Das Ziel der Bachelorarbeit ist die Synthese von Halogenopyridinsalzen durch Umsetzung von Pyridin-Derivaten mit den Halogenwasserstoffensäuren HCl, HBr und HI. Als Edukte dienen die Pyridinderivate 3-Iodpyridin, 2-Amino-4-Chlorpyridin, 2-Amino-6-Brompyridin und 3-Amino-6-Chlor, welche im Rahmen der Bachelorarbeit mit den Halogenwasserstoffsäuren zu den Salzen umgesetzt werden. Anschließend folgt eine strukturelle Charakterisierung der Salze mit Einkristallstrukturanalyse der einzelnen Produkte. Diese Art der Umsetzung wurde zuvor noch nicht in wissenschaftlichen Arbeiten beschrieben, da sie ohne Lösemittel erfolgt. Die Arbeit dient der Grundlagenforschung für weitere Experimente oder Analysen, besonders in Bezug auf die quantenchemische Berechnung der Struktur.
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung
1.1 Chemie von Pyridin
1.1.2 Chemie von 3-Iodpyridin
1.1.3 Chemie von 2-Amino-3-Chlorpyridin
1.1.4 Chemie von 2-Amino-6-Brompyridin
1.1.5 Chemie von 3-Amin-6-Chlorpyridin
1.2 Chemie der eingesetzten Säuren
1.3 Brückenbindungen und Wechselwirkungen
2. Aufgabenstellung und Motivation
3. Ergebnisse
3.1 Herstellung und Charakterisierung von 3-Iodpyridiniodid (Verbindung 1)
3.1.1 Infrarotspektrum
3.1.2 Raman-Spektrum
3.1.3 Kristallstrukturanalyse
3.2 Synthese und Charakterisierung von Tribromid 3-Iodpyridinbromid (Verbindung 2)
3.2.1 Infrarotspektrum
3.2.2 Raman-Spektrum
3.2.3 Kristallstrukturanalyse
3.2.4 H-Brücken und Halogenbindungen
3.3 Herstellung und Charakterisierung von 3-Amino-2-Brom-6-Chlorpyridinium-bromid-monohydrat (Verbindung 3)
3.3.1 Infrarotspektrum
3.3.2 Raman-Spektrum
3.3.3 Kristallstrukturanalyse
4. Experimenteller Teil
4.1 Synthese
4.1.1 Synthese und Charakterisierung von 3-Iodpyridiniodid (Verbindung 1)
4.1.2 Synthese und Charakterisierung von Tribromid 3-Iodpyridinbromid (Verbindung 2)
4.1.3 Synthese und Charakterisierung von 3-Amino-2-Brom-6-Chlorpyridinium-bromid-monohydrat (Verbindung 3)
4.2 Arbeitstechniken und Analysen
4.2.1 Infrarot und Raman-Spektroskopie
4.2.2 Kristallstrukturbestimmung
5. Fazit
Zielsetzung & Themen
Die vorliegende Bachelorarbeit befasst sich mit der Synthese, strukturellen Charakterisierung und Analyse einer Reihe neuer Halogenopyridinium-Salze. Das primäre Ziel ist es, die physikalisch-chemischen Eigenschaften sowie die kristallographischen Strukturen der durch direkte Umsetzung von Pyridin-Derivaten mit Halogenwasserstoffsäuren gewonnenen Substanzen zu untersuchen, um fundamentale Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrückenbindungen und Halogen-Halogen-Wechselwirkungen besser zu verstehen.
- Synthese von neuen Halogenopyridinium-Salzen mittels lösungsmittelfreier Verfahren
- Strukturelle Charakterisierung durch Einkristallröntgenstrukturanalyse
- Spektroskopische Untersuchung mittels Infrarot- und Raman-Spektroskopie
- Analyse von intermolekularen Wechselwirkungen wie H-Brücken und Halogenbindungen
- Quantenchemische Betrachtung der Kristallstrukturen zur Vorhersage von Reaktionsmustern
Auszug aus dem Buch
1.1 Chemie von Pyridin
Pyridin ist ein aromatischer Heterozyklus, welcher aufgrund des elektronenreichen und planaren Systems eine erhöhte aromatische Stabilität aufweist. Dabei weist das freie Elektronenpaar des im Ring lokalisierten Stickstoffatoms eine Basizität von pKS= 5,23 auf und lässt sich gut protonieren.[1]
Insbesondere bei Umsetzung mit starken Reagenzien wie Supersäuren, können Salze entstehen. Pyridin wird aufgrund der organischen Natur oft für organische Synthesen eingesetzt und spielt eine bedeutende Rolle als Lösemittel für organische Salze. Pyridin kann in Verbindung mit einem Brom-Molekül ebenfalls als Katalysator fungieren, indem es das Brom (Br2)-Molekül heterolytisch spaltet. Dabei entsteht ein positiv geladenes Teilchen am Pyridinin und es bildet sich ein N- Brom-Pyridinium- Kation, welches unteranderem als Elektrophil Benzol angreifen kann.[2]
Ebenfalls dient es als Synthesebaustein zur Herstellung von Arzneimitteln und wird oft bei Alkylierungs- oder Acylierungsreaktionen eingesetzt.[3] Über einen nucleophilen Angriff wird das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms angegriffen und reagiert mit Alkylhalogeniden, Alkanoylhalogeniden und Anhydriden unter Bildung von Pyridiniumsalzen.[4]
Zusammenfassung der Kapitel
1. Einleitung: Dieses Kapitel erläutert die chemischen Grundlagen von Pyridin und dessen Derivaten sowie die Bedeutung von Wasserstoffbrücken und Halogenbindungen für die kristalline Struktur.
2. Aufgabenstellung und Motivation: Hier wird das Ziel der Bachelorarbeit definiert, neue Halogenopyridinium-Salze zu synthetisieren und deren Struktur unter lösungsmittelfreien Bedingungen zu charakterisieren.
3. Ergebnisse: In diesem Hauptteil werden die Synthese und detaillierte Charakterisierung der spezifischen Verbindungen 1, 2 und 3 anhand von Spektroskopie-Daten und Strukturanalysen vorgestellt.
4. Experimenteller Teil: Dieser Abschnitt beschreibt die konkreten Arbeitstechniken, die verwendeten Reagenzien und die experimentelle Durchführung der Synthesen sowie die angewandten Analysemethoden.
5. Fazit: Das Fazit fasst die erreichten Ergebnisse zusammen und reflektiert die gewonnenen Erkenntnisse über die Kristallstrukturen und die ablaufenden Wechselwirkungen.
Schlüsselwörter
Pyridin, Halogenopyridinium-Salze, Kristallstrukturanalyse, Wasserstoffbrückenbindung, Halogen-Halogen-Wechselwirkungen, Infrarotspektroskopie, Ramanspektroskopie, Synthese, Einkristallstrukturanalyse, Bromid-Anionen, Molekülorbital-Diagramm, Basizität, Struktur, Festkörper, Substituenteneffekt
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in der vorliegenden Bachelorarbeit grundsätzlich?
Die Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und der strukturellen Charakterisierung neuer Halogenopyridinium-Salze.
Was sind die zentralen Themenfelder der Untersuchung?
Die Arbeit fokussiert sich auf die Chemie von Pyridin-Derivaten, die Bildung von Halogen-Salzen sowie die Erforschung von intermolekularen Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrücken und Halogen-Bindungen im Kristallgitter.
Was ist das primäre Ziel oder die Forschungsfrage?
Das Ziel ist die experimentelle Herstellung der Salze unter lösungsmittelfreien Bedingungen und deren anschließende Aufklärung der Kristallstruktur mittels Röntgenbeugung.
Welche wissenschaftlichen Methoden werden verwendet?
Es werden klassische synthetische Methoden sowie spektroskopische Verfahren (IR, Raman) und die Einkristall-Röntgenstrukturanalyse eingesetzt.
Was wird im Hauptteil der Arbeit behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in die Analyse der drei Hauptverbindungen (3-Iodpyridiniodid, Tribromid 3-Iodpyridinbromid und 3-Amino-2-Brom-6-Chlorpyridinium-bromid-monohydrat), deren Spektren sowie detaillierte kristallographische Daten und Wechselwirkungsanalysen.
Welche Schlüsselbegriffe charakterisieren die Arbeit?
Wichtige Begriffe sind Pyridin-Derivate, Kristallstrukturanalyse, Halogen-Halogen-Wechselwirkungen und experimentelle Spektroskopie.
Wozu dient die Untersuchung von Halogen-Halogen-Wechselwirkungen?
Diese Wechselwirkungen beeinflussen maßgeblich die supramolekulare Struktur der Salze und somit deren physikalische Eigenschaften.
Wie wurde das Kristallwasser in Verbindung 3 identifiziert?
Die Identifizierung des Monohydrats gelang primär durch die Kristallstrukturanalyse, da die spektroskopischen Methoden (IR/Raman) hier aufgrund überlappender Signale keine eindeutige Zuordnung erlaubten.
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- Annalena Behrends (Author), 2024, Synthese und strukturelle Charakterisierung neuer Halogenopyridinium-Salze, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1478670
