Indigo. Der Farbstoff der Blue Jeans

Inhaltsverzeichnis

1 Einleitung

2 Indigo: Der Farbstoff der Blue Jeans Experimente zur Beständigkeit
2.1 Der Jeansfarbstoff Indigo
2.1.1 Das natürliche Vorkommen
2.1.2 Die farbige Struktur und chemische Eigenschaften
2.1.3 Die technische Synthese
2.1.4 Die Küpenfärbung
2.2 Die Entwicklung der Jeans
2.2.1 Frühere Verwendung des Indigos
2.2.2 Die „Jeans-Revolution“ durch Levi Strauss
2.2.3 Industrielles Färben
2.3 Die Resistenz der Jeans gegenüber Chemikalien und Umwelteinflüssen
2.3.1 Versuch: Küpenfärbung
2.3.2 Test mit unterschiedlichen pH-Werten (1 - 14)
2.3.3 Reaktion mit konzentrierter Säure und Base
2.3.4 Test mit dem Bleichmittel Wasserstoffperoxid
2.3.5 Reaktion mit dem Reduktionsmittel Natriumdithionit
2.3.6 Bestrahlung mit UV-Strahlen bzw. Sonnenlicht

3 Zusammenfassung und Ausblick

4 Literatur- und Quellenverzeichnis

6 Anhang

1. Einleitung

Meine alte Jeans, die erstaunlicherweise schon vier harte Jahre hinter sich hat, zeigt allmählich die ersten Verschleißerscheinungen. Sie sieht schon ziemlich mitgenommen aus. Andererseits war das Kleidungsstück auch das, was ich im Jahr immer am meisten getragen habe, sei es im Winter oder im Sommer, daheim oder im Urlaub, in der Schule oder im Kino. Überall wo man ist, muss die Jeans robust sein und gut aussehen.

An manchen sehr beanspruchten Stellen schimmert das helle kräftige Denim - Gewebe durch. Auch mit jeder Wäsche in der Waschmaschine verliert die Jeans immer etwas an Farbe und damit an Indigo.

In unserer heutigen Zeit liegen gerade wieder die unregelmäßigen Färbungen und Waschungen im Trend. Da gibt es die „Stone - washed-“, „Diamond - washed-“ oder die „Used - Jeans“ und noch viele andere Arten mehr. Doch auch meine Jeans hat im Laufe der Zeit einen „Used - Look“ erhalten. Sie wird wohl noch einige Zeit im Kleiderschrank hängen und nicht so schnell in der Alt- Kleider-Sammlung landen.

Doch was steckt eigentlich hinter diesen Blue Jeans?

In dieser Arbeit möchte ich mich damit auseinandersetzen, was den Farbstoff der Jeans, nämlich den Indigo, so besonders macht. Wie wird eine Jeans in der Industrie eigentlich so blau gefärbt, und warum ist sie gerade blau?

Des Weiteren werde ich die Erfolgsgeschichte der Jeans betrachten. Wie kam es eigentlich zu diesem weltweit verbreitetem Produkt?

Außerdem werde ich anhand meiner alten, beanspruchten Jeans erforschen, wie resistent ein solches Kleidungsstück gegenüber Chemikalien und Umwelt- einflüssen ist.

2. Indigo: Der Farbstoff der Blue Jeans Experimente zur Beständigkeit

2.1 Der Jeansfarbstoff Indigo

2.1.1 Das natürliche Vorkommen

Den Farbstoff und die Farbe „Blau“ findet man in Flora und Fauna nur selten. Alle anderen Farben wie gelb, rot, violett und vor allem die grüne Farbe der Blätter kann man in der Natur sehr häufig sehen. Diese Farben wirken fast schon ein bisschen langweilig. Die Farbe „Blau“ ist schon etwas ganz Besonderes. Dies verdeutlicht auch die hohe Wertschätzung, wie der Begriff „königsblau“. Auch in der Romantik sehnte sich Novalis Protagonist Heinrich von Ofterdingen nach der „Blauen Blume“.

Eine Möglichkeit, doch auf die blaue Farbe in der Natur zu stoßen, hat sie uns allerdings gegeben. In der Natur gibt es zwei große Pflanzenfamilien, die nach Extraktion und Verarbeitung einen blauen Farbstoff hervorbringen, den Indigo.

Eine Möglichkeit, Indigo zu gewinnen, liegt darin, Indigofera zu verarbeiten - Gewächse, die in tropischen und subtropischen Gebieten, wie z.B. Sri Lanka, Madagaskar, Antillen, beheimatet sind. Die Botanik kennt über 700 Indigofera - Arten, wobei nur die Art Indigofera tinctoria einen ausreichend hohen Farbstoffgehalt hat, um Indigo herzustellen.

Die andere Möglichkeit zur Gewinnung des Indigos liegt im „Färberwaid“. Der Kreuzblütler heißt Isatis tinctoria und wächst in gemäßigten Zonen. Färberwaid wurde früher auch in Deutschland angebaut.

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Abb.2: Indigofera tinctoria

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Abb.3: Isatis tinctoria

Mit Färberwaid färbte man im europäischen Raum und es wurde seit den Germanen zur Blaufärbung von Textilien verwendet. Im Mittelalter expandierte der Waidanbau zu einem richtigen Handel, der mit dem heutigen Weinhandel vergleichbar ist. Es gab sog. Waidstädte, wie z.B. Erfurt, verschiedene Waidqualitäten etc. Der Niedergang des Waidanbaus und -handels hatte folgende Gründe: Erstens waren die Waidäcker durch den ständigen Anbau ausgelaugt, und zweitens brachten die Portugiesen den „echten“ Indigo auf dem Seeweg aus Indien nach Europa.

Der Import von Indigofera tinctoria aus den Tropen hatte viele Vorteile gegenüber dem europäischen Waid: Der Indigo aus dieser Pflanze war qualitativ hochwertiger, da der Farbstoffgehalt um ca. 30mal höher ist als im Waid. Außerdem war der indische Indigo trotz des langen Transportweges billiger, da die Plantagen in Indien durch den Einsatz billiger Arbeitskräfte günstig betrieben wurden. Warum sollte man dann noch aufgrund dieser Vorzüge den schlechteren Waid in Europa anbauen? Hierfür gab es keine Gründe mehr.

Bis zur Erfindung der künstlichen Synthese im Labor wurde Indigo fortan aus den Tropen importiert. Auch Importverbote mit harten Strafen konnten dies nicht unterbinden.

Das Interessante an den Pflanzen ist, dass sie beide schon im Mittelalter durch biochemische und biotechnologische Methoden verarbeitet wurden. In den Pflanzen liegt der Farbstoff nicht als solcher vor, sondern nur in einer farblosen Vorstufe, die das Zuckermolekül Indican ist. Durch Gärung und Oxidation wird Indican über Indoxl zum blauen Farbstoff Indigo (s. Anhang 1).

2.1.2 Die farbige Struktur und chemische Eigenschaften

Jetzt stellt sich die Frage, was dieses Indigofarbstoffmolekül so besonders macht, von dem eine so große, jahrhundertlange Faszination ausgeht. Die Struktur wurde erst relativ spät, 1883, von dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer (1835-1917) (s.Anhang 2) entdeckt. Die exakte Struktur wurde erst 1928 mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse ermittelt.

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Abb.4: Indigomolekül

Das Indigomolekül besteht aus zwei Indoxylmolekülen, die durch eine C=C Doppelbindung miteinander verbunden sind. Der Grund für die tiefblaue Farbe ist das doppelt gekreuzte konjugierte Elektronensystem, das sog. Grund- chromophor. Außerdem liegt ein bathochromer Effekt mit Auxochromen (-NH) und Antiauxochromen (-CO) vor. Dieser sorgt dafür, dass das Absorptios- spektrum in den längerwelligen Bereich verschoben wird, was bedeutet, dass das Indigomolekül Licht roter Wellenlänge absorbiert und damit seine Komplementärfarbe blau emittiert. Dadurch erscheint das kristalline Indigo- pulver tiefblau.

Im Molekül liegen zwei intramolekulare Wasserstoffbrücken vor, was für einen festen Aggregatzustand, für eine hohe Siedetemperatur von 390°C und eine Unlöslichkeit in Wasser sorgt. Außerdem kommt das Molekül nur in der E (trans) - Konfiguration vor. Eine Z (cis) - Konfiguration konnte man bislang noch nicht finden. Die beiden Benzolringe rechts und links sind für die Farbe und die Eigenschaften eher weniger ausschlaggebend.

2.1.3 Die technische Synthese

Die technische Synthese war eine der größten Leistungen in der gesamten Geschichte des Indigos. Man wollte nicht mehr abhängig sein von dem relativ teuren Importindigo, sondern Indigo im eigenen Land herstellen. Doch dafür musste „nur“ der richtige Syntheseweg gefunden werden. Der Chemiker Adolf von Baeyer sah dies als seine Lebensaufgabe an. „Fünfzehn Jahre nach seinem Einstieg in dieses Forschungsthema glaubte (er) erstmals eine Möglichkeit zur künstlichen Herstellung von Indigo zu sehen, die „die Frucht einer langen Reihe systematischer und innig miteinander verbundenen Experimentaluntersuchungen“ war“.¹

Im Jahre 1880 wurde Baeyers Indigosynthese, ausgehend von Phenylessigsäure, patentiert (s.Anhang 3); allerdings ohne Kenntnis der genauen Indigoformel, die er erst drei Jahre später ermittelte.

Bei Baeyers Indigosynthese handelt es sich um eine Kondensationsreaktion:

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Abb.5: Baeyers Indigosynthesereaktion

Der Reaktionsmechanismus dieser Kondensation jedoch ist selbst heutzutage noch nicht vollständig geklärt. Dieses Verfahren existierte nur auf dem Papier und im Labor; es wurde nie großtechnisch umgesetzt, da es sich als zu kostspielig erwies.

Ausgangsstoff für o-Nitrobenzaldehyd ist Toluol (Methylbenzol), von dem jedoch nur ca. 6000 t pro Jahr produziert werden konnten und schon allein 4 t für die Synthese von 1 t Indigo benötigt wurden.

Die Idee der Indigosynthese wäre fast schon wieder in Vergessenheit geraten, wenn nicht der Chemiker Karl Heumann (1851-1894) einen anderen, für die Industrie günstigeren Weg, entdeckt hätte. Er hatte sogar zwei Synthesen gefunden. Bei der sogenannten „1. Heumannschen Synthese“ wird Anilin als Ausgangsstoff in einer Kondensationsreaktion mit anschließender Oxidation zum Indigo umgewandelt. Bei der sogenannten „2. Heumannschen Synthese“, welche der Chemiekonzern BASF anwendet, dient als Ausgangsstoff N- Phenylglycin-o-carbonsäure.

Der Vorteil beider Synthesewege bestand darin, dass alle Ausgangsstoffe, nämlich Anilin, Essigsäure, Chlor und Alkali von der BASF produziert werden konnten, was eine äußerst kostengünstige Herstellung ermöglichte.

Dies hatte zur Folge, dass nach langjähriger Forschungszeit der von der BASF und den Farbwerken Hoechst hergestellte synthetische Indigo kommerziell hergestellt werden konnte. Die Indigoforschung war ein gewaltiges Projekt, das der BASF insgesamt 18 Millionen Goldmark kostete.

Kurz nach dem Verkaufsstart gab es eine weitere technische Vereinfachung. Johannes Pfleger hatte in der Chemikalie Natriumamid ein geniales Kondensa- tionsmittel entdeckt, welches den Ringschluss der N-Phenylglycin-o-carbon- säure erleichtert:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abb.6

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Abb.7

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¹ Matthias Seefelder: Indigo: Kultur, Wissenschaft und Technik, ecomed Verlag, Landsberg, 1994, 2.Aufl., S.55