Diese Protokollsammlung diverser Experimente der organischen Chemie richtet sich an Biochemiker und Lehramtsstudierende und verfolgt das Ziel, grundlegende Verfahren und Methoden der organischen Chemie praxisnah zu vermitteln.
Im Rahmen des Praktikums sollen die Studierenden zentrale Techniken wie Extraktion, Destillation, chromatographische Trennverfahren und die Synthese von organischen Verbindungen erlernen. Durch eine Kombination aus theoretischer Vorbereitung und praktischen Experimenten werden die Teilnehmer befähigt, chemische Prozesse selbstständig durchzuführen und zu analysieren.
Inhaltsverzeichnis
1 Einführungspraktikum (Vorpraktikum)
1.1 Extraktion
1.1.1 E1: Essigsäureethylester/Wasser
1.1.2 E2: Dichlormethan/Wasser
1.1.2 E2: THF/Wasser
1.2 Isolierung schwerflüchtiger Flüssigkeiten aus Lösungen Benzylalkohol aus Cyclohexan bzw. Hexan
1.3 Trennung von Xylol und Benzoesäure – Extraktion (sauer/basisch) – Umkristallisation – Fraktionierende Destillation
1.4 Chromatographische Trennung: DC-Chromatographie von Pflanzenfarbstoffen
2 Präparate Versuch 2: Kondensation von Benzaldehyd mit Aceton unter Basen-Katalyse – Synthese von 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (Dibenzalaceton)
3 Handversuche
3.1 Synthese von Polystyrol (Kationische Polymerisation)
3.2 Synthese von Kernseife
Zielsetzung & Themen
Diese Arbeit dokumentiert die Durchführung und Auswertung verschiedener grundlegender Versuche im Rahmen des organisch-chemischen Praktikums, mit dem Ziel, praktische Fertigkeiten in Trennverfahren, Synthesen und Analytik zu vermitteln und das Verständnis für Reaktionsmechanismen zu vertiefen.
- Grundlagen der Extraktion und Phasentrennung
- Isolierung schwerflüchtiger Substanzen mittels Rotationsverdampfung
- Durchführung von Umkristallisationen und fraktionierenden Destillationen
- Anwendung der Dünnschichtchromatographie zur Identifikation von Naturstoffen
- Synthese organischer Verbindungen wie Dibenzalaceton und Polystyrol
- Verseifung von Triglyceriden zur Herstellung von Kernseife
Auszug aus dem Buch
Durchführung der Reaktion:
In einem eingespannten 100-ml-Dreihalskolben mit Tropftrichter und Innenthermometer, welches über einen Quickfit befestigt ist, wurden unter Rühren 0.10 mol (10.6 g, 10.1 ml) Benzaldehyd in 20 ml Ethanol und 0.05 mol (2.91 g, 3.68 ml) Aceton vorgelegt. Unter Rühren wurde eine Lösung von 0.03 mol (1.68 g) Kaliumhydroxid in 15 ml Wasser so hinzugetropft, dass die Innentemperatur nicht über 25 °C stieg. Höhere Temperaturen hätten zu unerwünschter Polymerisation geführt. Zur Kühlung wurde ein Eisbad genutzt. Nach beendeter Zugabe, welche zu einer klaren, gelben Lösung führte, wurde noch 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Es entstand eine dickflüssige gelbe Lösung. Anschließend wurde mit 2 mL Eisessig neutralisiert, was mittels Indikatorpapier überprüft wurde.
Nun wurde der ausgefallene Feststoff über einen Büchnertrichter abgesaugt und portionsweise mit je 5 ml Wasser neutral gewaschen.
Anschließend folgte die Isolierung und Reinigung des kristallinen Feststoffes. Hierbei wurde das Rohprodukt aus Ethanol umkristallisiert. Hierfür wurde ein 100 mL Einhalsrundkolben mit Rührfisch an einen Rückflusskühler angeschlossen und mit Hilfe eines Ölbades mit Heizplatte auf 80 °C erhitzt. Nach vorsichtiger Ethanolzugabe (10 mL Vorschuss, anschließend pipettenweise Zugabe des Ethanols) begann sich der Feststoff zu lösen.
Zusammenfassung der Kapitel
1 Einführungspraktikum (Vorpraktikum): In diesem Kapitel werden grundlegende Verfahren wie die Extraktion von Stoffgemischen, die Isolierung durch Destillation, Trennung von Substanzen und chromatographische Methoden behandelt.
2 Präparate Versuch 2: Kondensation von Benzaldehyd mit Aceton unter Basen-Katalyse – Synthese von 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (Dibenzalaceton): Dieses Kapitel beschreibt die durch Basen katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd mit Aceton sowie die anschließende Aufarbeitung des Syntheseprodukts.
3 Handversuche: Hier werden zwei eigenständige Versuche durchgeführt: die kationische Polymerisation von Styrol zu Polystyrol und die Herstellung von Kernseife durch Verseifung von Sonnenblumenöl.
Schlüsselwörter
Organische Chemie, Extraktion, Phasenbildung, Rotationsverdampfer, Umkristallisation, fraktionierende Destillation, Dünnschichtchromatographie, Aldolkondensation, Dibenzalaceton, Polymerisation, Polystyrol, Kernseife, Verseifung, Reaktionsmechanismen, Laborpraxis
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit grundsätzlich?
Es handelt sich um ein Laborprotokoll für das Modul "Organische Chemie I", in dem verschiedene chemische Experimente, Synthesen und Trennverfahren durchgeführt und ausgewertet wurden.
Was sind die zentralen Themenfelder?
Die Themen umfassen Stofftrennung, Reinigungsmethoden wie Destillation und Umkristallisation, instrumentelle Analytik (DC) sowie organisch-chemische Synthesestrategien.
Welche wissenschaftliche Methode wird verwendet?
Die Arbeit nutzt klassische präparative und analytische Laborverfahren wie Extraktion mit dem Scheidetrichter, Destillation unter reduziertem Druck, Umkristallisation im Eisbad und Dünnschichtchromatographie.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in ein Vorpraktikum zu Trenntechniken, die spezifische Synthese von Dibenzalaceton und zwei Handversuche zur Polymerisation bzw. Verseifung.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Die wichtigsten Begriffe sind Organische Chemie, Synthese, Extraktion, Destillation, Polymerisation und Verseifung.
Was ist das primäre Ziel der Arbeit?
Das Ziel ist die experimentelle Umsetzung theoretischer Konzepte der organischen Chemie sowie die Dokumentation der erzielten Ausbeuten und deren kritische Diskussion.
Warum wird beim Versuch mit THF/Wasser Natriumchlorid zugegeben?
Die Zugabe von Natriumchlorid dient dem "Aussalzen", um die Polarität der wässrigen Phase zu erhöhen und so eine Phasentrennung zu erzwingen, die sonst aufgrund der Mischbarkeit von Wasser und THF nicht möglich wäre.
Wie lässt sich der unerwartet hohe Schmelzpunkt bei der Benzoesäure-Kristallisation deuten?
Ein über dem Literaturwert liegender Schmelzpunkt deutet meist auf verbliebene Verunreinigungen im Stoffgemisch hin, die den Schmelzbereich beeinflussen.
Welche Funktion hat die Zugabe von Eisessig bei der Dibenzalaceton-Synthese?
Eisessig wird zur Neutralisation des Reaktionsgemisches eingesetzt, da die Reaktion unter basischen Bedingungen (mit Kaliumhydroxid) verläuft und der zu isolierende Feststoff auf neutralem Weg besser ausfällt.
Warum muss das Styrol für die Polymerisation frisch destilliert sein?
Styrol wird zur Lagerung mit Radikalfängern versetzt, um eine spontane Polymerisation durch Lichteinwirkung zu verhindern; das Destillieren entfernt diese Inhibitoren, um die beabsichtigte chemische Reaktion zu ermöglichen.
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- Anonym (Author), 2021, Versuchssammlung in der organischen Chemie, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1483764
