Die vorliegende Arbeit gibt einen kurzen Überblick zu physikalischen und chemischen Eigenschaften von Alkohol.
Allgemeines:
Die Stoffklasse der Alkohole ist durch die Gegenwart einer oder mehrerer OH-Gruppen (Hydroxyl-, Hydroxy-Gruppen) im Molekül gekennzeichnet und läßt sich von den Kohlenwasserstoffen bei Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffatome durch OH-Gruppen ableiten. Dadurch unterscheiden sich ein-, zwei-, drei- und mehrwertige Alkohole. Einwertige Alkohole, die sich von Alkanen ableiten, werden Alkanole genannt. Sie besitzen nur eine OH-Gruppe (z. B. Methanol, CH3OH; der wichtigste Alkohol Äthanol, CH3-CH2OH), und ihnen entspricht daher die Formel CnH2n+1OH. Alkohole, die zweiwertig sind, haben zwei Hydroxylgruppen und nennen sich Alkandiole (z. B. Äthandiol, CH2OH-CH2OH). Dreiwertige Alkohole mit drei Hydroxylgruppen nennen sich Alkantriole (z. B: Propantriol, Glyzerin, CH2OH-CHOH-CH2OH). So besitzen auch mehrwertige Alkohole eine höhere Zahl von Hydroxylgruppen; die Alkohole, die vom Benzol stammen, nennt man Phenole. Da die Hydroxylgruppe für die charakteristischen Eigenschaften der Alkohole zuständig ist, wird sie funktionelle Gruppe genannt (Endung -ol). Die Namensbildung der Alkohole erfolgt durch Hinzufügen der Endung -ol. Wenn es notwendig ist, wird die Stellung der Hydroxylgruppe durch eine Zahl vor der Endsilbe angegeben, z. B. Propan-2-ol. Die Namen mehrwertiger Alkohole erhalten die Endungen -diol, -triol usw. (je nach Anzahl der OH-Gruppen). Bei den Phenolen wird die Hydroxylgruppe als Substituent angesehen, z. B. 1,4-Dihydroxynaphtalen. Je nach Stellung der Hydroxylgruppe unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole. Die funktionellen Gruppen beeinflussen ihre Eigenschaften.
Physikalische Eigenschaften:
Niedere Alkohole sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten von charakteristischem Geruch. Mittlere (C6 bis C11) sind dickflüssig bzw. ölig. Ab 12 C-Atomen sind sie bei Zimmertemperatur fest. Die Schmelz- und Siedepunkte steigen also mit zunehmender Molekülmasse. Die verglichen mit den Kohlenwasserstoffen viel höheren zwischenmolekularen Kräfte sind auf das Vorhandensein von Wasserstoffbrücken zwischen den positiv polarisierten Wasserstoff- und den negativ polarisierten Sauerstoffatomen der Hydroxylgruppe zurückzuführen. Alkoholmoleküle können auch mit Wasser solche Wasserstoffbrücken aus bilden, daher mischen sich auch Alkohole mit bis zu 3 C-Atomen in jedem Verhältnis mit Wasser; höhere dagegen bilden mit Wasser zwei Phasen aufgrund der Zunahme der Van-Der-Waals-Kräfte.
Chemische Eigenschaften:
Alkohole zeigen die Eigenschaften ihrer funktionellen Gruppe: Wirkung als Protonenspender und Protonemfänger sowie als Ligand in Metallkomplexen; Reaktion mit unedlen Metallen.
Alkohol + unedles Metall ® Alkoholat + Wasserstoff
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
Ethanol Natriumethylat
In Wasser sind diese unbeständig und zersetzen sich unter Hydrolyse:
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
Esterbildung:
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
Alkohol Säure Ester Wasser
Ätherbildung:
Alkohol + Alkohol ® Äther + Wasser
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
Alkohol Alkohol Äther Wasser
Äther entsteht unter Säureeinwirkung und Alkoholüberschuß, so reagieren die im Überfluß vorhandenen Alkohol-Moleküle als substituierend wirkende nucleophile Teilchen. Ester oder Ätherbildung hängt von der Konzentration von Alkohol und Säure und von der Temperatur ab. Bei hohen Temperaturen entstehen auch ungegsättigte Kohlenwasserstoffe, indem das Oxonium-Ion des Alkohols Wasser abspaltet.
Oxidation:
Alkohol + Sauerstoff ® Kohlendioxid + Wasser
(Verbrennung)
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
Durch KMnO4, K2Cr2O7 oder andere Oxydationsmittel lassen sich Alkohole auch zu anderen sauerstoffhaltigen Produkten oxydieren. Je nach Stellung der OH-Gruppe im Molekül erhält man verschiedene Produkte.
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
primärer Alkohol Aldehyd Carbonsäure
Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten
sekundärer Alkohol Keton
Bei schonender Durchführung der Reaktion läßt sich ein primärer Alkohol stufenweise oxidieren, indem das zunächst entstehende Produkt, der Aldehyd, noch weiter zu einer Säure oxidiert werden kann. Ketone lassen sich unter vergleichbaren Bedingungen nicht mehr oxidieren; die Anwendung stärkerer Oxidationsmittel oder stärkerem Erhitzen führt in gewissen Fällen zu Peroxiden und schließlich zum Abbau des Moleküls
(Sprengung von C-C-Bindungen). Wie die Ketone lassen sich auch tertiäre Alkohole nur durch ganz besonders kräftige Oxidation oxidieren, wobei ebenfalls C-C-Bindungen gespalten werden. Durch ihr Verhalten gegenüber Oxidationsmitteln lassen sich deshalb primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole leicht unterscheiden.
Darstellung:
Vielfach erhält man Alkohole aus Halogenverbindungen durch Reaktion mit Alkalihydroxiden oder durch Reduktion von Carbonsäure, Estern, Aldehyden und Ketonen nach verschiedenen Methoden. Auch durch Behandlung ungesättigter Verbindungen mit verdünnter Säure lassen sich häufig Alkohole gewinnen (Umkehrung der Wasserabspaltung).
Der wichtigste Alkohol – Äthanol:
Alkohole sind eine Stoffklasse, die durch das Vorhandensein einer oder mehrerer OH-Gruppen (Hydroxylgruppen) im Molekül gekennzeichnet ist. Sie lassen sich von Kohlenwasserstoffen ableiten, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch OH-Gruppen ersetzt werden.
Die Wertigkeit eines Alkohols bezieht sich auf die Anzahl der OH-Gruppen im Molekül. Einwertige Alkohole haben eine OH-Gruppe, zweiwertige haben zwei und dreiwertige haben drei. Einwertige Alkohole, die sich von Alkanen ableiten, werden Alkanole genannt.
Die Namensbildung der Alkohole erfolgt durch Hinzufügen der Endung "-ol". Die Stellung der OH-Gruppe wird durch eine Zahl vor der Endsilbe angegeben (z.B. Propan-2-ol). Mehrwertige Alkohole erhalten die Endungen -diol, -triol usw., je nach Anzahl der OH-Gruppen. Phenole werden als Benzolderivate mit einer Hydroxylgruppe betrachtet.
Die Unterscheidung zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen basiert auf der Stellung der Hydroxylgruppe im Molekül und beeinflusst ihre Eigenschaften. Primäre Alkohole haben die OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom, das nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden ist. Sekundäre Alkohole haben die OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom, das mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden ist. Tertiäre Alkohole haben die OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom, das mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden ist.
Niedere Alkohole sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch. Die Schmelz- und Siedepunkte steigen mit zunehmender Molekülmasse. Alkohole können Wasserstoffbrücken bilden, was ihre Löslichkeit in Wasser bis zu einer gewissen Kohlenstoffkettenlänge beeinflusst.
Alkohole können als Protonenspender und -empfänger wirken und Liganden in Metallkomplexen sein. Sie reagieren mit unedlen Metallen und bilden Alkoholat und Wasserstoff.
Alkohole können mit Säuren reagieren, um Ester und Wasser zu bilden (Esterbildung). Die Reaktion von Alkoholen mit sich selbst kann zur Bildung von Äthern und Wasser führen (Ätherbildung).
Alkohole können oxidiert werden, z. B. durch Verbrennung zu Kohlendioxid und Wasser. Sie können auch mit Oxidationsmitteln wie KMnO4 oder K2Cr2O7 zu Aldehyden, Carbonsäuren oder Ketonen oxidiert werden, abhängig von der Art des Alkohols (primär, sekundär, tertiär) und den Reaktionsbedingungen.
Alkohole können aus Halogenverbindungen durch Reaktion mit Alkalihydroxiden gewonnen werden. Sie können auch durch Reduktion von Carbonsäuren, Estern, Aldehyden und Ketonen hergestellt werden. Die Behandlung ungesättigter Verbindungen mit verdünnter Säure kann ebenfalls zur Bildung von Alkoholen führen.
Äthanol ist ein wichtiger Alkohol, der als farblose, brennbare Flüssigkeit vorliegt. Es hat berauschende Wirkung, wirkt desinfizierend und dient als Lösungsmittel für verschiedene Stoffe. Es wird in der Herstellung zahlreicher Chemikalien eingesetzt. Um es ungenießbar zu machen, wird Äthanol vergällt, was zur Herstellung von Brennspiritus führt.
