Carbonsäuren

1. Carbonsäuren

Carbonsäuren

Carbonsäuren sind organische Säuren mit einer (oder mehreren) Carboxylgruppe(n) (-COOH ). Es sind Verbindungen, die durch Oxidation von Aldehyden entstehen.

Entsprechend der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man Monocarbonsäuren (mit einer Carboxylgruppe) bzw. Di-, Tri- oder Polycarbonsäuren (mit zwei, drei oder mehreren Carboxylgruppen). Auch der organische Rest hat einen Einfluß auf die Einteilung. Carbonsäuren, deren Kohlenwasserstoffrest sich von gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alcanen) ableiten, heißen gesättigte Carbonsäuren

(z.B. Essigsäure).

Leiten sich die Kohlenwasserstoffreste von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ab so spricht man von ungesättigten Carbonsäuren (z.B. Ölsäuren). Ungesättigte Carbonsäuren enthalten mindestens eine Mehrfachbindung.

Der korrekte Name der einzelnen Säuren wird durch Anhängen des Wortes -säure an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes gebildet. Manche Carbonsäuren sind schon lange bekannt, deshalb sind ihre Trivialnamen häufig gebräuchiger als die exakte Bezeichnung wie z.B Ameisensäure.

Carbonsäuren werden in vielen Bereichen der Industrie eingesetzt (Lösungsmittel, Weichmacher, Konservierungsmittel etc). Aufgrund ihrer Eigenschaft werden Carbonsäuren vor allem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt. Die meisten finden ihren Einsatz in der Konservierung, als Zusatzstoff, Stabilisator oder Säuremittel. Sie werden nach der Lebensmittelkennzeichnungsverordnung nach den E-Nummer gekennzeichnet.

1.1 Siedetemperaturen

Die Siedetemperaturen der Carbonsäuren sind im Vergleich zu den Alkoholen mit entsprechender Molekülmasse weit höher. Ein Carbonsäuremolekül kann starke Wasserstoffbrückenbindungen zu einem zweiten Carbonsäuremolekül ausbilden, so dass relativ stabile Doppelmoleküle entstehen, die teilweise noch in der Gasphase existieren.

1.2 Löslichkeit

Niedere , das heißt kurzkettige Carbonsäuren sind in Wasser gut löslich ( z.B. Essigsäure). Die stark polare Carboxylgruppe bildet leicht Wasserstoffbrückenbindungen aus und ermöglicht dadurch die gute Wasserlöslichkeit. Die Carboxylgruppe ist hydrophil. Der Alkylrest kann keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden und ist damit hydrophob. Je länger der Alkylrest ist um so größer ist dessen Einfluß. Das bedeutet, da höhere, also langkettige Carbonsäuren im Wasser schlecht bzw. gar nicht löslich sind. In unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Hexan, Benzol) hingegen sind höhere Carbonsäuren gut löslich.

2. Ameisensäure (Methansäure) - HCOOH

Die Ameisensäure (E 236) ist das erste Glied der homologen Reihe der Monocarbonsäuren. Sie kommt vor im Gift der Ameisen das diese als Abwehrsoff benützen, dadurch auch der Name. Außerdem ist sie in der Behaarung mancher Raupen , in den Nesseln der Polypen und Medusen und in den Brennhaaren der Brennesseln enthalten. Ameisensäure nimmt bezüglich ihrer Eigenschaft in der homologen Reihe der Carbonsäuren eine Sonderstellung ein. Sie enthält sowohl die Carboxylgruppe als auch die Aldehydgruppe. Aus diesem Grund kann die Ameisensäure im Unterschied zu allen anderen Carbonsäuren oxidiert werden.

2.1 Eigenschaften

Die stark stehend riechende leisht flüchtige Flüssigkeit reizt die Augen und die Atemwege und führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut. Sie ist die stärkste Carbonsäure, Eisen, Zink, Magnesium und andere unedle Metalle lösen sich unter Wasserstoffentwicklung auf. Dabei bilden sich die Salze der Ameisensäure. Aufgrund ihrer vorhandenen Aldehydgruppe wirkt sie als Reduktionsmittel, so dass z.B. eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber reduziert wird.

2.2 Herstellung

In der Technik u.a. aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210 °C und sehr hohen Drücken.

1. Schritt: NaOH +CO € HCOONa
2. Schritt: HCOONa + H2SO4 € H-COOH+Na2SO4

Das entstehende Zwischenprodukt HCOONa (Natriumformiat) wird mit Schwefelsäure zersetzt, wobei die Ameisensäure entsteht.

2.3 Verwendung

Ameisensäure findet Verwendung bei der Gummigewinnung, in der Lederzubereitung und als Konservierungsstoff (E 236) für Lebensmitteln meist bei Obstprodukten. Hier wird sie in Form ihrer Salze und in Form der wässrigen Lösung der Säure selbst verwendet. Im Haushalt kommt Ameisensäure als Entkalker zur Anwendung, wovor eindringlich zu warnen ist, da konzentrierte Ameisensäure starke Verätzungen der Haut und Reizungen der Schleimhäute und Atemwege hervorruft. Zum Desinfizieren von Wein & Bierfässern, bei der Färbung und Fertigstellung von Papier, für Kühlmittel, zum Versilbern von Glas, bei der Erzflotation, in syntetischen Aromas, zur Herstellung von Insektiziden, Lösungsmittel für Parfums und Tierfutteradditiv.

3. Essigsäure (Ethansäure) – CH3COOH

Essigsäure (E 260) ist im Vergleich zur Ameisensäure eine schwache Säure. Essigsäure ist eine der wichtigsten und am längsten bekannten organischen Säuren. Sie kommt in vielen Pflanzensäften und in etherischen Ölen vor. Steht Wein für mehrere Wochen an der Luft entsteht durch die Oxidation aus dem Alkohol des Weines Essigsäure, der Wein wird sauer. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt.

3.1 Eigenschaften

Reine 100% Essigsäure ist bei Zimmertemperatur eine klare, farblose, stark nach Essig riechende Flüssigkeit. Reine Essigsäure erstarrt bereits bei 17 °C zu Eis-ähnlichen Kristallen. Wasserfreie Essigsäure wird deshalb auch Eisessig genannt. Seit circa 5000 vor Chr. wir Essigsäure nach dem Prinzip der Vergärung von Alkoholhaltigen Getränken (Palmwein, Wein usw.) hergestellt.

3.2 Herstellung

Bei der Essigherstellung werden zunächst hohe Holzbehälter mit Buchenholzspäne gefühlt, die anschließend mit Essigsäurebakterien versetzt werden. Von oben rieselt dann eine verdünnt Ethanollösung (z.B. Wein oder Most) über die Holzspäne. Gleichzeitig wird von unten her warme Luft eingeblasen. Der Alkohol wird dabei durch die Essigsäurebakterien zu Essigsäure oxidiert. Aus Wein erhält man über dieses Verfahren Weinessig, aus vergorenen Fruchtsäften Obstessig. Lässt man niedrig prozentige alkoholische Getränke, z.B. Bier oder Wein, längere

Zeit an der Luft stehen, so werden diese sauer. Im Prinzip läuft der gleiche Prozess wie bei der Essigherstellung ab. Alkohol wird von Essigsäurebakterien, die überall in der Luft vorhanden sind, und durch den Sauerstoff der Luft zu Essigsäure oxidiert. Um Bier oder Wein vor dem Sauerwerden zu schützen, werden sie in luftdicht verschlossenen Flaschen oder Fässern aufbewahrt.

3.3 Verwendung

Verdünnt (5%-10%) wird sie als Speiseessig verwendet. Von Essigessenz (Kalklöser) spricht man, wenn hochprozentige Essigsäure (80%) vorliegt. Da sie stark keimtötend wirkt wir sie deshalb als Lebsnmittelzusatzstoff zum Konservieren von Speisen verwendet. In der chemischen Industrie ist Essigsäure ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen etc.

4. Benzoesäure

Carbonsäuren mit aromatischem Grundgerüst bezeichnet man als aromatische Carbonsäuren. Eine der bekanntesten ist die Benzoesäure, die auf Mikroorganismen stark giftig wirkt. Die Salze der Benzoesäure heißen Benzonate. Benzoesäure kommt natürlicherweise in Beeren und Früchten vor etwa in Pflaumen, Preisel-, Heidel-, oder Johannisbeeren.

4.1 Eigenschaften

In geringen Mengen sind Benzoesäure und ihre Salze auf den Menschen unschädlich, deshalb werden sie als Konservierungsmittel verwendet . Sie schützen vor allem vor Schimmelbefall und unerwünschter Nachgärung. In den zur Konservierung erforderlichen Konzentrationen kann Benzoesäure geschmacklich auffallen. Benzoesäure und ihre Salze können gesundheitsschädlich wirken auf Personen, die empfindlich auf Acetylsalicylsäure (ASS) reagieren, dem Wirkstoff zahlreicher Schmerzpräparate (Aspirin). Es können Allergien wie auftreten. Katzen reagieren besonders empfindlich auf Benzoesäure und Benzonate. Diese sind daher in Tierfutter verboten. Heute wird der Einsatz von Benzoesäure eingeschränkt zugunsten anderer, toxikologisch weniger bedenklicher Konservierungsmittel.

4.2 Herstellung

chemisch –synthetische Herstellung

4.3 Verwendung

Sie werden als Konservierungsmittel für Fruchtsäfte, Marmeladen und vor allem für Sauergemüse wie Essiggurken verwendet. In Geschmacksverbesserern, Düften, Zahnputzmitteln und in pharmazeutischen Hilfsmittel (Antipilzmittel), Zwischenprodukt bei der Herstellung von Weichmachern.