Heutzutage ist die Chemie für Industrie und Forschung von großer Bedeutung. Diese Wissenschaft kann in mehrere Teilgebiete aufgeteilt werden.
Eines davon ist die Organische Chemie, welche sich mit Verbindungen beschäftigt, die überwiegend aus Elementen wie Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff bestehen. Jedes Molekül ist auf seine besondere Weise verknüpft und besitzt eventuell mehrere mögliche Anordnungen der Atome. Somit kann es eine Vielzahl von möglichen Konstitutions- und Konfigurationsisomeren geben. Die Hauptaufgaben dieser Chemie sind Aufklärung der Strukturen, Ermitteln der Reaktionsmechanismen und die Synthese neuer organischer Verbindungen.
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung und Kenntnisstand
2 Ergebnisse und Diskussion
2.1 Synthese des Dess-Martin-Periodinans
2.1.1 Retrosynthetische Analyse
2.1.2 Literaturrecherche
2.1.3 Mechanismus
2.1.4 Analytik
2.2 Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
2.2.1 Retrosynthetische Analyse
2.2.2 Literaturrecherche
2.2.3 Mechanismus
2.2.4 Analytik
2.3 Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions
2.3.1 Retrosynthetische Analyse
2.3.2 Literaturrecherche
2.3.3 Mechanismus
2.3.4 Analytik
2.4 Synthese des 2-Methyl-2-cyclohexen-1-ons
2.4.1 Retrosynthetische Analyse
2.4.2 Literaturrecherche
2.4.3 Mechanismus
2.4.4 Analytik
2.5 Synthese der Vorstufe für das Wieland-Miescher-Keton
2.5.1 Retrosynthetische Analyse
2.5.2 Literaturrecherche
2.5.3 Mechanismus
2.5.4 Analytik
3 Experimentalteil
3.1 Allgemeine Arbeitsweise
3.2 Synthese des Dess-Martin-Periodinans
3.2.1 Vorschrift zur Synthese der 2-Iodbenzoesäure
3.2.2 Vorschrift zur Synthese der 2-Iodoxybenzoesäure
3.2.3 Vorschrift zur Synthese des Dess-Martin-Periodinans
3.3 Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
3.4 Synthese von 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dion
3.4.1 Vorschrift zur Synthese der 4-(Phenylethinyl)phthalsäure
3.4.2 Vorschrift zur Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions
3.5 Synthese von 2-Methylcyclohex-2-en-1-on
3.5.1 Vorschrift zur Synthese des 2-Brom-2-Methylcyclohexanons
3.5.2 Vorschrift zur Synthese des 2-Methylcyclohex-2-en-1-ons
3.6 Synthese der Vorstufe für das Wieland-Miescher-Keton
3.6.1 Vorschrift zur Synthese des 2-Methylcyclopentan-1,3-dions
3.6.2 Vorschrift zur Synthese der Vorstufe des Wieland-Miescher-Ketons
Zielsetzung & Themen
Das Hauptziel der Arbeit besteht in der praktischen Durchführung und Optimierung verschiedener organischer Synthesen im Rahmen eines Wahlpflichtpraktikums, wobei der Fokus auf retrosynthetischer Analyse, Literaturrecherche und der anschließenden analytischen Charakterisierung der Zielmoleküle liegt.
- Retrosynthetische Analyse komplexer organischer Zielmoleküle
- Methoden der organischen Syntheseplanung und Durchführung
- Anwendung katalysatorgestützter Reaktionsmechanismen
- Analytik mittels 1H-NMR-Spektroskopie und IR-Spektroskopie
- Synthese von Naturstoffvorstufen und Reagenzien
Auszug aus dem Buch
2.1.1 Retrosynthetische Analyse
Retrosynthetisch kann in Verbindung 1 die Bindung zwischen dem Iodatom und der Estergruppe gebrochen werden. Um die Elektronenanzahl des Iodatoms beizubehalten, kann an diesem eine weitere Acetatgruppe gebunden werden. Aus der Estergruppe kann eine Carboxygruppe werden (2). Weiter können die Acetatgruppen dem Iodatom entfernt (3) und anschließend kann Iod durch eine Aminogruppe substituiert werden, um Verbindung 4 zu erhalten (Abb. 1).
Zusammenfassung der Kapitel
1 Einleitung und Kenntnisstand: Einführung in die Bedeutung der Organischen Chemie in Industrie und Forschung sowie Erläuterung der Zielsetzung und Arbeitsweise des vorliegenden Wahlpflichtpraktikums.
2 Ergebnisse und Diskussion: Detaillierte Darstellung der durchgeführten Synthesen, beginnend mit der retrosynthetischen Planung über die Literaturrecherche und Reaktionsmechanismen bis hin zur analytischen Auswertung der hergestellten Verbindungen.
3 Experimentalteil: Präzise Beschreibung der allgemeinen Arbeitsweisen sowie der konkreten Syntheseschritte, Vorschriften und Analysendaten der untersuchten chemischen Substanzen.
Schlüsselwörter
Organische Chemie, Synthesepraktikum, Retrosynthese, Dess-Martin-Periodinan, Juglon, Sonogashira-Kupplung, NMR-Spektroskopie, IR-Spektroskopie, Diazotierung, Katalyse, Reaktionsmechanismus, Wieland-Miescher-Keton, Syntheseplanung, Strukturaufklärung, Analytik.
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in der Arbeit grundsätzlich?
Die Arbeit behandelt die Durchführung, Analyse und Auswertung verschiedener organischer Syntheseprojekte im Rahmen eines spezialisierten Wahlpflichtpraktikums.
Was sind die zentralen Themenfelder der Arbeit?
Die zentralen Themenfelder umfassen die retrosynthetische Analyse, die Optimierung von Synthesewegen nach gängiger Literatur sowie die Charakterisierung mittels moderner Analytik.
Was ist das primäre Ziel der Arbeit?
Das Ziel ist die selbstständige Syntheseplanung und Durchführung komplexer organischer Zielmoleküle zur Vorbereitung auf die Bachelorarbeit.
Welche wissenschaftliche Methode wird verwendet?
Es werden klassische organische Synthesemethoden, katalytische Reaktionen sowie zur Bestätigung die NMR- und IR-Spektroskopie verwendet.
Was wird im Hauptteil der Arbeit behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in verschiedene Synthesekapitel (u.a. Dess-Martin-Periodinan, Juglon, Wieland-Miescher-Vorstufen), die jeweils Synthese, Mechanismus und Analytik beschreiben.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Die Arbeit wird durch Begriffe wie organische Synthese, Retrosynthese, Strukturaufklärung und moderne spektroskopische Analytik charakterisiert.
Was sind die Besonderheiten bei der Synthese des Dess-Martin-Periodinans?
Die Synthese erwies sich als komplex; es wurde festgestellt, dass anstelle des Zielmoleküls oft monoacetylierte Zwischenstufen isoliert wurden, was auf thermische Instabilität hindeutet.
Warum ist die Synthese des Wieland-Miescher-Ketons besonders interessant?
Sie dient als Herausforderung in der Synthese von Naturstoffvorstufen und erforderte spezifische Michael-Additionen, bei denen Optimierungsbedarf hinsichtlich der Reinheit und Ausbeute bestand.
Wie wurden die Syntheseergebnisse analytisch validiert?
Durch den Vergleich der 1H-NMR-Spektren und IR-Daten mit den Angaben aus der Fachliteratur sowie durch die Begutachtung von Verunreinigungen wie Lösungsmittelrückständen.
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- Anonym (Autor), 2018, Grundkenntnisse der Organischen Chemie, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1334274
