Ziel des Versuches war die Herstellung von trans-Cyclohexan-1,2-diol ausgehend von Cyclohexen durch die Epoxidierung vom Alken mit der Peroxoameisensäure und anschließender Hydroxylierung.
Inhaltsverzeichnis
1. Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol.
2. Reaktionsmechanismus
3. Ergebnisse und Diskussion
4. Mechanismus
5. Experimenteller Teil
Zielsetzung & Themen
Das Hauptziel dieser Arbeit ist die erfolgreiche Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol durch die Epoxidierung von Cyclohexen mit Peroxoameisensäure und anschließender Hydroxylierung, sowie die Untersuchung der cis-Variante mittels Kaliumpermanganat.
- Chemische Synthese von Cyclohexandiolen
- Reaktionsmechanismen der Epoxidierung und Hydroxylierung
- Experimentelle Durchführung und Prozessoptimierung
- Analytische Charakterisierung mittels IR-Spektroskopie und Schmelzpunktbestimmung
Auszug aus dem Buch
Ergebnisse und Diskussion
In einem Dreihalskolben wurden Ameisensäure und Wasserstoffperoxid umgesetzt. Zu diesem Gemisch wurde langsam Cyclohexen zugetropft. Nach kurzer Zeit trat eine Braunfärbung ein. Die Reaktionsmischung sollte 2 Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur gehalten werden, nach einer Stunde wurde kontrolliert ob sich in der Reaktionsmischung noch Peroxide befänden, indem eine Probe der Reaktionsmischung mit einer Kaliumiodid-Lösung (KI) versetzt und auf Iodausscheidung geprüft wurde. Beim ersten Test färbte sich die KI-Lösung schwach gelblich, dann wurde das Erwärmen fortgesetzt. Nach weiteren 30 min. Erwärmen wurde der Test mit KI Lösung erneut durchgeführt und es wurde keine Iodfällung beobachtet, was darauf schließen ließ, dass die Edukte vollständig miteinander reagiert hatten. Die Hauptmenge der Ameisensäure und Wasser wurden am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde mit einer 20 %igen Natriumhydroxid-Lösung bis zum Rückfluss erhitzt um den Ameisensäureester zu verseifen, danach wurde die Reaktionsmischung im Eisbad abgekühlt und mit Salzsäure (HCl) neutralisiert, damit die beiden O-Atome protoniert werden. dabei wurde nach jeder Zugabe von Salzsäure die Reaktionsmischung mit dem pH-Papier auf Neutralisation getestet, bis der pH-Wert ungefähr im neutralen Bereich lag, dann wurde das Lösemittel wieder am Rotationsverdampfer entfernt.
Zusammenfassung der Kapitel
Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol.: Vorstellung des Syntheseziels und der grundlegenden chemischen Strategie zur Herstellung des Diols.
Reaktionsmechanismus: Erläuterung der nucleophilen Addition des Peroxysauerstoffatoms und der nachfolgenden Ringöffnung via SN2-Mechanismus.
Ergebnisse und Diskussion: Detaillierte Darstellung des Versuchsverlaufs, der Aufreinigungsschritte und der analytischen Auswertung der gewonnenen Substanz.
Mechanismus: Beschreibung der stereoselektiven Bildung eines intermediären Esters bei der Synthese der cis-Form mittels Kaliumpermanganat.
Experimenteller Teil: Dokumentation der konkreten Mengen, Apparaturen und Laborparameter für die Durchführung der Synthese.
Schlüsselwörter
Cyclohexen, trans-Cyclohexan-1,2-diol, Peroxoameisensäure, Epoxidierung, Hydroxylierung, SN2-Mechanismus, Walden-Umkehr, IR-Spektroskopie, Schmelzpunkt, Kaliumpermanganat, cis-Cyclohexan-1,2-diol, Synthese, Laborpraxis, organische Chemie
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit grundsätzlich?
Die Arbeit beschreibt die labortechnische Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol aus Cyclohexen sowie die theoretische Betrachtung der cis-Isomer-Herstellung.
Was sind die zentralen Themenfelder?
Die Arbeit befasst sich mit organischer Synthesechemie, Reaktionsmechanismen, stereochemischen Aspekten der Epoxidierung und der analytischen Identifizierung von Reaktionsprodukten.
Was ist das primäre Ziel der Untersuchung?
Ziel ist die Herstellung von trans-Cyclohexan-1,2-diol durch eine zweistufige Reaktionsfolge (Epoxidierung mit anschließender Hydroxylierung) und deren Dokumentation.
Welche wissenschaftliche Methode wurde verwendet?
Es wurde eine klassische präparative organische Synthese durchgeführt, begleitet von instrumenteller Analytik (IR-Spektroskopie und Schmelzpunktanalyse).
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in die mechanistische Herleitung der Reaktionen, die experimentelle Durchführung der Synthese und die Diskussion der Ergebnisse inklusive IR-Daten.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Die Arbeit lässt sich am besten mit Begriffen wie Epoxidierung, stereoselektiv, trans-Cyclohexan-1,2-diol und organischer Synthese beschreiben.
Warum wurde nach einer Stunde der Kaliumiodid-Test durchgeführt?
Der Test diente dazu, die Anwesenheit von restlichen Peroxiden in der Mischung zu prüfen und somit sicherzustellen, dass die Ausgangsstoffe vollständig umgesetzt wurden.
Wie wurde sichergestellt, dass das Produkt das korrekte Isomer ist?
Dies wurde durch den Vergleich des experimentell ermittelten Schmelzpunkts mit Literaturwerten sowie durch die Interpretation der IR-spektroskopischen Daten bestätigt.
Welche Rolle spielt die Walden-Umkehr in diesem Prozess?
Sie tritt während der nucleophilen Ringöffnung des Epoxids am Asymmetriezentrum auf und ist entscheidend für die stereospezifische Bildung der trans-Konfiguration.
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- M. Sc. Sadik Mejid (Author), 2012, Synthese von trans-Cyclohexandiol, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/475263
