

Alkene

sind kettenförmige, ungesättigte

Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Moleküle enthalten mindestens

eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und

Einfachbindungen zwischen den übrigen Atomen.

Die allgemeine Formel der Alkene ist CnH2n und die

Doppelbindungen

der

Alkene gelten als Strukturmerkmal.

Ethen

(

C H

2

4 ) gilt als das größte organische Massenprodukt der

chemischen Großindustrie.

Pro Jahr werden in der ganzen Welt über 25 Mio. t Ethen produziert.

Ethen ist ein Pflanzenhormon.

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Alkane ­ Alkene - Alkine

Additionsreaktion:

Bei einer

Additionsreaktion

reagieren zwei verschiedene

Ausgangsmoleküle zu einem Produktmolekül.

Bei der Reaktion mit Brom werden von den Alkenmolekülen zusätzliche

Atome (hier die Bromatome) gebunden, ohne dass andere Atome

abgespalten werden:

Nomenklatur:

Das Prinzip der Nomenklatur der Alkene ist gleich dem der Alkane,

nur dass sie die Endung ­en erhalten.

Alkine:

Alkine

sind ebenso wie Alkene kettenförmige, ungesättigte

Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Moleküle enthalten

eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und

Einfachbindungen zwischen den übrigen Atomen.

Die allgemeine Formel der Alkine ist CnH2n-2 und die

Dreifachbindungen

der Alkine gelten als Strukturmerkmal.

Ethin (C2H2) wird zum Schweißen verwendet.

Es erreicht bei Verbrennung eine Temperatur von bis zu 3000°C.

Nomenklatur:

Das Prinzip der Nomenklatur der Alkine ist gleich dem der Alkane und

Alkene, nur dass sie die Endung ­in erhalten.

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