Die organische Chemie stellt einen wichtigen Themenkomplex in der Sekundarstufe II dar. In der Qualifikationsphase wird im Basiskonzept Stoff-Teilchen, Kompetenzbereich Fachwissen, die Reaktion von Brom mit einem Alken als Nachweis für eine Doppelbindung explizit genannt. Der hier vorgestellte Versuch eignet sich, um im Bereich der erhöhten Anforderungen die unten genannten Kompetenzen zu fördern. Auf Grundlage des Versuches kann sowohl der Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitutionsreaktion als auch der elektrophilen Addition erarbeitet werden. Alternativ kann der Versuch genutzt werden, um die beiden Reaktionsmechanismen miteinander zu vergleichen. Ferner kann die Elektronenverschiebung in angemessener Formelschreibweise sowie dessen fachsprachliche Darstellung vermittelt werden.
Für den Unterricht mit erhöhtem Anforderungsniveau fordert der Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung im Basiskonzept Struktur-Eigenschaft die geeignete Formelschreibweise zur Erklärung der Elektronenverschiebung. Ferner wird im Kompetenzbereich Kommunikation die Darstellung der Elektronenverschiebung in angemessener Fachsprache gefordert. Die Schülerinnen und Schüler (SuS) sollen zudem im Kompetenzbereich Fachwissen unter anderem zwischen der Substitutions- und Additionsreaktion unterscheiden. Im Kurs für erhöhte Anforderung soll zusätzlich zwischen radikalischen, nucleophilen und elektrophilen Teilchen unterschieden werden. Des Weiteren sollen die SuS den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitutionsreaktion beschreiben. Die Beschreibung des Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition sowie der Unterscheidung zwischen heterolytischer und homolytischer Spaltung wird zudem im Kurs für erhöhte Anforderungen gefordert. Hier wird ebenfalls die Erklärung von Teilschritten auf Grund der Kenntnisse über radikalische, elektrophile und nucleophile Teilchen gefordert.
Inhaltsverzeichnis
1. Theorieteil
1.1 Die radikalische Substitutionsreaktion
1.2 Energiebilanz der radikalischen Substitution von Brom an Alkanen
1.3 Die elektrophile Additionsreaktion von Halogenen an Alkene
2.Versuchsteil
2.1 Versuchsaufbau
2.2 Durchführung
2.3 Entsorgung
2.4 Sicherheitshinweise
2.5 Beobachtung
2.6 Auswertung
3. Fachdidaktische Reflexion
Zielsetzung & Themen
Diese Arbeit befasst sich mit der vergleichenden Untersuchung der Bromierung von Alkanen (n-Heptan) und Alkenen (1-Hexen) im schulischen Kontext. Ziel ist es, die unterschiedlichen Reaktionsmechanismen der radikalischen Substitution und der elektrophilen Addition experimentell zu verdeutlichen, auszuwerten und ihre didaktische Eignung für den Chemieunterricht der gymnasialen Oberstufe zu reflektieren.
- Grundlagen der radikalischen Substitutionsreaktion
- Energiebilanz und Mechanismus der elektrophilen Addition
- Experimentelle Durchführung der Bromierung
- Fachdidaktische Analyse und Unterrichtsplanung
- Sicherheitsaspekte beim Umgang mit Chemikalien im Unterricht
Auszug aus dem Buch
1.1 Die radikalische Substitutionsreaktion
Die radikalische Substitutionsreaktion ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei der ein Wasserstoffatom eines Alkan-Moleküls durch beispielsweise ein Halogen-Atom ersetzt wird. Die Reaktion verläuft über drei Teilschritte und beginnt mit der Kettenstartreaktion, bei der die Bindung im Halogen-Molekül auf Grund einer äußeren Energiezufuhr in Form von Licht oder Wärme homolytisch gespalten wird (siehe Abb. 1). Zur besseren Lesbarkeit gilt für den gesamten Theorieteil: X = Cl (Chlor) oder Br (Brom).
Der nächste Reaktionsschritt, die Kettenfortpflanzung wird in Abbildung 2 visualisiert. Das Halogen-Radikal reagiert mit einem Alkan-Molekül unter Abspaltung eines Wasserstoff-Atoms zu einem Alkyl-Radikal und einem Halogenwasserstoff–Molekül (vgl. Hart 2007, S.77).
Schließlich reagiert das Alkyl-Radikal mit einem weiteren Halogen-Molekül zu einem Halogenalkan-Molekül und einem Halogen-Radikal (siehe Abb. 3).
Zusammenfassung der Kapitel
1. Theorieteil: Erläutert die theoretischen Grundlagen der radikalischen Substitution an Alkanen sowie der elektrophilen Addition an Alkene inklusive der energetischen Betrachtung.
2.Versuchsteil: Beschreibt den Versuchsaufbau, die Durchführung und die Beobachtungen der Bromierung von n-Heptan und 1-Hexen unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten.
3. Fachdidaktische Reflexion: Analysiert den Einsatz des Versuchs im Chemieunterricht der Sekundarstufe II hinsichtlich der Kompetenzförderung und unterrichtspraktischer Umsetzung.
Schlüsselwörter
Radikalische Substitution, Elektrophile Addition, n-Heptan, 1-Hexen, Bromierung, Halogenierung, Reaktionsmechanismus, Chemieunterricht, Sekundarstufe II, Fachdidaktik, Energiebilanz, Homolytische Spaltung, Heterolytische Spaltung, Bromonium-Ion, Alkyl-Radikal
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit grundsätzlich?
Die Arbeit behandelt die experimentelle Durchführung und theoretische Analyse der Bromierung von n-Heptan (einem Alkan) und 1-Hexen (einem Alken).
Was sind die zentralen Themenfelder?
Zentrale Themen sind die Mechanismen der radikalischen Substitution und der elektrophilen Addition sowie deren Vermittlung im Rahmen des Chemieunterrichts.
Was ist das primäre Ziel der Arbeit?
Das Ziel ist es, die Unterschiede der beiden Reaktionsweisen (mit und ohne Lichtenergie) aufzuzeigen und die Eignung der Versuche für den Schulunterricht zu bewerten.
Welche wissenschaftliche Methode wird verwendet?
Es wird eine Kombination aus chemischer Theoriebildung, experimenteller Versuchsführung im Labor und fachdidaktischer Analyse angewandt.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil umfasst die detaillierte Beschreibung der Reaktionsmechanismen, die Protokollierung der Versuche und eine Diskussion der Sicherheitsvorkehrungen sowie der didaktischen Relevanz.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Die wichtigsten Begriffe sind radikalische Substitution, elektrophile Addition, Bromierung, Reaktionsmechanismen und Fachdidaktik Chemie.
Warum erfolgt die Reaktion mit n-Heptan nur bei Lichteinwirkung?
Die radikalische Substitution erfordert eine homolytische Spaltung des Brommoleküls, welche durch Energiezufuhr in Form von Licht (UV-Strahlung) initiiert werden muss.
Warum entfärbt sich 1-Hexen bei der Zugabe von Brom sofort?
Dies liegt an der elektrophilen Addition an die Doppelbindung des Alkens, welche keine externe Energiezufuhr benötigt und somit auch ohne Lichteinwirkung spontan abläuft.
- Quote paper
- Monique Lohmann (Author), 2018, Die Bromierung von n-Heptan und 1-Hexen. Versuchsauswertung und der Einsatz in der Schule (Sekundarstufe II), Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/513624
