Diese Arbeit stellt eine allgemeine Einführung in die organischen Reaktionen dar. Sie schließt eine Literaturrecherche und Retrosynthese sowie eine Erklärung zur guten Synthesenplanung dar.
Das Mesitylhydrazin könnte retrosynthetisch an der C-N Bindung gebrochen werden, wodurch der Stickstoff z. B. eine negative Ladung erhält. Das synthetische Äquivalent dazu wäre ein Hydrazin Molekül. Mesitylbromid könnte als zweiter Baustein dienen und wäre das synthetische Äquivalent des positiv geladenen Mesitylkations. Die Idee war das Molekül mithilfe einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplung zu synthetisieren. Hierfür wird als Katalysator eine Palladium (0) Verbindung und eine Base wie NaOtBu benötigt.
Mechanistisch findet eine oxidative Addition zwischen der Palladium Verbindung und dem Mesitylbromid statt. Hierbei wird Palladium (0) zu Palladium (+II) oxidiert. Mithilfe der Base NaOtBu wird das Bromid durch eine Alkoholat Gruppe ausgetauscht und NaBr bildet sich. Dann folgt der Ligandenaustausch mit Hydrazin, tert-Butanol wird als Nebenprodukt gebildet. Anschließend folgt eine reduktive Eliminierung, wobei das Produkt und der Katalysator wieder zurückgebildet werden.
Inhaltsverzeichnis
- Abkürzungen
- Synthese von Mesitylhydrazinhydrochlorid
- Retrosynthetische Analyse
- Literaturrecherche
- Mechanismus
- Experimentalteil
- Herstellung von Di-tert-butyl-hydrazin-1,2-dicarboxylat
- Herstellung von Di-tert-butylazodicarboxylat
- Herstellung von Mesitylmagnesiumbromid
- Herstellung von Mesityl-di-tert-butylazodicarboxylat
- Herstellung von Hydrazinmesitylhydrochlorid
- Diskussion
- Synthese von 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon
- Retrosynthetische Analyse
- Literaturrecherche
- Reaktionsmechanismus
- Experimentalteil
- Diskussion
- Synthese von 1-Brom-2,6-diisopropylbenzo
- Retrosynthetische Analyse
- Literaturrecherche
- Mechanismus
- Experimentalteil
- Diskussion
- Synthese von Z-2,3-Diphenylbut-2-en
- Retrosynthetische Analyse
- Literaturrecherche
- Mechanismus
- Experimentalteil
- Diskussion
- Synthese von 1,1‘-Bi-2-naphthol
- Retrosynthetische Analyse
- Literaturrecherche
- Mechanismus
- Experimentalteil
- Diskussion
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese verschiedener organischer Verbindungen. Ziel ist es, verschiedene Synthesemethoden und Reaktionsmechanismen zu erläutern und experimentelle Ergebnisse zu präsentieren.
- Retrosynthetische Analyse von komplexen organischen Molekülen
- Literaturrecherche zur Auswahl geeigneter Synthesemethoden
- Erläuterung der Reaktionsmechanismen der gewählten Synthesen
- Experimentelle Durchführung der Synthesen und Analyse der Ergebnisse
- Diskussion der Synthesewege und der erzielten Ergebnisse
Zusammenfassung der Kapitel
Das erste Kapitel beleuchtet die Synthese von Mesitylhydrazinhydrochlorid. Es werden die retrosynthetische Analyse, die Literaturrecherche und der Reaktionsmechanismus erläutert. Im Experimentalteil wird die Herstellung der benötigten Ausgangsstoffe und die Durchführung der Synthese beschrieben. Die Diskussion befasst sich mit den erzielten Ergebnissen und der Ausbeute der Synthese.
Das zweite Kapitel widmet sich der Synthese von 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon. Anhand der retrosynthetischen Analyse, der Literaturrecherche und des Reaktionsmechanismus wird die Vorgehensweise erläutert. Die experimentellen Details der Synthese und die Diskussion der Ergebnisse werden im weiteren Verlauf des Kapitels dargestellt.
Das dritte Kapitel beschäftigt sich mit der Synthese von 1-Brom-2,6-diisopropylbenzo. Die retrosynthetische Analyse, die Literaturrecherche und der Reaktionsmechanismus werden Schritt für Schritt erläutert. Der Experimentalteil beschreibt die Synthese und die Diskussion fasst die wichtigsten Ergebnisse zusammen.
Das vierte Kapitel befasst sich mit der Synthese von Z-2,3-Diphenylbut-2-en. Die retrosynthetische Analyse, die Literaturrecherche und der Reaktionsmechanismus werden im Detail vorgestellt. Im Experimentalteil werden die Synthese und die Ergebnisse präsentiert. Die Diskussion befasst sich mit den wichtigsten Erkenntnissen der Synthese.
Das fünfte Kapitel behandelt die Synthese von 1,1‘-Bi-2-naphthol. Die retrosynthetische Analyse, die Literaturrecherche und der Reaktionsmechanismus werden erläutert. Im Experimentalteil wird die Synthese und die Diskussion der Ergebnisse erläutert.
Schlüsselwörter
Die Arbeit konzentriert sich auf die Synthese organischer Verbindungen mithilfe von verschiedenen Reaktionsmechanismen und modernen Synthesemethoden. Wichtige Themen sind die retrosynthetische Analyse, die Literaturrecherche und die experimentelle Durchführung von Synthesen. Die Schlüsselwörter der Arbeit umfassen: Synthese, organische Chemie, Reaktionsmechanismus, retrosynthetische Analyse, Literaturrecherche, Experimentalteil, Diskussion, Ausbeute.
- Arbeit zitieren
- Anonym,, 2017, Organische Reaktionen. Eine allgemeine Einführung, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/925179
