In dieser Arbeit wurden Oxime und Oximether überwiegend aus einem aromatischen ungesättigten Keton des Chalkons hergestellt. Chalkone und ihre Oximderivate weisen laut Fandakli wichtige biologische Aktivitäten auf. Ebenfalls wird gesagt, dass viele Chalcon-Oximverbindungen eine geringe Toxizität aufweisen, wodurch die Nutzung in der Medizin und Agrarwirtschaft ermöglicht wird.
Neben der Synthese der Oxime und Oximether, die weiter als Ausgangsstoffe zur Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen verwendet werden können, wird in dieser Arbeit ein weiteres Augenmerk auf die 1H-NMR-spektroskopische Methode gelegt.
Die Gruppe der Oxime und der Oximether sind weit verbreitet und finden in verschiedenen Anwendungsbereichen ihren nutzen. Ein wichtiger Grund hierfür ist die leichte Zugänglichkeit der Oxime sowie Oximether, da zur Gewinnung jedes beliebige Keton oder Aldehyd verwendet werden kann. In der organischen Chemie werden sie zudem oft als Ausgangsstoffe genutzt, da sie leicht zu Aminen reduziert, zu Nitrilen dehydratisiert oder zu Nitriloxiden oxidiert werden können. Oxime und Oximether werden auch in verschiedenen industriellen Bereichen, wie in der Argarchemie und medizinischen Chemie, eingesetzt. In der Medizin finden bestimmte Oxime, eine große Anwendung z. B. das Arzneimittel Cefotaxim aus der Gruppe der ß-Lactam-Antibiotika, dass in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt wird und zu den Cephalosporinen gehört. Cephaslosporine und Cephalosphorinderivate weisen eine starke antibakterielle Wirkung auf, weswegen sie zur Behandlung von Infektionen wie z. B. bei Atem- und Harnwegs Infekten verschrieben werden. Dabei weist das eingesetzte Z-Isomer vom Cefotaxim bei vielen gramnegativen Erregern eine bis zu 100-fach.
Inhaltsverzeichnis
- Danksagung
- Abkürzungsverzeichnis
- Abbildungs- und Tabellenverzeichnis
- 1. Einleitung
- 1.1 Oxime und Oximether
- 1.2 Methodik der NMR-Spektroskopie
- 1.2.1 Entwicklung zu Tischgeräten
- 1.2.2 Physikalische Grundlagen der NMR-Spektroskopie
- 1.2.3 Signalaufspaltung und die chemische Verschiebung
- 2. Problemstellung
- 2.1 Zielverbindungen
- 2.2 Reaktionsmechanismus der Oxim- und Oximether-Bildung
- 3. Ergebnisse und Diskussion
- 3.1 Dihydroxilierung von Dicyclopentadien
- 3.2 Herstellung von Anisalacetophenon
- 3.3 Synthetische Herstellung verschiedener Oxime und Oximether
- 3.3.1 Oximether des α-Hydroxyacetophenons
- 3.3.2 Chalkonoxim und Chalkon-oxim-O-methylether
- 3.3.2.1 Chalkonoxim
- 3.3.2.2 Chalkon-oxim-O-methylether
- 3.3.3 α-Halogenchalkon-oximether
- 3.3.4 Oximether des 1,3-Diphenyl-2,3-epoxypropanons
- 3.3.5 O,O-Dimethyl-dioximether des trans-1,4-diphenylbut-2-en-1,4-dion
- 3.3.6 Oxim und Oximether des Dibenzalacetons
- 3.3.7 Oxim und Oximether des Vanillydenacetons
- 4. Zusammenfassung und Ausblick
- 5. Experimenteller Teil
- 5.1 Geräte und Materialien
- 5.2 Chemikalien
- 5.3 Synthesevorschriften und analytische Daten
- 6. Literatur- und Quellenverzeichnis
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die vorliegende Bachelorarbeit befasst sich mit der Synthese und NMR-spektroskopischen Charakterisierung von Oxim- und Oximether-Verbindungen. Ziel ist es, verschiedene Oxim- und Oximether-Derivate herzustellen und deren Strukturen mithilfe der NMR-Spektroskopie zu untersuchen. Die Arbeit soll einen Einblick in die Synthese, die Eigenschaften und die spektroskopische Charakterisierung dieser wichtigen Verbindungsklasse bieten.
- Synthese von verschiedenen Oxim- und Oximether-Verbindungen
- Anwendung der NMR-Spektroskopie zur Charakterisierung der synthetisierten Verbindungen
- Analyse der Strukturen und Eigenschaften der Oxim- und Oximether-Derivate
- Erläuterung der Reaktionsmechanismen der Oxim- und Oximether-Bildung
- Diskussion der relevanten spektroskopischen Daten und deren Interpretation
Zusammenfassung der Kapitel
Die Einleitung führt in die Welt der Oxime und Oximether ein und beleuchtet die Grundlagen der NMR-Spektroskopie. Das Kapitel "Problemstellung" definiert die Zielverbindungen und erläutert den Reaktionsmechanismus der Oxim- und Oximether-Bildung. Im Kapitel "Ergebnisse und Diskussion" werden die Synthese und Charakterisierung der verschiedenen Oxim- und Oximether-Verbindungen detailliert beschrieben, inklusive einer Diskussion der erhaltenen spektroskopischen Daten. Die Arbeit gipfelt in einer Zusammenfassung der erzielten Ergebnisse und einem Ausblick auf zukünftige Forschungsmöglichkeiten.
Schlüsselwörter
Oxim, Oximether, NMR-Spektroskopie, Synthese, Charakterisierung, Strukturanalyse, Reaktionsmechanismus, spektroskopische Daten, chemische Verschiebung, Kopplungskonstanten, Synthesemethoden, spektroskopische Methoden.
- Arbeit zitieren
- Nargiza Cakir (Autor:in), 2019, Synthese und NMR-spektroskopische Charakterisierung von Oxim- und Oximether-Verbindungen, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1163174
