Diese Arbeit stellt eine allgemeine Einführung in die organischen Reaktionen dar. Sie schließt eine Literaturrecherche und Retrosynthese sowie eine Erklärung zur guten Synthesenplanung dar.
Das Mesitylhydrazin könnte retrosynthetisch an der C-N Bindung gebrochen werden, wodurch der Stickstoff z. B. eine negative Ladung erhält. Das synthetische Äquivalent dazu wäre ein Hydrazin Molekül. Mesitylbromid könnte als zweiter Baustein dienen und wäre das synthetische Äquivalent des positiv geladenen Mesitylkations. Die Idee war das Molekül mithilfe einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplung zu synthetisieren. Hierfür wird als Katalysator eine Palladium (0) Verbindung und eine Base wie NaOtBu benötigt.
Mechanistisch findet eine oxidative Addition zwischen der Palladium Verbindung und dem Mesitylbromid statt. Hierbei wird Palladium (0) zu Palladium (+II) oxidiert. Mithilfe der Base NaOtBu wird das Bromid durch eine Alkoholat Gruppe ausgetauscht und NaBr bildet sich. Dann folgt der Ligandenaustausch mit Hydrazin, tert-Butanol wird als Nebenprodukt gebildet. Anschließend folgt eine reduktive Eliminierung, wobei das Produkt und der Katalysator wieder zurückgebildet werden.
Inhaltsverzeichnis
2. Synthese von Mesitylhydrazinhydrochlorid
2.1. Retrosynthetische Analyse
2.2. Literaturrecherche
2.3. Mechanismus
2.4. Experimentalteil
2.4.1. Herstellung von Di-tert-butyl-hydrazin-1,2-dicarboxylat
2.4.2. Herstellung von Di-tert-butylazodicarboxylat
2.4.3. Herstellung von Mesitylmagnesiumbromid
2.4.4. Herstellung von Mesityl-di-tert-butylazodicarboxylat
2.4.5. Herstellung von Hydrazinmesitylhydrochlorid
2.5. Diskussion
3. Synthese von 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon
3.1. Retrosynthetische Analyse
3.2. Literaturrecherche
3.3. Reaktionsmechanismus
3.4. Experimentalteil
3.5. Diskussion
4. Synthese von 1-Brom-2,6-diisopropylbenzol
4.1. Retrosynthetische Analyse
4.2. Literaturrecherche
4.3. Mechanismus
4.4. Experimentalteil
4.5. Diskussion
5. Synthese von Z-2,3-Diphenylbut-2-en
5.1. Retrosynthetische Analyse
5.2. Literaturrecherche
5.3. Mechanismus
5.4. Experimentalteil
5.5. Diskussion
6. Synthese von 1,1‘-Bi-2-naphthol
6.1. Retrosynthetische Analyse
6.2. Literaturrecherche
6.3. Mechanismus
6.4. Experimentalteil
6.5. Diskussion
Zielsetzung & Themen
Diese Arbeit dokumentiert die erfolgreiche Synthese verschiedener organischer Verbindungen, wobei der Fokus auf der Entwicklung und Optimierung effizienter Reaktionswege liegt. Es wird untersucht, wie durch retrosynthetische Analysen, gezielte Mechanismus-Anwendungen und experimentelle Umsetzungen die Zielmoleküle mit hoher Reinheit gewonnen werden können.
- Methodische Entwicklung organischer Synthesen
- Analyse von Reaktionsmechanismen und deren Optimierung
- Durchführung und Auswertung präparativer chemischer Experimente
- Vergleich experimenteller Ergebnisse mit Literaturdaten
- Dokumentation durch instrumentelle Analytik (NMR, IR, MS)
Auszug aus dem Buch
2.3. Mechanismus
Hydrazin wird zunächst mit Di-tert-butyldicarboxylat zweifach Boc-geschützt. Zuerst greift das Stickstoffatom des Hydrazin-Moleküls nucleophil den positiv polarisierten Carbonyl Kohlenstoff an. Hierbei wird nach Elektronenverschiebung CO2 freigesetzt und ein Alkoholat Ion gebildet, das den positiv geladenen Stickstoff deprotoniert. Nun greift das andere Stickstoffatom ebenfalls den Carbonyl-Kohlenstoff einer weiteren Boc2O Gruppe an, wodurch wieder CO2 und tert-Butanol als Nebenprodukt gebildet werden. Das Produkt Di-tert-butyl-hydrazin-1,2-dicarboxylat wird erhalten.
Die folgende Oxidation hin zum korrespondierenden Azodicarboxylat erfolgt mit elementaren Brom. Mechanistisch wird zuerst die Hydrazin-Verbindung durch die Base Pyridin deprotoniert. Anschließend wird das Brom-Molekül nucleophil vom negativ geladenen Stickstoff angegriffen. Das Bromid-Ion koordiniert nun mit dem protoniertem Pyridin und bildet ein Salz. Pyridin leitet anschließend eine ß-Eliminierung ein, bei der es zur Bildung der Azo-Verbindung und eines weiteren Pyridiniumsalzes kommt.
Zusammenfassung der Kapitel
2. Synthese von Mesitylhydrazinhydrochlorid: Dieses Kapitel beschreibt die schrittweise Synthese und Charakterisierung von Mesitylhydrazinhydrochlorid durch eine mehrstufige organische Synthese.
3. Synthese von 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon: Der Fokus liegt hier auf der photochemisch induzierten [4+2]-Cycloaddition von 1,5-Dihydroxynaphthalin unter Verwendung von Singulett-Sauerstoff.
4. Synthese von 1-Brom-2,6-diisopropylbenzol: In diesem Teil wird die Bromierung von 2,6-Diisopropylanilin über eine Diazotierung und anschließende Sandmeyer-ähnliche Reaktion untersucht.
5. Synthese von Z-2,3-Diphenylbut-2-en: Dieses Kapitel behandelt die reduktive Carbonyl-Kupplung nach McMurry zur Bildung von Z-2,3-Diphenylbut-2-en aus Acetophenon.
6. Synthese von 1,1‘-Bi-2-naphthol: Abschließend wird die oxidative Kupplung von 2-Naphthol unter Verwendung eines Kupfer-Katalysators zur Synthese von BINOL beschrieben.
Schlüsselwörter
Organische Synthese, Mesitylhydrazin, 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon, 1-Brom-2,6-diisopropylbenzol, Z-2,3-Diphenylbut-2-en, BINOL, Retrosynthese, Reaktionsmechanismus, NMR-Spektroskopie, IR-Spektroskopie, McMurry-Kupplung, Katalyse, Oxidative Kupplung, Boc-Schutzgruppe.
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in der Arbeit grundsätzlich?
Die Arbeit umfasst die Durchführung und Analyse verschiedener organischer Synthese-Experimente zur Herstellung spezifischer chemischer Zwischen- und Endprodukte.
Was sind die zentralen Themenfelder?
Zentrale Themen sind die retrosynthetische Analyse, die Anwendung von Reaktionsmechanismen, praktische Laborarbeit sowie die anschließende analytische Charakterisierung der Produkte mittels NMR und IR.
Was ist das primäre Ziel der Arbeit?
Das primäre Ziel ist die erfolgreiche Synthese der Zielmoleküle unter Beachtung der Reinheit und Optimierung der Ausbeute sowie deren zweifelsfreie analytische Identifikation.
Welche wissenschaftlichen Methoden werden verwendet?
Es werden klassische präparative organische Synthesemethoden (z.B. Grignard-Reaktion, McMurry-Kupplung, oxidative Kupplung) sowie moderne instrumentelle Analytik (1H-NMR, ATR-IR, EI-MS) eingesetzt.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil ist in spezifische Syntheseprojekte unterteilt, wobei für jedes Zielmolekül eine Retrosynthese, Literaturrecherche, mechanistische Erläuterung, Versuchsdurchführung und Diskussion der Ergebnisse erfolgt.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Wichtige Begriffe sind unter anderem Organische Synthese, Katalyse, Reaktionsmechanismen, NMR-Spektroskopie und spezifische Verbindungen wie BINOL oder Mesitylhydrazinhydrochlorid.
Welche Herausforderungen traten bei der Filtration in Kapitel 2.5 auf?
In Kapitel 2.5 wird erläutert, dass die Bildung eines sehr feinen Niederschlags bei der Filtration zu massiven Problemen und unerwünschten Ausbeuteverlusten führte.
Warum wurde in Kapitel 6.5 das Produkt trotz positiver DC chromatographisch gereinigt?
Obwohl die Dünnschichtchromatographie keine sichtbaren Verunreinigungen zeigte, wurde das Produkt gereinigt, da das Zielprodukt BINOL laut Literatur farblos sein muss, das Rohprodukt jedoch schwarze Verunreinigungen aufwies.
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- Anonym (Author), 2017, Organische Reaktionen. Eine allgemeine Einführung, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/925179
