In dieser Masterarbeit geht es darum, den Herstellungsprozess von Chlorcyan als Edukt zur zweistufigen Synthese eines Cyanatesterharzes zu optimieren und ein Novolak Cyanatester herzustellen.
Cyanatesterharze, als Basis verbesserter Faserverbundwerkstoffe, finden zunehmend Anwendung in der Elektro- und Luftfahrttechnik sowie bei Sportgeräten und stellen somit ein wirtschaftlich bedeutsames Produkt dar. Daher besteht das Ziel dieser Masterarbeit darin, Cyanatesterharz mittels eines zweistufigen Verfahrens über Chlorcyan zu synthetisieren.
Hierbei liegt der Schwerpunkt auf der Optimierung des Herstellungsverfahrens von dem als Edukt dienenden Chlorcyan.
Da das bisher verwendete Bromcyan durch am Standort selbst verfügbares Chlorcyan ersetzt werden soll, gilt dem Syntheseweg des Chlorcyans eine ganz besondere Aufmerksamkeit. Hierfür werden wesentliche Verbesserungen hinsichtlich der Dosierrate der jeweiligen Edukte Chlor und Natriumcyanid, der Wahl eines geeigneten stöchiometrischen Verhältnisses, einer geeigneten Salzsäurekonzentration und der Ausbeute angestrebt.
Des Weiteren werden verfahrenstechnische Möglichkeiten untersucht, um den Herstellungsprozess zu verbessern. Auch ist die Optimierung der Lagerstabilität von großer Bedeutung, da dies im großtechnischen Maßstab eine Batchproduktionsweise ermöglichen würde. Hierbei gilt es aus einer Reihe von Stabilisatoren jene zu finden, die neben einer entsprechenden Performance auch die benötigte Verträglichkeit bieten. Diese sollten den chemischen Zerfall, die vorzeitige Polymerisation, eine Sedimentbildung sowie farbliche Veränderungen verhindern. Somit soll eine Substitution des vorherigen Bromcyans im Prozess ermöglicht werden.
Inhaltsverzeichnis
1 Zielsetzung
2 Theoretischer Hintergrund
2.1 Chlorcyan als Edukt
2.2 Cyanatester als Produkt
3 Versuchsaufbau & Durchführung
3.1 Versuchsapparatur zur Herstellung von Chlorcyan
3.2 Versuchsdurchführung zur Synthese von Chlorcyan
3.3 Versuchsapparatur zur Herstellung von Cyanatester
3.4 Versuchsdurchführung zur Synthese von Cyanatester
4 Versuchsauswertung
4.1 Versuchsauswertung Herstellung von Chlorcyan
4.1.1 Lagerstabilität des Chlorcyans
4.2 Versuchsauswertung zur Herstellung von Cyanatester via ClCN
4.3 Versuchsauswertung zur Herstellung von Cyanatester via BrCN
4.4 Synthese via BrCN vs. ClCN
5 Analytische Methoden und Messgeräte
6 Schlussbetrachtung
7 Literaturverzeichnis
Zielsetzung & Themenschwerpunkte
Ziel dieser Masterarbeit ist die verfahrenstechnische Optimierung der Synthese von Chlorcyan sowie deren Anwendung als Edukt zur zweistufigen Herstellung von Cyanatesterharzen, um eine kosteneffiziente und nachhaltige Produktion zu ermöglichen.
- Optimierung des Synthesewegs für Chlorcyan unter Berücksichtigung von Dosierraten und Salzsäurekonzentrationen
- Verbesserung der Lagerstabilität von Chlorcyan zur Ermöglichung einer effizienteren Produktionsweise
- Herstellung von Cyanatesterharzen basierend auf Novolak mittels Chlorcyan
- Analyse und Vergleich unterschiedlicher Syntheseparameter zur Leistungssteigerung der Cyanatester
- Untersuchung verfahrenstechnischer Möglichkeiten zur Substitution bestehender Ausgangsstoffe durch ClCN
Auszug aus dem Buch
2.2 Cyanatester als Produkt
Cyanatester werden durch die Reaktion von aromatischen Alkoholen, in diesem Fall Novolak, mit Chlorcyan oder Bromcyan hergestellt. Diese können ebenfalls durch Reaktion von Halogeniden mit Cyaniden bei hoher Ausbeute gewonnen werden. Novolake sind Polykondensationsprodukte aus Formaldehyd und überschüssigem Phenol (Molverhältnis ca. 1:1,2 bis 1:2), die in Gegenwart meist saurer Katalysatoren hergestellt werden. Sie fallen als schmelzbare, lösliche, nicht selbsthärtende und daher lagerstabile Oligomere mit Molmassen im Bereich von ca. 500 bis 5000 g/mol an. Ihre aromatischen Ringe sind über Methylen-Brücken verknüpft. Ihre Vernetzung zu Duromeren wird mit Hilfe eines Härters, z.B. Hexamethylentetramin (Urotropin), durchgeführt. Das allgemeine Reaktionsschemata ist in Abbildung 14 dargestellt. Die Reaktion erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel in stöchiometrischer Gegenwart eines tertiären Amins, dieses dient als Säurefänger unter sehr niedrigen Temperaturen. Der Säurefänger dient dazu die freiwerdenden Protonen aus dem Gleichgewicht zu entfernen und eine möglichst vollständige Umsetzung zu erreichen. Als aliphatische Hilfsbase wurde, in den in dieser Arbeit durchgeführten Versuchsreihen, Triethylamin (schwer flüchtig und unpolar) eingesetzt. Gegenüber der Verwendung von Trialkylaminen besitzt TEA den Vorteil nicht zur Bildung von Dialkylcyanamiden als Nebenprodukt zu neigen. Diese würden durch katalytisches Verhalten die Ausbeute des Cyanats reduzieren.
Zusammenfassung der Kapitel
1 Zielsetzung: Definition der Forschungsziele zur Optimierung der Chlorcyan-Synthese und deren Einsatz zur Cyanatester-Herstellung.
2 Theoretischer Hintergrund: Erläuterung der chemischen Grundlagen zu Cyanatestern und der Ausgangsstoffe wie Chlorcyan.
3 Versuchsaufbau & Durchführung: Detaillierte Beschreibung der apparativen Anordnung und der experimentellen Vorgehensweise bei der Synthese.
4 Versuchsauswertung: Analyse der experimentellen Daten zur Optimierung von Ausbeute und Prozessparametern.
5 Analytische Methoden und Messgeräte: Vorstellung der zur Charakterisierung und Reinheitsbestimmung eingesetzten analytischen Verfahren.
6 Schlussbetrachtung: Zusammenfassende Bewertung der Ergebnisse hinsichtlich Prozessoptimierung und Skalierbarkeit.
7 Literaturverzeichnis: Auflistung der verwendeten wissenschaftlichen Quellen.
Schlüsselwörter
Cyanatester, Chlorcyan, Novolak, Syntheseoptimierung, Batchproduktion, Lagerstabilität, Triethylamin, Polymerisation, Reaktionsführung, Gaschromatographie, Prozesssicherheit, Faserverbundwerkstoffe, Hydrolyse, Salzsäurekonzentration, chemische Verfahrenstechnik.
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit?
Die Arbeit befasst sich mit der Prozessoptimierung der zweistufigen Synthese von Cyanatesterharzen, wobei Chlorcyan als Edukt verwendet wird.
Welche zentralen Themenfelder werden abgedeckt?
Schwerpunkte sind die Synthese und Lagerstabilität von Chlorcyan sowie die anschließende Umsetzung zu Cyanatesterharzen mittels Novolak.
Was ist das primäre Ziel der Untersuchung?
Ziel ist die effiziente Herstellung von Cyanatesterharzen unter Verwendung von Chlorcyan, um bestehende, giftigere Ausgangsstoffe wie Bromcyan zu substituieren und die Lagerfähigkeit zu verbessern.
Welche wissenschaftliche Methode wird verwendet?
Es erfolgt eine verfahrenstechnische Optimierung durch Variation der Parameter (Dosisraten, Konzentrationen) sowie eine analytische Bewertung mittels GC-MS, Titration und NMR.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Im Hauptteil werden der Versuchsaufbau, die Durchführung der Synthesen via ClCN und BrCN sowie deren detaillierte Auswertung und Prozessanalyse dokumentiert.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Zentrale Begriffe sind Cyanatester, Chlorcyan, Prozessoptimierung, Lagerstabilität und chemische Verfahrenstechnik.
Welche Rolle spielt Feuchtigkeit bei der Reaktion?
Feuchtigkeit führt bei der Bildung der Cyanatester zu Nebenreaktionen, wie der Carbamatbildung, was die Qualität des Endprodukts durch Blasenbildung und Zersetzung maßgeblich beeinträchtigt.
Warum wurde Triethylamin als Hilfsbase gewählt?
Triethylamin dient als Säurefänger und weist im Vergleich zu anderen Basen den Vorteil auf, die Bildung von unerwünschten Dialkylcyanamiden als Nebenprodukt zu minimieren.
Wie lässt sich die Lagerstabilität verbessern?
Die Zugabe geeigneter Stabilisatoren wie Natriumpyrophosphat oder die Lagerung in entsprechenden Lösungsmitteln wie MEK erhöht die Stabilität gegenüber vorzeitiger Polymerisation.
Was ist das Ergebnis des Vergleichs zwischen ClCN und BrCN?
Während die Produktqualität in Bezug auf das Aussehen vergleichbar ist, bietet Chlorcyan verfahrenstechnische Vorteile bei der Handhabung und Reaktionsgeschwindigkeit aufgrund seiner höheren Elektronenaffinität.
- Citar trabajo
- Arne Von Berswordt (Autor), 2020, Entwicklung und Scale-up zur Synthese organischer Harze, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1271782
