Zusammenfassung für das Zentralabitur 2015. Leistungskurs Chemie


Prüfungsvorbereitung, 2015

53 Seiten, Note: 1,3


Leseprobe


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Zusammenfassung für das Zentralabitur 2015 ­ Leistungskurs: Chemie ­ Jonas Simon
F
Inhaltsverzeichnis
1.0. Qualifikationsphase 1
1.1. Kohlen-Wasserstoff-Verbindungen ...2
1.2. Alkanole (Alkohole) ...5
1.3. Carbonylverbindungen ... 11
1.4. Carbonsäuren (Alkansäuren) ... 14
1.5. Aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen ... 18
2.0. Qualifikationsphase 2
2.1. Naturstoffe ... 24
2.2. Synthetische Makromoleküle ... 34
2.3. Nomenklatur nach IUPAC ... 42
2.4. Standard-Nachweisreaktionen ... 42
3.0. Qualifikationsphase 3
3.1. Enthalpie, Entropie ... 43
3.2. Geschwindigkeit chemischer Reaktionen ... 46
3.3. Umkehrbare Reaktionen und chemisches Gleichgewicht ... 47
3.4. Massenwirkungsgesetz ... 49
3.5. Prinzip vom Zwang ... 49
3.6. Anwendung des Massenwirkungsgesetz ... 50
Zusammenfassung für das Zentralabitur 2015
Leistungskurs: Chemie

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1.1.
Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen
Alkane
Homologe Reihe
Physikalischen Eigenschaften
Löslichkeit:
- aufgrund ihres unpolaren Charakters sind Alkane hydrophob & lipophil
- Stoffe mit ähnlichen zwischen molekularen Kräften lösen sich ineinander.
VAN-DER-WAALS-Kräfte zwischen den Alkanmolekülen deutlich schwächer
als die vorhandenen Wasserstoffbrückenbindungen im Wassermolekül.
Viskosität:
- innerhalb der homologen Reihe ändert sich das Fließverhalten der Alkane.
Beim Fließen gleiten die Moleküle aneinander vorbei.
- Bei größeren Molekülen sind die VAN-DER-WAALS-Bindungen stärker,
sodass der Fließvorgang behindert wird.
Siedepunkt:
- Beim Schmelzen und beim Sieden müssen allgemein die zwischenmolekularen
Kräfte
überwunden
werden;
- Steigende Anzahl der C-Atome = höhere Schmelz- & Siedetemperaturen.
VAN-DER-WAALS-Kräfte nehmen mit zunehmender Masse zu.
- Verzweigte Kohlenwasserstoffe haben tiefere Schmelz- & Siedetemperaturen
Je verzweigter ein Molekül, desto näher ist es der Kugelgestalt, desto
geringer sind die Oberfläche und die VAN-DER-WAALS-Kräfte.
Radikalische Substitution (an Kohlenwasserstoffen) (S
R
):
Startreaktion:
Definition:
-
gesättigte
Kohlenwasserstoffe;
-
über
Einfachbindungen
verknüpft;
-
allgemeine
Formel:
C
n
H
2n+2
Das Chlormolekül wird durch Energie,
Lichteinfluss, homolytisch zu 2 Chlorradikalen
Die Halogenierung der Alkane verläuft nach dem Reaktionsmechanismus der radikalischen
Substitution. (Hier am Beispiel der Chlorierung von Methan)

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Kettenreaktion:
Abbruchreaktion:
Nucleophile Substit
Isomerie:
Stellungs-Isomerie:
Unterschiedliche Verknüpfungsstellen bei gleichen funktionellen Gruppen.
Beispielsweise bei Halogenalkanen kommt die Stellungs-Isomerie zum
Tragen:
1-Chlorpropan & 2-Chlorpropan
Gerüst-Isomerie:
Unterschiedlicher Aufbau des Kohlenstoffgerüsts.
Zum
Beispiel:
n-Butan & 2-Methylpropan (Isobutan).
Durch die Reaktion eines Chlorradikals mit Methan entsteht Chlorwasserstoff und ein Methylradikal als
reaktive Zwischenstufe.
Dieses stabilisiert sich durch Reaktion mit einem weiteren Chlormolekül, wodurch Chlormethan und ein
neues Chlorradikal entsteht.
Die Reaktion setzt sich bis zum Kettenabbruch fort.
Durch Zusammenstoß zweier Radikale
entsteht ein neues Molekül, die
Radikaleigenschaft geht verloren, sodass
keine Kettenreaktion mehr möglich ist.
Definition:
Unterschiedliche Verbindungen mit gleicher Molekülformel.

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Alkene und Alkine
Physikalischen Eigenschaften
Die Alkene ähneln in ihren physikalischen Eigenschaften den Alkanen. Die Siedepunkte der höheren
Alkene liegen unter den Siedepunkten der entsprechenden Alkane, da die starren Doppelbindungen
das gegenseitige ,,Anschmiegen" der Ketten behindern und dadurch die van-der-Waals-Kräfte
herabsetzen.
Isomerie:
Neben der Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie), unterscheiden sich Alkene auch in ihrer
Konfiguration. Diese Isomere werden allgemein als Stereoisomere bezeichnet.
Cis-trans-Isomerie:
Verschiedene Anordnungen von Substituenten an einer Doppelbindung
(oder
an
einem
aromatischen
Ring).
Durch die
-Bindungen ist die freie Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse
aufgehoben,
sodass
cis-trans-Isomere
existieren.
Elektrophile Addition (an Doppelbindungen) (A
E
):
1) Wenn sich ein Br
2
-Molekül der Doppelbindung eines Alkens nähert, kommt es zu einer
Polarisierung des Brom-Moleküls. Dieser Zustand wird auch als -Komplex bezeichnet.
2) Das polarisierte Brommolekül wird heterolytisch gespalten. Dies führt schließlich zur
Ausbildung von Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen und dem positiv polarisierten
Bromatom aus.
3) An das Bromonium-Ion lagert sich nun das Brom-Nucleophil von der Rückseite her an.
Definition:
-
ungesättigte
Kohlenwasserstoffe;
- enthalten Doppelbindung/en, bzw. Dreifachbindung/en
allgemeine
Formel:
C
n
H
2n
Merke: Trans-Form besitzt eine höhere Molekülsymmetrie, sodass sich diese leichter in ein
Molekülgitter
einbauen
lassen.
Trans-Form höhere Schmelztemperatur als cis-Form!
Cis-Form = Dipol. Trans-Form = unpolar, da sich die Dipolmomente aufgrund der symme-
trischen Anordnung aufheben. Cis-Form höhere Siedetemperatur als trans-Form!
1) 2)
3)
Allgemein:
Angriff eines elektrophilen Teilchens (+) (Bsp. HBr, Br
2
, Cl
2
, etc.) an einer C=C
Zweifachbindung.
Besonderheit: Die Addition von Brom wird als Nachweis für
Doppelbindungen
genutzt
(Bromwasserprobe).

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Einfluss des positiven und des negativen induktiven Effektes auf die Addition
Wird ein Halogen an ein unsymmetrisches Alken addiert,
entstehen unterschiedliche Anteile zweier Produkte.
Tatsächlich einsteht im Beispiel (rechts) ein größerer
Anteil von 2-Brom-2-methylpropan. Dies ist damit zu
begründen, dass die Reaktion zu diesem Produkt über
ein tertiäres Carbenium-Ion abläuft, andernfalls über ein
primäres. Das tertiäre Carbenium-Ion ist stabiler als das
primäre, da bei ihm die positive Ladung durch den +I-
Effekt der beiden Methyl-Gruppen stärker ausgeglichen
wird.
Eine entsprechende Regel ist die MARKOWNIKOW-Regel, welche besagt, dass bei der Anlagerung von
Halogenwasserstoffen an asymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits
wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird.
Relativität verschiedener Alkene
Alkylsubstituenten an der Doppelbindung
erhöhen die Elektronendichte der
Doppelbindung (+I-Effekt). Erhöhung
der Reaktionsgeschwindigkeit.
Substituenten mit höherer
Elektronegativität als das C-Atom (Bsp.
Halogene), ziehen die Elektronen weg,
sodass die Elektronendichte vermindert wird. Abnahme der Reaktionsgeschwindigkeit
1.2.
Alkanole (Alkohole)
Einteilung (nach Stellung der OH-Gruppe)
Im Vergleich: Die Reaktivität der Alkine gegenüber Elektrophilen ist jedoch deutlich geringer ist
als die der entsprechenden Alkene. Da der Bindungsabstand kleiner ist, werden
die -Elektronen stärker durch die C-Atomkerne angezogen und sind weniger
leicht polarisierbar.
Alkane sind sehr reaktionsträge, da ihre Bindungen sehr stabil sind. Aus diesem
Grund lassen sie sich lediglich durch radikalische Substitution halogenieren.
Definition:
- funktionelle Gruppe = Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe);
-
Endung = -ol

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Einteilung (nach Anzahl der OH-Gruppe)
Isomerie:
Bei längerkettigen Alkanolen gibt es zwei verschiedene Arten der Isomerie: Gerüstisomerie &
Stellungsisomerie (siehe Alkane)
Physikalischen Eigenschaften
Löslichkeit:
- kurzkettige Alkohole sind in Wasser mischbar (hydrophil).
OH-Gruppe bildet mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrücken aus &
ermöglicht
die
Löslichkeit
in
Wasser.
- langkettige Alkohole sind in Wasser unlöslich (hydrophob).
hydrophober Charakter des Alkyl-Rests überwiegt.
Butanol schon nur noch begrenzt in Wasser löslich.
Siedepunkt:
- Alkohole haben viel höhere Siedetemperaturen als Alkane
starke zwischenmolekulare Kräfte aufgrund der
Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Hydroxy-Gruppen & der Dipol
Wechselwirkungen.
- mehrwertige Alkohole = mehrere Wasserstoffbrücken = höhere Siedetemperatur
- Steigende Anzahl der C-Atome = höhere Schmelz- & Siedetemperaturen.
VAN-DER-WAALS-Kräfte nehmen mit zunehmender Masse zu.
Chemische Reaktionen der Alkohole
1) Acidität der Hydroxy-Gruppe
Alkohole können im Sinne
BRÖNSTEDS als Säure
reagieren. Jedoch wird
die Polarität der Hydroxy-
Gruppe durch den +I-
Effekt des Alkyl-Restes
stark vermindert, sodass
Alkohole viel schwächere
Säuren als Wasser sind.
Phenole dissoziieren zu einem größeren Teil zu H
3
O
+
, da die O-H-Bindung durch den +M-Effekt des
Sauerstoffatoms geschwächt wird und eine leichtere Abgabe eines Protons möglich ist. Außerdem ist
das nach der Protolyse entstandene Phenolat-Anion stark mesomeriestabilisiert.
2) Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen
Das Alkoholat-Ion RO
-
ist eine sehr starke
Base die mit Wasser zu Alkohol und OH
-
reagiert.

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3) Säurekatalytische Dehydratisierung / Eliminierung
4) Etherbildung
a)
b)
c
)
Das Carbenium-Ion stabilisiert sich, indem ein Proton auf ein Wasser-Molekül als Base
übertragen wird. Dabei bildet sich eine C=C-Zweifachbindung aus.
Rückbildung des Katalysators
Eliminierungsreaktion: Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen aus einem Molekül unter
Bildung einer C/C-Mehrfachbindung.
Bei der Dehydratisierung eines Alkohols entsteht ein Alken. Unter Dehydratisierung versteht
man allgemein die Abspaltung von Wasser.
Ether sind zwei organische Reste über ein Sauerstoffatom verbunden (R
1
-O-R
2
).
nicht wasserlöslich (keine Wasserstoffbrücken);
deshalb auch niedrigerer Siedepunkte als entsprechende Alkohole;
Alkanole & Ether = Funktions-Isomere: Gleiche Summenformel, aber
unterschiedliche funktionelle Gruppen.
Kondensation zweier Alkohole unter
Einwirkung von konzentrierter
Schwefelsäure.
Umsetzung eines Alkoholats mit einem
Halogenalkan (Williamson-Synthese)
durch nucleophile Substitution (S
N
).
Elektrophile Addition eines Alkohol an ein
Alken. (z.B. Herstellung von MTBE)
Das Proton (H
+
) einer Säure greift elektrophil am freien Elektronenpaar des O-Atoms der
Hydroxy-Gruppe an, sodass ein hochreaktives Oxonium-Ion entsteht.
Durch die Abspaltung von Wasser entsteht ein sehr reaktives Carbenium-Ion.

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Nucleophile Substitution (an Halogenalkanen) (S
N
)
SN
1
-Mechanismus:
1)
2)
SN
2
-Mechanismus:
Energieprofile
Diese ist eine typische Synthesereaktion für Alkohole. Man unterscheidet zwischen SN
1
und SN
2
Reaktion. Hier wird eine nucleophile negative Gruppe (Lewis-Base), durch eine andere
substituiert.
CH
3
+
+
Cl
-
CH
3
+
+
OH
-
schnell
Carbenium-
Ion
Nucleofug
Nucleophil
Carbenium-
Ion
Chlormethan
Methanol
langsam
Ionisation des Substrates in ein
Carbenium-Ion und das Nuclefug als
reaktionsbestimmender Schritt.
Schnelle Reaktion zwischen dem
Carbenium-Ion und dem Nucleophil zu
Menthanol.
Übergangszustand
Das Nucleophil greift von der ,,Rückseite" zum austretenden Nucleofug das Substrat an.
Bildungsspaltung und Bindungsneubildung laufen gleichzeitig ab, sodass es einen ,,quasi
fünfbindigen" Übergangszustand gibt. Handelt es sich um ein chirales Edukt, so erfolgt eine
Inversion. Dies wird "Walden Umkehr" oder "Regenschirmprinzip nach Krieger" genannt.
Begriffserklärung:
Nucleofug
Abgangsgruppe oder austretende Gruppe.
Nucleophil
Teilchen wie das Hydroxid-Ion (negativ geladen), die
C-Atome angreifen.
SN
1
- Mechanismus
SN
2
- Mechanismus

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Konkurrenz zwischen SN
1
und SN
2
Man kann aber ein paar Regeln aufstellen, mit denen man vorhersagen kann, ob eher eine S
N
1- oder
eher eine S
N
2-Reaktion stattfindet. Die wichtigsten Faktoren, die den Verlauf der Reaktion
beeinflussen sind:
Art des organischen Edukts:
SN
1
-Mechanismus an tertiären-C-Atomen
SN
2
-Mechanismis an primären-C-Atomen
Grund hierfür ist die Stabilität des Carbenium-Ions, das beim SN
1
-Mechanismus als Zwischenprodukt
entsteht. Durch den +I-Effekt der drei Alkylgruppen wird die positive Ladung am tertiären C-Atom gut
kompensiert, was die hohe Stabilität dieser Ionen erklärt.
Außerdem kann der SN
2
-Mechanismus nicht an tertiären C-Atomen ablaufen, da aufgrund sterischer
Gründe (Größe der Substituenten) ein rückseitiger Angriff am Reaktionszentrum verhindert wird.
Polarität des Lösemittels:
polare Lösemittel = SN
1
-Mechanismus
unpolare Lösemittel = SN
2
-Mechanismus
=
>
Polare Lösemittel stabilisieren Carbenium-Ionen durch Solvatation (z.B. Hydrathülle).
Redoxreaktionen
Regeln zur Bestimmung der Oxidationszahl
1) Die Bindungselektronen eines jeden Atoms werden dem stärker elektronegativen
Bindungspartner zugeordnet. Besitzen beide Bindungspartner die gleiche Elektronegativität,
so wird jedem Atom die Hälfte der Bindungselektronen zugeordnet.
2) Dann wird die Ladung des betreffenden Atoms ermittelt. Sie wird als Oxidationszahl mit
römischen Ziffern angegeben. Ein Vorzeichen wird nur bei negativen Werten gesetzt.
Beispiel:
Tipp: - Sauerstoff hat die Oxidationszahl -II, außer bei Peroxiden.
- Wasserstoff hat die Oxidationszahl +I, außer bei Metallhydriden
Eine Redoxreaktion ist eine chemische Umsetzung bei der gleichzeitig Oxidation und Reduktion,
also ein Elektronenübergang stattfindet.

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Aufstellen von Redox-Gleichungen - Am Beispiel der Oxidation von Propan-1-ol
1) Oxidationszahlen der beteiligten Elemente bestimmen.
2)
Teilreaktionen
identifizieren
(Oxidation/Reduktion)
Oxidation: Erhöhung der Oxidationszahl (-e
-
)
Reduktion: Erniedrigung der Oxidationszahl (+e
-
)
3) Die Summe der vom Reduktionsmittel abgegebenen Elektronen muss mit der Summe vom
Oxidationsmittel aufgenommen Elektronen übereinstimmen. (AUSGLEICHEN)
4) Summe der Ionenladung bestimmen und mit OH
-
(alkalisch) oder H
+
(sauer) ausgleichen.
5) Die Anzahl der Atome muss ausgeglichen werden.
Meist laufen die Reaktionen in wässrigen Lösungen ab, deshalb kann man 2H
2
O
ergänzen.
Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole (unvollständige Oxidation)
+
2
MnO
4
-
+
2 OH
-
+
2
MnO
4
2-
+
2 H
2
O
Reduktion:
2x
+1e
-
Oxidation:
-2e
-
VII
I
-I
VI
(Ionenladung links = 2-)
(Ionenladung rechts = 4-)
Merke:
Kaliumpermanganat ist ein sehr beliebtes und starkes Oxidationsmittel, da es
von der Oxidationszahl VII bis auf Mangan(II)sulfat reduziert werden kann. Das
Produkt ist durch die Farbe der wässrigen Lösung identifizierbar.

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Verbrennung / vollständige Oxidation
Alcotest
1.3.
Carbonylverbindungen
Aldehyde (Alkanale) & Ketone (Alkanone)
Bindungsverhältnisse in der Carbonyl-Gruppe
- Bindungslänge C=O-Bindung ist mit 122 pm um 21 pm kleiner als die C-O-Einfachbindung
- C-Atom & O-Atom = sp
2
-hybridisiert
Dabei überlappen je ein sp
2
-Hybridorbial des C- & O-Atoms zu einer -Bindung.
Die beiden nicht an der Hybridisierung beteiligten p
z
-Orbitale überlappen zur
-Bindung.
- Die beiden weiteren sp
2
-Orbitale des Kohlenstoffs bilden -Bindungen zu zwei Nachbaratomen aus.
- Die beiden restlichen sp
2
-Orbitale des Sauerstoffs bilden die beiden freien Elektronenpaare
Name nach IUPAC
Trivialname
Formel
Eigenschaften/Verwendung
Mathanal
Formaldehyd
CH
2
O
Stechend riechendes Gas, in wässriger Lösung wird Formalin genannt;
Verwendung: Kunstoffindustrie, Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel
Ethanal
Acetaldehyd CH
3
CHO
Farblose Flüssigkeit mit niedriger Siedetemperatur & scharfem Geruch;
Verwendung: Oxidation zu Essigsäure, Grundstoff für
Medikamente/Farbstoffe
Benzaldehyd
/
C
6
H
5
CHO
Farblose, ölige Flüssigkeit, die nach bitteren Mandeln riecht, ungiftig;
Verwendung: Duftträger für Backwaren ,,Marzipan"
Propanon
Aceton CH
3
COCH
3
Klare, farblose Flüssigkeit, aromatisch riechend, feuergefährlich;
Verwendung: wichtiges technisches Lösemittel
Früher nutzt man die Oxidierbarkeit von Ethanol, um den Alkoholgehalt der Atemluft von
Autofahrern zu bestimmten. Während des Testes wird Ethanol durch das orangefarbene
Kaliumdichromat oxidiert. In diesem Salz liegt das Chrom in der Oxidationsstufe +VI. Bei der
Reaktion mit Ethanol wird es zu grünem Chrom mit einer Oxidationsstufe von +III reduziert,
gleichzeitig wird der Ethanol zu Acetalaldehyd oxidiert. (Schwefelsäure als Katalysator)
Verbrennungsreaktion allgemein:
Kohlenwasserstoff + Sauerstoff
Kohlenstoffdioxid + Wasser
Definition:
- funktionelle Gruppe = Carbonylgruppe (C=O);
- C=O an primären C-Atom = Aldehyd (-al);
- C=O an sekundären C-Atom = Keton (-on)
Eigenschaften und Verwendung der wichtigsten Alkanale & Alkanone
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Details

Titel
Zusammenfassung für das Zentralabitur 2015. Leistungskurs Chemie
Note
1,3
Autor
Jahr
2015
Seiten
53
Katalognummer
V295844
ISBN (eBook)
9783656941286
ISBN (Buch)
9783656941293
Dateigröße
5572 KB
Sprache
Deutsch
Schlagworte
zusammenfassung, zentralabitur, leistungskurs, chemie
Arbeit zitieren
Jonas Simon (Autor:in), 2015, Zusammenfassung für das Zentralabitur 2015. Leistungskurs Chemie, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/295844

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