INHALTSVERZEICHNIS

Inhaltsverzeichnis   

1  Vorwort  2

2  Theoretischer Teil  3

2.1  Chili  3

2.1.1  Paprika, Chili, Peperoncini: Was ist was?  3

2.1.2  Chili: eine  

Ubersicht   3

2.1.3  Hintergrund  5

2.2  Capsaicin  7

2.2.1  Capsaicinoide  7

2.2.2  Capsaicin  8

2.2.3  Wo wird Capsaicin eingesetzt?  9

2.2.4  Scoville Heat Units  12

2.3  Wahrnehmung von Sch arfe  15

2.3.1  Schmerzempfindung und Nozizeptoren  15

2.3.2  Capsaicin im Mensch  19

2.3.3  Chili-High“  21

2.4  Capsaicin in der Medizin  22

3  Praktischer Teil  24

3.1  Botanische Arbeit  24

3.1.1  Ziel der Chili-Zucht  24

3.1.2  Red Savina Haba nero  24

3.1.3  Dokumentation  24

3.2  Isolation  27

3.2.1  Laborversuch I  27

3.2.2  Laborversuch II  29

4  Danksagung  39

5  Anhang  40

5.1  Quellenverzeichnis  40

Was  macht die Chili scharf? - Maturit atsarbeit 2007  1

INHALTSVERZEICHNIS

5.2  Bildverzeichnis  43

5.3  Original-Anleitungen und NMR-Spektroskopie  44

6  Schlusswort  45

Was  macht die Chili scharf? - Maturit atsarbeit 2007  2

Vorwort

1 Vorwort

In S¨ udamerika und in Asien sind sie ¨ uberall bekannt, auf den ¨ ubrigen Kontinenten werden sie immer beliebter: Chilis, die Fr¨ uchte der Pflanzen, die zur Gattung Paprika geh¨ oren. Sie sind daf¨ ur ber¨ uchtigt, dass man mit ihnen ziemlich scharfe Speisen zubereiten kann. Doch welches Geheimnis steckt hinter dem scharfen Geschmack? Vor ungef¨ ahr drei Jahr begann mein Vater, ein “Chilihead” zu werden. Er fing an, Saucen zu kaufen, die ungew¨ ohnlich scharf waren. Sp¨ ater, als er selber Chilis z¨ uchtete, mischte er seine eigenen Saucen und konnte sie dank seiner Chili-Zucht fast beliebig scharf machen. Anfangs dachte ich, dass sein neues Hobby zu skurill f¨ ur meinen Geschmack war, da ich scharfes Essen nicht gern hatte. Doch nachdem ich von seinen Saucen probiert hatte, packte auch mich die h¨ ochst ansteckende Sucht nach Scharfem. Dies war f¨ ur die Wahl des Themas meiner Maturit¨ atsarbeit ausschlaggebend: W¨ ahrend ich mit Herrn Aschwanden dar¨ uber diskutierte, wor¨ uber ich meine Maturit¨ atsarbeit schreiben w¨ urde, einigten wir uns auf die Isolation von Capsaicin. Auch wollte ich mehr dar¨ uber erfahren, wie der Mensch den scharfen Geschmack wahrnimmt, und warum mache Leute sogar s¨ uchtig nach scharfem Essen werden k¨ onnen.

3 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Chili Ubersicht

2 Theoretischer Teil

2.1 Chili

2.1.1 Paprika, Chili, Peperoncini: Was ist was?

Oft werden die Begriffe Paprika und Chili in v¨ ollig verschiedenen Zusammenh¨ angen verwendet, obwohl beide das Gleiche bedeuten. Daneben gibt es zahlreiche Begriffe wie Peperoni (oder im ¨ Osterreichischen auch Pfefferoni), Peperoncini, Cayenne-Pfeffer oder Roter Pfeffer, die bestimmte Gruppen oder Produkte der Paprika beschreiben. In manchen Begriffen wie Spanischer Pfeffer oder Cayenne-Pfeffer steckt eine geschichtliche Bedeutung aus der Zeit des Pfef-ferhandels. Im englischen Sprachgebrauch wird f¨ ur Gem¨ usepaprika, die bei uns Peperoni genannt wird, der Ausdruck Bell Pepper (Glockenpfeffer) oder Sweet Pepper (s¨ usser Pfeffer) verwendet, f¨ ur scharfe Paprika Chili oder Hot Pepper. Bestellt man in England aber eine “Peperoni Pizza”, bekommt man eine Pizza mit Scheibchen einer mit Paprika gew¨ urzten Wurst. Das Wort Chili stammt aus der Nahuatl -Sprachfamilie der s¨ udamerikanischen Ureinwohner, die heute noch gesprochen wird, ab: Mit chilli bezeichnete man Chilischoten. In Mexiko wird damit noch heute die Frucht bezeichnet, w¨ ahrend im deutschen Sprachraum nicht immer eindeutig die Frucht oder die ganze Pflanze gemeint ist. Auch die Schreibweise von Chili ist nicht eindeutig: Vor allem im Englischen, aber auch im Deutschen findet man die Ausdr¨ ucke Chilie, Chilli, Chillie, Chile und Chille. 2.1.2 Chili: eine ¨ Ubersicht

Paprika (Capsicum) geh¨ ort zur Familie der Nachtschattengew¨ achse und ist daher mit einigen anderen Kulturpflanzen wie Kartoffeln, Tomaten, Aubergine und allen Tabakarten verwandt. In den meisten Paprika ist der Sch¨ arfestoff Capsaicin, der f¨ ur das Prickeln auf der Zunge verantwortlich ist, enthalten. Erst um 1950 konnten milde Gem¨ usepaprika gez¨ uchtet werden, in denen fast kein

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 4

Chili Ubersicht

Capsaicin vorhanden war.

Die Fr¨ uchte der Paprika erscheinen in verschiedenen Formen und Farben, wie auf Abbildung 1 zu sehen ist; die in Europa bekanntesten Formen sind Peperoni und Peperoncini. Diese Fr¨ uchte gelten im Allgemeinen als sehr ge-sund. Sie enthalten sehr viel Vitamin A, B 6 , C und E sowie Molybd¨ an, Kalium, Thiamin, Kupfer und andere Spurenelemente. Die Vitamine A und C in der Chili zerst¨ oren freie Radikale. Freie Radikale sind hochreaktive Molek¨ ule, die im K¨ orper grosse Sch¨ aden anrichten k¨ onnen, wie zum Beispiel Gewebesch¨ aden in Blutgef¨ assen und Nervenbahnen von Diabetikern. Auch k¨ onnen freie Radikale den Cholesterinspiegel anheben, was das Risiko, Herzprobleme wie Arteriosklerose zu bekommen, erh¨ oht. Vitamin B 6 und Fols¨ aure, die ebenfalls in der Chili enthalten sind, senken den Homocystein-Spiegel. Ein zu hoher Pegel kann ebenfalls Blutgef¨ assen schaden und damit Kreislaufprobleme schaffen.

5 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Chili Hintergrund

Systematik des Capsicum

Abteilung: Bedecktsamer (Magnoliophyta) Klasse: Dreifurchenpollen-Zweikeimbl¨ attrige (Rosopsida) Unterklasse: Astern¨ ahnliche (Asteridae) Ordnung: Nachtschattenartige (Solanales) Familie: Nachtschattengew¨ achse (Solanaceae)

2.1.3 Hintergrund

Im Jahre 1492 entdeckte Christoph Kolumbus bei den Ureinwohnern Amerikas die scharfe Chili, worauf er diese auf den Namen Pimienta, was auf spanisch “Pfeffer” heisst, taufte. Es ist aber ungewiss, ob Kolumbus an eine Verwandschaft der Chili mit dem indischen Schwarzen Pfeffer glaubte oder diesen Namen bewusst w¨ ahlte, um die geschmackliche ¨ Ahnlichkeit mit dem Pfeffer zu unterstreichen. In einem Brief an das spanische K¨ onigshaus dokumentierte Kolumbus diese Entdeckung, was die erste schriftliche Erw¨ ahnung von Chili ¨ uberhaupt

war. Zusammen mit Kakao und anderen Waren exportierte Kolumbus auch Chilifr¨ uchte nach Spanien. Dort konnte europaweit erstmals die ersten Chilipflanzen angebaut werden. Diese Art von Paprika, das Capsicum annuum, wird deswegen heute noch “Spanischer Pfeffer” genannt.

Die Geschichte der Chili reicht aber viel weiter in die Vergangenheit zur¨ uck. Bei Ausgrabungen in einem Tal bei Tehuac´ an (Mexiko) wurden ¨ uberreste von

Chili gefunden, deren gesch¨ atztes Alter ungef¨ ahr 9000 Jahre betrug. Allem Anschein nach kannten bereits die amerikanischen Ureinwohner diese besondere Frucht. Historiker vermuten, dass Chilis von den Ureinwohnern nicht nur konsumiert, sondern auch als Folterinstrument und als chemische Waffe eingesetzt wurden. Wenn es sich herausstellte, dass eine Maya-Frau einem Mann nachgeschaut hatte oder sogar nicht mehr Jungfrau war, wurden ihr die Augen resp. die Genitalien mit Chili eingerieben. Inkas sollen den Rauch von brennendem

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 6

Capsaicin Capsaicinoide

Chili als Kampfgas eingesetzt haben.

Alle Paprikasorten und -arten haben ihren Ursprung in Mittel- und S¨ udamerika. Ihre Verbreitung verdanken sie vor allem den V¨ ogeln, die keine Rezeptoren f¨ ur Sch¨ arfe haben, also resistent gegen scharfen Geschmack sind und somit ohne Probleme die Samen der Fr¨ uchte ¨ uber den ganzen Kontinent hinweg austragen

konnten. Die Arten Capsicum annum und Capsicum frutescens zum Beispiel stammen aus dem n¨ ordlichen Amazonasbecken; im Verlauf der Zeit verbreiteten sie sich in Richtung Norden und gelangten bis nach Peru und Mexiko. In den Westen gelangten die Arten Capsicum chinense, Capsicum baccatum und Capsicum pubescens, wo sie zum Teil in Gebieten mit schwierigeren Lebensbedingugen, wie zum Beispiel im Andenhochland, neuen Lebensraum fanden. Der zunehmende internationale Handel w¨ ahrend des Imperialismus beg¨ unstigte die Verbreitung von Paprika in Afrika, im Nahen Osten, in S¨ udasien und sogar bis nach Japan. In manchen asiatischen L¨ andern wie Thailand wurde Paprika zum Standard-Gew¨ urz.

In Europa verbreitete sich Paprika schon vor dem Imperialismus. ¨ Uber Umwege im Nahen Osten und ¨ uber die T¨ urkei gelangte das Capsicum nach Deutsch-land. Leonhart Fuchs schrieb bereits im Jahre 1542 in seinem Werk “De Historia stirpium” von Paprika unter dem Namen Siliquastrum und deren grossen Verbreitung in Europa.

Heutzutage wird Paprika weltweit zum gr¨ ossten Teil in den gem¨ assigten Breiten und in den Tropen kultiviert (Abb. 2). Das Z¨ uchten in Gew¨ achsh¨ ausern erm¨ oglicht eine periodische Ernte, die mehrmals im Jahr stattfinden kann, ¨ uber

Jahre hinweg. W¨ ahrend den “Hochsaisons” wird Paprika unter anderem aus deutscher, spanischer und holl¨ andischer Produktion angeboten, w¨ ahrend den “Zwischensaisons” aus Ungarn, Israel und ¨ Agypten. Im Jahr 2000 wurden welt-

weit ungef¨ ahr 19 Mio. Tonnen Paprika produziert, wovon knapp die H¨ alfte aus China stammte.

7 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Capsaicin Capsaicinoide

Abbildung 2: Herkunftsgebiete (rot) und heutige Anbaugebiete von Capsicum

2.2 Capsaicin

2.2.1 Capsaicinoide

F¨ ur den scharfen Geschmack der Chili sind die sogennanten Capsaicinoide ver-antwortlich (Abb. 3). Sie weisen weder Geruch noch Geschmack auf, dennoch werden sie weltweit als “Geschmackstr¨ ager” der Chili zum W¨ urzen von Speisen eingesetzt. Es gibt im Ganzen sechs Capsaicinoide, die sich in der molekularen Struktur unterscheiden: Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Nordihydrocapsaicin, Homodihydrocapsaicin, Norcapsaicin und Homocapsaicin. Sie alle bestehen aus einem vanilloiden Ring, einer Amid und einer apolaren Kohlenwasserstoff-Kette; in letzterer aber befindet sich das Merkmal, das sie voneinander unterscheidet. Die L¨ ange der CH-Kette, die Doppelbindung und die Ausrichtung der CH(CH 3 )CH 3 -Endung machen die unterschiedlichen Capsaicinoide aus. Die Capsaicinoide Capsaicin und Dihydrocapsaicin sind mit einem durchschnittlichen Anteil von 69% resp. 22 % an der Gesamtmenge von Capsaicinoiden in einer Chili die zwei am st¨ arksten vertretene Sch¨ arfestoffe.

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 8

Capsaicin Capsaicin

(e) (f)

Abbildung 3: Capsaicinoide: a) Capsaicin (rot: vanilloider Ring), b) Dihydrocapsaicin, c) Nordihydrocapsaicin, d) Homodihydrocapsaicin, e) Homocapsaicin, f) Norcapsaicin

2.2.2 Capsaicin

andere Namen: (E )-N -(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-

Summenformel: C 18 H 27 NO ³ 305.41 ^g molare Masse:

mol

Aggregatszustand bei 20 ^◦ C: fest Schmelzpunkt: 65-66 ^◦ C Siedepunkt: 210-220 ^◦ C

Das Alkaloid (organische Verbindung, die Stickstoff enth¨ alt), das nur bei be-9 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Capsaicin Wo wird Capsaicin eingesetzt?

stimmten Tieren die Empfindung von Sch¨ arfe ausl¨ osen kann, wird vor allem in der Plazenta und den Scheidew¨ anden der Paprika produziert und nicht, wie viele denken, in den Samen. Da die Samen aber direkt an der Plazenta haften, bekommen sie etwas Capsaicin ab und werden scharf. Capsaicin wirkt antibakteriell und fungizid, da es in gr¨ osseren Mengen Zellen abt¨ oten kann und eignet sich deshalb hervorragend f¨ ur die Konservation von Lebensmitteln. Vermutlich ist das Capsaicin Teil des Abwehrsystems der Capsicum-Pflanzen: Die Sch¨ arfe resultiert bei S¨ augetieren in einem unangenehmen bis schmerzhaften Geschmack im Mund. Dies bringt Tiere m¨ oglicherweise davon ab, die Fr¨ uchte zu konsumieren, was etwas Schutz f¨ ur die Pflanze gew¨ ahrleistet. Ein weiterer Vorteil f¨ ur die Pflanze ist, dass V¨ ogel immun gegen den scharfen Geschmack sind, weil sie die f¨ ur die Sch¨ arfeempfindung verantwortliche Rezeptoren nicht besitzen. So k¨ onnen sie ohne Probleme die Fr¨ uchte mit den Kernen essen und sp¨ ater aussscheiden, was der Fortpflanzung der Capsicum-Pflanzen zum Vorteil gereicht.

2.2.3 Wo wird Capsaicin eingesetzt?

1816 entdeckt P.A. Buchholtz, dass Capsaicin die Chili scharf macht. In den folgenden Jahren wurde viel ¨ uber Capsaicin nachgeforscht und noch heute wer-

den die Funktionsmechanismen des menschlichen K¨ orpers in Kontakt mit Capsaicin untersucht. Jack Chalem schrieb 1995 in seinem Buch “The Nutrition Reporter”, dass seit dem Jahr 1990 bereits ¨ uber 1300 Studien, die sich Cap-

saicin besch¨ aftigten, in medizinischen Journals niedergeschrieben wurden; bis heute sind es wahrscheinlich weitaus mehr. Das Wichtigste, was man dar¨ uber herausgefunden hat, ist zum einen die schmerzlindernde Wirkung und zum anderen die Induktion des Zelltodes von Krebs- und Fettzellen .

10 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Capsaicin Wo wird Capsaicin eingesetzt?

Es gibt unz¨ ahlige Marken von Capsaicin-Cr` emes, die die Schmerzen von Arthritis, Herpes Zoster, Schuppenflechten und anderen Hauptproblemen bek¨ ampfen sollen; Nachforschungen ergeben fast w¨ ochentlich Verbesserungen und neue Produkte. Ein Nachteil dieser Cr` emes ist, dass nach dem Applizieren die Fingerspitzen brennen und die Gefahr besteht, dass etwas davon auf die Augen ger¨ at. Nat¨ urlich versucht man, diesen Nachteil zu beseitigen: “Penecine Topical Pain Reliever” zum Beispiel wird in Form von so genannten “hands-free roller ball applicators”, also ¨ ahnlich wie Roll-On-Deodorants, verkauft; “Zostrix”, eine der ersten Capsaicin-Cr` emes auf dem Markt, gibt es als Sticks, die handlich, herk¨ ommlich und tropffrei sind. Des weiteren werden Versuche durchgef¨ uhrt, Capsaicin mit anderen Heilkr¨ autern zu kombinieren, um die heilende Wirkung zu verst¨ arken. Heritage Consumer Products hat mit “Eucalyptamint2000”, einer Cr` eme gegen arthritische Schmerzen, Capsaicin mit Menthol kombiniert, um dem Brennen beim Applizieren entgegenzuwirken. Die Cr` emes werden als hom¨ oopatisch wirkende Medikamente verkauft: Schmerzen werden mit Stoffen bek¨ ampft, die eigentlich denselben Schmerz hervorrufen. Dies und die effektive Wirkung weckt beim K¨ aufer einen guten Eindruck; die Produkte wird gut verkauft.

Capsaicin wird nicht nur in der Medizin eingesetzt, sondern auch dort, wo man es eher wenig vermutet: 1990 gingen Berichte ¨ uber einen Erfinder herum,

der Capsaicin in Lacke f¨ ur Bootsr¨ umpfe und -schleusen hineinmischte. Dies sollte bewirken, dass Krebse und Muscheln von seinem Boot ferngehalten wurden. Tats¨ achlich entwickelten sp¨ ater Wissenschaftler der Burlington Bio-Medical and Scientific Corporation of Farmingdale in New York eine Methode, um viel denatonium capsaicinate, eine schmerzend scharfe und extrem bittere Paste, die den Befall von unerw¨ unschten Tieren verhindert, herstellen zu k¨ onnen. Das denatonium capsaicinate wird als Zusatzstoff empfohlen, der beim Bemalen von Booten der Farbe beigemischt wird, da dieser umweltvertr¨ aglich und doch wirksam ist. Auf ¨ ahnlicher Art und Weise versucht man Nagetiere wie Marder vom Zerbeissen von Stromkabeln abzuhalten.

Capsaicin ist gut als Abschreckmittel f¨ ur S¨ augetiere dokumentiert. Zum Bei-Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 11

Capsaicin Wo wird Capsaicin eingesetzt?

spiel ist oft Chilipulver in Vogelfutter vorzufinden: Das Capsaicin, das bei V¨ ogeln keine Wirkung zeigt, verhindert, dass Eichh¨ ornchen das Futter fressen, w¨ ahrend das Vitamin A dem Gefieder der V¨ ogel eine hellere, sch¨ onere Farbe verleiht. Der “Get Away Repellent”-Spray der Firma IntAgra wird in zwei Varianten verkauft, der Hunde und Katzen von M¨ ulldeponien und Gr¨ unfl¨ achen oder Waschb¨ aren und Eichh¨ ornchen von G¨ arten und Vogelh¨ auschen fern h¨ alt. Capsaicin wird ebenfalls eingesetzt, um Menschen abzuschrecken: In Pfeffersprays ist Oleoresin, ein Gemisch aus ¨ atherischen ¨ Olen und Harze von Pflanzen, enthalten, das

in den Augen extrem stark brennt und jemanden unsch¨ adlich machen kann.

Tipps gegen die Sch¨ arfe im Mund

Viele versuchen nach dem Verzehr von scharfen Speisen, das ihnen unangenehme Brennen mit kaltem Wasser wegzusp¨ ulen. Das befreit sie jedoch nur w¨ ahrend ungef¨ ahr einer Sekunde von ihren ” Qualen“, danach wird die Sch¨ arfe im Mund

12 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Capsaicin Scoville Heat Units

wie zuvor wahrgenommen. Das liegt daran, dass Capsaicin wegen seiner Struktur nicht wasserl¨ oslich ist. Dies d¨ urfte bei der Bek¨ ampfung von Sch¨ arfe gute Resultate erzielen:

• Milch trinken! Das lipophile Capsaicin bindet sich st¨ arker an die Fettmolek¨ ule in den Fetttr¨ opfchen der Milch als an den Rezeptoren in der Mundh¨ ohle. So wird es einfach aus dem Mund weggesp¨ ult. Es gilt: Je mehr Fett die Milch enth¨ alt, desto schneller klingt die Sch¨ arfe ab.

• K¨ ase essen! Der fettreiche K¨ ase wirkt praktisch gleich wie die Milch.

• Brot essen! Das Brot saugt den Speichel im Mund auf. Das Capsaicin wird mit dem Speichel aufgesaugt, ohne die Rezeptoren zu aktivieren. Das Brot kann aber nicht das Capsaicin, das bereits an den Rezeptoren haftet, wieder entfernen, deshalb empfehle ich diese Strategie, wenn keine andere M¨ oglichkeit mehr besteht.

2.2.4 Scoville Heat Units

1912 pr¨ asentierte der Pharmakologe Wilbur L. Scoville in seinem Artikel in “The Journal of the American Pharmacists Association” eine von ihm entwickelte Methode, die Sch¨ arfe der Fr¨ uchte von Paprikapflanzen zu bestimmen. Das Ergebnis des sogenannten Scoville-Tests (urspr¨ unglich Scoville Organoleptic Test ) h¨ angt davon ab, wieviel Capsaicin in einer getrockneten Frucht enthalten ist.

Bei der urspr¨ unglichen Methode mussten Probanden eine L¨ osung kosten, die immer st¨ arker verd¨ unnt wurde, und aussagen, ob sie noch scharf schmeckte oder nicht. Es wurde die Anzahl Tropfen Verd¨ unnungsmittel gez¨ ahlt, bis keine Sch¨ arfe mehr festzustellen war; diese Anzahl entsprach dann dem Sch¨ arfegrad in Scoville Heat Units. Diese Methode war aber ziemlich fehlerbehaftet: Einerseits tolerieren die einen Menschen mehr oder weniger Capsaicin als andere, andererseits wird der Mensch durch wiederholtes Probieren unempfindlicher auf Capsaicin.

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 13

Capsaicin Scoville Heat Units

Heute wird mit Hilfe der Hochleistungs-Fl¨ ussigchromatographie oder HPLC (High Pressure Liquid Chromatography) der Gehalt der zwei h¨ aufigsten Capsaicinoiden Capsaicin und Dihydrocapsaicin gemessen und in Scoville Heat Units umgerechnet. Dabei m¨ ussen zwei Fehlerquellen beachtet werden: Ohne Referenzstoffe und ohne Kalibrierungen k¨ onnen keine genauen Messungen durchgef¨ uhrt werden, weshalb schon manche Rekordmessung unglaubw¨ urdig war; auch ist es wichtig, aus welchem Teil der Frucht der Capsaicin-Gehalt gemessen wird, da zum Beispiel in der Plazenta der Frucht viel mehr Capsaicin enthalten ist als im Fruchtfleisch.

Eine weitere, gew¨ ohnlichere Sch¨ arfeskala ist der Sch¨ arfegrad. Die Methode zur Bestimmung des Sch¨ arfe-Werts ist banal: Man probiert eine Sauce, eine Gew¨ urzmischung oder eine einzelne Chili und gibt einen Wert von 1 bis 10 f¨ ur die Sch¨ arfe an, wobei 10 der H¨ ochstwert ist. F¨ ur Pr¨ azisierungen kann ein “+” angef¨ ugt werden, womit die Skala auf 10+ oder 10++ erweitert wird. Man kann aber auch von Scoville-Einheiten in Sch¨ arfegrad umrechnen. Die Formel f¨ ur die Umrechnung lautet: G = 3 log 10 (S) − 5

F¨ ur die Gleichung ist G der Sch¨ arfegrad und S die Anzahl Scoville-Einheiten. Dem entsprechend kann auch vom Sch¨ arfegrad in Scoville-Einheiten umgerechnet werden:

^{G+5 G+6} 10 ≤ S ≥ 10 3 3

Es folgt eine ¨ ubersicht, die scharfe Produkte miteinander vergleicht.

14 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Capsaicin Scoville Heat Units

Bekannte Scharfmacher im Vergleich

100-500 SHU: Peperoni

∼5’000 SHU: Tabasco-Sauce ∼32’000 SHU: Liquid Ax -Sauce ∼350’000 SHU: durchschnittliche Haba˜ nero-Schoten 577’000 SHU: h¨ ochstgemessene Sch¨ arfe einer Haba˜ nero-Schote 1’001’304 SHU: Rekordmessung bei der Sorte Bhut Jolokia 2’000’000 SHU: Pfefferspray 5’300’000 SHU: Polizei-Pfefferspray 7’100’000 SHU: The Source-Sauce ∼16’000’000 SHU: Blair’s 16 Million Reserve-Sauce 16’000’000 SHU: pures Capsaicin

15 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Schmerzempfindung

2.3 Wahrnehmung von Sch¨ arfe

2.3.1 Schmerzempfindung und Nozizeptoren

Die Schmerzempfindung oder Nozizeption ist ein Mechanismus, der es uns erm¨ oglicht, Gefahrensituationen zu meiden, Sch¨ aden vorzubeugen und den Heilungsprozess zu unterst¨ utzen. Sie verursacht das reflexbedingte Zur¨ uckschrecken von Schmerzquellen und sch¨ utzt uns vor physischen Schmerzen; weitere Sch¨ aden am Organismus k¨ onnen verhindert werden, indem wir uns von der Schmerzquelle wegbewegen. Schmerz unterst¨ utzt den Heilprozess, indem wir die schmerzende K¨ orperstelle vor ¨ ausseren Einfl¨ usse und Sch¨ aden sch¨ utzen, um nicht noch mehr Schmerz zu erleiden. Schmerz wird im Allgemeinen dann induziert, wenn die ¨ ausseren Bereiche einer spezifischen Untergruppe von Sinneszellen durch thermische, mechanische oder chemische Stimulation aktiviert werden. Nozizeption

Schneidet man sich mit einem Messer, sp¨ urt man zuerst sofort einen stechenden Schmerz, der zwar nach kurzer Zeit zu einem dumpfen Schmerz abklingt, dieser jedoch w¨ ahrend l¨ angerer Zeit anh¨ alt. Diese beiden Schmerzen werden als “erster Schmerz” und “zweiter Schmerz” bezeichnet. Um diese Ph¨ anomene der somatischen Schmerzen, also Schmerzen, die in Haut, Gelenken und Muskeln gesp¨ urt werden, erkl¨ aren zu k¨ onnen, m¨ ussen wir unsere Fachkenntnis im Bereich der Nozizeption erweitern. Der Mensch besitzt so genannte Nozizeptoren, um Schmerzen empfinden zu k¨ onnen. Nozizeptoren sind Nervenzellen, die Aktionspotenziale zum R¨ uckenmark senden, wo dann Nervenzellen erregt werden und Signale an das Gehirn feuern. Von ihren Zellk¨ orpern, die sich alle ausserhalb des R¨ uckenmarks in den Hinterwurzelganglien befinden, gehen Nervenfasern oder Axone aus, die in zwei Richtungen verlaufen:

1. Die einen Axone m¨ unden in Nervenenden, die bis direkt unter die Haut, in Sehnen und in Gelenke reichen, um somatische Schmerzen zu signalisieren. Sie sind auch in den inneren Organen (ausser im Gehirn, wo keine Nozi-

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 16

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Schmerzempfindung

zeptoren vorhanden sind, sondern lediglich auf der Hirnhaut) anzutreffen, wo sie viszerale Schmerzen wie Bauchweh signalisieren.

2. In die andere Richtung verlaufende Zweige besitzen synaptische Endkn¨ opfchen und f¨ uhren zum R¨ uckenmark, wo die Nozizeptoren mit Nervenzellen, die Signale zum Gehirn leiten, verkn¨ upft sind (Abb. 6).

Es gibt drei Typen von Axone, die die Aktionspotenziale leiten: Aα-, Aδ- und C-Fasern, wovon nur die Aδ- und C-Fasern in der Nozizeption eine Rolle spielen. Aα-Axone sind 1-3 mm dick und haben einen Mantel aus Myelin, der die 17 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Schmerzempfindung

Leitgeschwindigkeit massiv erh¨ oht; ihre Leitgeschwindigkeit betr¨ agt 11-20 m s . C-Fasern dagegen sind nur 1 mm dick und besitzen keinen Myelin-Mantel, weshalb ihre Leitgeschwindigkeit nur 1 m s betr¨ agt.

Man k¨ onnte behaupten, dass die C-Fasern eigentlich gar nicht wichtig sind, da sie eine viel langsamere Signaltransduktion (Signal¨ ubermittlung) aufweisen. Die beiden Axon-Typen unterscheiden sich aber nicht nur in Aufbau und Leitgeschwindigkeit, sondern auch in den Typen von Reizsignalen, die sie ¨ ubertragen:

Signale, die durch das Aktionspotenzial der Aδ-Fasern ans Gehirn gefeuert werden, gelangen ¨ uber den Thalamus im unteren Bereich des Gehirns in den somato-sensorischen Kortex, einem Teil der grauen Masse des Gehirns, wo der Schmerz dann lokalisiert werden kann. Die Signale der langsamen C-Fasern gelangen in den assoziativen Kortex, einen anderen Bereich der grauen Gehirnmasse, wo die St¨ arke des Schmerzes ‘interpretiert’ wird und Gegenmassnahmen wie das Fl¨ uchten vor dem Schmerz ergriffen werden. Aus diesen Tatsachen kann man schliessen, dass beide Axon-Typen trotz ihrer unterschiedlichen Leitgeschwindigkeiten von grosser Bedeutung sind: Ohne Aδ-Fasern keine Schmerzempfindung, ohne C-Fasern keine Interpretation des Schmerzsignals und damit keine Reaktion.

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 18

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Schmerzempfindung

TRPV1/VR1-Rezeptor

Auf den Enden der Axone, die vom Zellk¨ orper der Nozizeptoren zum Gewebe f¨ uhren, befinden sich Rezeptoren, die thermische, chemische und mechanische Stimuli (Reize) registrieren. Darunter befindet sich der Hitze-Vanilloid Rezeptor TRPV1, der laut Hans-J¨ org Behrendt “bei der sensorischen Signaltransduktion eine bedeutende Rolle spielt”. Dieser Rezeptor, der auch als VR1-Rezeptor (abgek¨ urzt aus Vanilloid Receptor Subtype 1 ) bekannt ist, ist ein Protein, das als Kationen-Kanal, der sowohl durch thermische und mechanische Stimuli wie auch durch chemische wie Capsaicin aktiviert werden kann, fungiert. Er ist in Zellmembranen eingebettet und dient als Ionen-Kanal f¨ ur einfach und doppelt geladene Kationen wie zum Beispiel Ca ²⁺ . Wird der VR1-Rezeptor zum Beispiel durch Hitze aktiviert, die dem Organismus schaden k¨ onnte, werden Ionen wie etwa Ca ²⁺ - und Na ⁺ -Ionen ins Zellinnere bef¨ ordert und so Aktionspotenziale erzeugt. Studien dar¨ uber haben gezeigt, dass bei Erh¨ ohung der Temperatur die Konzentration von Calcium-Ionen in den Zellen binnen Sekunden markant ansteigt. Obwohl der exakte Wirkungsmechanismus vorerst noch vermutet wird, kann man bereits experimentell beweisen, dass Capsaicin die Durchl¨ assigkeit der Plasmamembran von Zellen f¨ ur Kationen erh¨ oht. Der Mechanismus f¨ ur die Erh¨ ohung der Permeabilit¨ at ist jedoch auch noch nicht bekannt; die meisten wissenschaftlichen Publikationen beziehen sich aber auf die Aktivierung des VR1-Rezeptors durch Capsaicin. Durch die Entwicklung von Capsazepin, dem Gegenstoff von Capsaicin, und von Resinferatoxin, einem Stoff, der die zellul¨ aren Reaktionen des Capsaicins ausl¨ osen kann, konnte in mehreren Experimenten Ergebnisse erzielt werden, die f¨ ur die Aktivierung des VR1-Rezeptors durch Capsaicin sprechen.

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Wahrnehmung von Sch¨ arfe Capsaicin im Mensch

Abbildung 8: Schematischer Aufbau des VR1-Rezeptors (rot: Capsaicin; schematisch)

2.3.2 Capsaicin im Mensch

Wie bereits erw¨ ahnt, kann der VR1-Rezeptor, der ¨ uber die ganze Haut des Menschen verteilt und auch im Mund aufzufinden ist, auf Capsaicin reagieren und dem Gehirn ein Signal ¨ ubermitteln, das als ” zu hohe Temperatur“ interpretiert wird. Daraus kann man schlussfolgern, dass der Geschmack ” scharf“ nicht als

Geschmack per se, sondern als Schmerz empfunden wird. Die unz¨ ahligen Experimente mit Capsaicin, die teils mit geklonten Zellen, teils mit lebendigen Organismen durchgef¨ uhrt worden sind und in vielen Studien immer noch durchgef¨ uhrt werden, haben zahlreiche interessante Fakten und Erkenntnisse ans Tageslicht gebracht. Man forscht unter anderem, warum man auf den scharfen Geschmack unempfindlicher wird, je mehr man scharfe Speisen zu sich nimmt. Eine These dar¨ uber befasst sich mit dem Stoff Substanz-P, einem Stoff, der bei der Signaltransduktion und bei Entz¨ undungen eine wichtige Rolle spielt: Forschungen haben ergeben, dass bei der Aktivierung des VR1-Rezeptors, sei es durch Hitze oder durch chemische Stoffe wie Capsaicin,

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 20

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Capsaicin im Mensch

Substanz-P ausgesch¨ uttet wird. Die Folge davon ist eine kurzweilige Schmerz-Unempfindlichkeit, da keine Substanz-P mehr f¨ ur die Signaltransduktion vor-handen ist. Nach kurzer Stimulation wird Substanz-P wieder nachproduziert, sodass sich der Nerv nach einigen Minuten wieder mit Substanz-P ” aufl¨ adt“.

Nach langer und wiederholter Stimulation aber wird die Substanz-P vollst¨ andig ausgesch¨ uttet und nicht mehr nachgeliefert; durch den Mangel wird dann auch kein Schmerzsignal mehr ¨ ubermittelt.

Eine - meiner Meinung nach - viel interessantere These besagt, die lang anhaltende Schmerz-Unempfindlichkeit k¨ onne damit erkl¨ art werden, dass durch Capsaicin entweder Nervenzellen abget¨ otet oder periphere Enden von Axonen zerst¨ ort werden. Diese Zerst¨ orung resp. Degeneration von Neuralzellen scheint eine plausible Erkl¨ arung f¨ ur die lang anhaltende Desensibilisierung des Menschen gegen¨ uber Sch¨ arfe; auch die Funktionalit¨ at der im Kapitel erw¨ ahnten Cr` emes f¨ ur Schmerzlinderung w¨ are damit zu erkl¨ aren. Bei einer Studie mit Ratten stellte sich n¨ amlich heraus, dass Capsaicin Zellk¨ orper, Axone und Nervenenden zum Degenerieren gebracht hat; auch wurde herausgefunden, dass Capsaicin Zellk¨ orper von Neuronen, die sich im Gehirn befinden, zerst¨ ort. Bei diesem Experiment, an dem sich die Wissenschaftler Ritter und Dinh beteiligten, wurde eine Dosis Capsaicin in das Gehirn von Ratten injiziert, die zum Teil schon zuvor mit Capsaicin behandelt worden waren. Man stellte folgende Thesen auf:

• Wenn in den unbehandelten Ratten eine Degeneration stattfinden w¨ urde, aber keine in den behandelten, dann w¨ urde das bedeuten, dass Capsaicin bei den vorbehandelten Ratten entweder den Zelltod oder die permanente Desensibilisierung von Nervenzellen ausgel¨ ost h¨ atte.

• Wenn bei den behandelten Ratten eine Degeneration auftreten w¨ urde, w¨ urde das bedeuten, dass sich die mit Capsaicin behandelten Zellen wieder erholt h¨ atten und Capsaicin keine permanente Degeneration bewirkt, oder dass die erste Degeneration nicht vollst¨ andig abgelaufen w¨ are.

• Wenn keine Degeneration auftreten w¨ urde, hat das Capsaicin nichts mit der Degeneration von Neuralzellen zu tun. Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 21

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Capsaicin in der Medizin

Die Ergebnisse des Experiments lieferten eine klare Antwort auf die Frage, ob Capsaicin den Zelltod ausl¨ ost oder nicht: Wenn die beim Versuch injizierte Dosis gleich gross oder kleiner war als diejenige der Vorbehandlung, fand keine Degeneration statt. Wenn aber h¨ ohere Dosen injiziert wurden, fand zwar eine Degeneration statt, die aber in den vorbehandelten Bereichen des Gehirns nur limitiert ablief. Damit l¨ ost Capsaicin eine permanente Degeneration von Nervenfasern aus. Ein weiteres, vom Ritter-Dinh-Projekt unabh¨ angiges Experiment, dass von den Wissenschaftlern Sugimoto, Xiao und Ichikawa durchgef¨ uhrt wurde, zeigte ebenfalls, dass Capsaicin den programmierten Zelltod oder Apoptose herbeif¨ uhrt: Nachdem neugeborenen Ratten eine ¨ ubernat¨ urlich grosse Menge

Capsaicin (50 Milligramm pro Kilogramm K¨ orpergewicht) injiziert worden war, fand man eine halbe Stunde sp¨ ater mittels Elektronenmikroskop angeschwollene Mitochondrien und 24 Stunden sp¨ ater unregelm¨ assige Zellkernformen und Chromatin-Muster in Nervenzellen. Diese sind Anzeichen f¨ ur den programmierten Zelltod. 2.3.3 ” Chili-High“

Studien bewiesen, dass die Aktivierung des nozizeptiven Systems das Aussch¨ utten von B-Endorphinen im Gehirn bewirkt. B-Endorphine sind Gl¨ uckshormone, die unter anderem auch im Bereich des Mittelhirns an der Regulation der Schmerzempfindung beteiligt sind. Sie besitzen die F¨ ahigkeit, die ¨ Ubermittlung

von Schmerzsignalen zu unterbrechen: Wenn B-Endorphine ausgesch¨ uttet und an entsprechende Opioid-Rezeptoren gebunden werden, wird deutlich weniger Substanz-P exprimiert und damit werden weniger Schmerzsignale ¨ ubermittelt.

Wenn extrem scharfe Speisen verzehrt werden und so viel B-Endorphin ausgesch¨ uttet wird, wird das Limbische System aktiviert (Abb. 9). Das Limbische System ist die Gehirnregion, die f¨ ur Emotionen zust¨ andig ist. Man empfindet verst¨ arkte Gl¨ ucksgef¨ uhle, was man unter den ” Chili-Heads“ als ” Chili-High“ bezeichnet.

22 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Capsaicin in der Medizin

Abbildung 9: Das Limbische System des menschlichen Gehirns

2.4 Capsaicin in der Medizin

Der Einsatz von Capsaicin f¨ ur medizinische Zwecke wird schon seit langem untersucht und erprobt. Dabei stehen die schmerzhemmende und die f¨ ur Zellen t¨ odliche Wirkung des Capsaicins im Zentrum. Die Schmerzbek¨ ampfung mit Capsaicin erfolgt durch das Applizieren von Emulsionen, in denen Capsaicin enthalten ist. Ich habe bereits mit der Salbe ” DUL-X warm“ (gem¨ ass Verpackung 0.035 mg Capsaicin) eigene Erfahrungen gesammelt. Da ich Volleyball spiele und meine Knie regelm¨ assig starken Belastungen ausgesetzt sind, haben sie, oder genauer die Patellarsehnen, vor l¨ angerer Zeit heftig weh getan. Also habe ich angefangen, sie einmal t¨ aglich abends und jeweils vor dem Spielen mit ” DUL-X“ einzureiben. Diese Behandlung ist effektiv gewesen: Nach einer vierw¨ ochigen Behandlung sind die Schmerzen kaum noch zu sp¨ uren. Das Applizieren vor dem Spielen hat zwei Vorteile: Ich sp¨ ure kaum etwas w¨ ahrend dem Spiel und das Capsaicin, das die lokale Durchblutung f¨ ordert, h¨ alt meine Knie warm, auch wenn ich l¨ angere Pausen einlege.

In der Behandlung von Prostata-Krebs erhofft man sich Erfolge mit Capsai-

23 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Wahrnehmung von Sch¨ arfe Capsaicin in der Medizin

cin, indem man seine t¨ odliche Wirkung auf Zellen einsetzt. Weltweit sind es uber 680’000 M¨ anner, die von Prostata-Krebs betroffen sind; in den Vereinigten ¨

Staaten sterben j¨ ahrlich knapp 30’000 M¨ annern an den Folgen des Tumors. Dies entspricht ungef¨ ahr 13% der Erkrankten. Weltweit sind es sogar rund 221’000, was 31% der betroffenen M¨ annern ausmacht.

Die Apoptose ist ein programmierter Zelltod, der einen Ausgleich zwischen alten aufgebrauchten oder besch¨ adigten Zellen und neuen frischen Zellen schafft. Krebszellen aber streben danach, ” unsterblich“ zu sein. Dies gelingt, indem die

Gene der befallenen Zellen, die bei der Apoptose eine wichtige Rolle spielen, durch den Krebs mutiert werden, sodass der Zelltod einfach unterdr¨ uckt wird. Nun versucht man, mit Capsaicin den Zelltod k¨ unstlich herbeizuf¨ uhren. Es ist ebenfalls, zumindest theoretisch, m¨ oglich, zumindest das Wachstum der Krebszellen zu stoppen: Das Capsaicin kann mit Rezeptoren interagieren, die an der Regulation des Zellwachstums beteiligt sind. Der Einsatz von Capsaicin ist aber noch ziemlich schwierig: Um Tumore effektiv behandeln zu k¨ onnen, muss viel Capsaicin eingesetzt werden, was schmerzhafte Nebenwirkungen hervorrufen kann; der Einsatz von Capsaicin ist auch nicht so pr¨ azise wie der von Lasern.

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 24

Botanische Arbeit Dokumentation

3 Praktischer Teil

3.1 Botanische Arbeit

3.1.1 Ziel der Chili-Zucht

Das Prim¨ arziel der Chili-Zucht war, genug Chili f¨ ur die Isolation zu haben, um eine vern¨ unftige Menge Capsaicin extrahieren zu k¨ onnen. Ich w¨ ahlte die Sorte Red Savina Haba˜ nero, da ich zuhause bereits mehrmals von dieser Sorte geh¨ ort und so auch etwas ¨ uber ihre Pflege gelernt hatte, und weil die Fr¨ uchte

dieser Sorte besonders viel Capsaicin enth¨ alt. Sie zu kaufen ist aber eine teure Angelegenheit: F¨ ur ein Kilogramm Fr¨ uchte dieser Sorte bezahlt man schnell 40.-Franken. 3.1.2 Red Savina Haba˜ nero

Die Red Savina Haba˜ nero ist eine Sorte der Pflanzenart Capsicum chinense. Sie geh¨ ort zu den sch¨ arfsten Chilis der Welt, bis vor Kurzem galt sie als die sch¨ arfste Chili ¨ uberhaupt (550’000 Scoville Heat Units), bis in Indien eine noch sch¨ arfere Chili der Art Naga Jolokia (¨ uber 1’000’000 Scoville Heat Units) die Red Savina ubertraf. Ihr bitter-s¨ usser Geschmack ist sehr speziell und passt in praktisch ¨

alle Speisen, weshalb sie in der K¨ uche der ” Chili Heads“, der Fangemeinde der Paprika-Liebhaber, sehr beliebt ist.

3.1.3 Dokumentation

Anfang Mai begab ich mich nach Z¨ urich, um dort bei Heuberger Weine & Gew¨ urze Red-Savina-Setzlinge zu kaufen. Zuvor hatte ich geplant, vier St¨ uck ` a Sfr. 9.- zu kaufen. Doch als ich dem Ladenbesitzer von meinem Vorhaben erkl¨ arte, gab er mir kostenlos 6 ungef¨ ahr 30 cm hohe Setzlinge. Als Gegenleistung bat er mich darum, ihm ein Exemplar meiner Maturit¨ atsarbeit abzugeben. Die Setzlinge, die beim Abholen ca. 30 cm hoch waren wurden im Vivarium im Biologietrakt der KSOe deponiert (Abb. 10).

25 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Botanische Arbeit Dokumentation

Dort wurden sie solange stehen gelassen und bew¨ assert, bis sie genug gross und stark waren, um sie in die grossen T¨ opfe umzupflanzen. W¨ ahrend dieser Zeit brauchten die Pflanzen relativ viel Wasser: die Erde musste konstant nass bleiben, weshalb ich den Setzlingen jeden Tag Wasser geben musste. Nach rund f¨ unf Wochen wurden die Pflanzen ins Gew¨ achshaus transferiert. Sie waren bereits ungef¨ ahr 60 cm hoch und mussten dringend mit Bambusst¨ aben stabilisiert werden (Abb. 11). Von da an mussten die Pflanzen nicht mehr t¨ aglich bew¨ assert werden, da ihre Wurzeln in die Tiefe wachsen konnten und die grossen T¨ opfe ohnehin viel Wasser speicherten. Dreimal pro Woche gen¨ ugte, um die Erde feucht halten zu k¨ onnen.

Bereits gegen Mitte Juli wuchsen die ersten Bl¨ uten heran. Also bat ich Herrn Schneider, den G¨ artner der Schule, w¨ ahrend den Sommerferien die Bl¨ uten mit einem feinen Pinsel zu best¨ auben, sobald alle Pflanzen Bl¨ uten trugen, denn ich wusste, dass ich in die Sommerferien verreisen w¨ urde. Als ich dann Anfang August von den Ferien zur¨ uckkam, staunte ich nicht Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 26

Botanische Arbeit Dokumentation

schlecht, als ich viele kleine, gr¨ une Fr¨ uchte an den Pflanzen entdeckte, und noch mehr staunte ich, als ich die gr¨ osste von allen sah. Auch waren die Pflanzen auf uber 1 m H¨ ohe herangewachsen und bildeten nebeneinander ein richtiges Busch¨

werk. Ende August waren die ” fr¨ uhreifen“ Fr¨ uchte knallrot; Mitte September waren alle Pflanzen mit roten Fr¨ uchten bespickt (Abb. 12).

Abbildung 12: Zwei Pflanzen mit herangereiften Fr¨ uchten

27 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch I

3.2 Isolation

3.2.1 Laborversuch I

Original-Anleitung zum ersten Isolationsverfahren (1:1 ¨ ubernommen):

Hauptteil Material und Methoden Reagenzien

• Ethanol (Brennsprit)

• Methanol >99%

• Natriumchlorid

• Diethyl¨ ather

• Petrol¨ ather (40 ^◦ C-60 ^◦ C)

• Natriumhydroxid, 0,1-n

• Natronlauge 0.1-n

• Aktivkohle

• entmineralisiertes Wasser

Apparate

• 2500-ml-Scheidetrichter

• Rotationsverdampfer

Ausf¨ uhrung der Extraktion (Vorgehen)

375 g frische Chillischoten werden ger¨ ustet und zerschnitten, danach in 1 l Ethanol (Brennsprit) aufgekocht und eine Stunde stehen gelas-sen. Das Ethanol wird filtriert und mit einem Rotationsverdampfer abgedampft. Das Extrakt wird mit 575 ml Methanol gel¨ ost und es werden 75 ml entmineralisiertes Wasser, 10 g Natriumchlorid und Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 28

Isolation Laborversuch I

25 ml 0.1-n Natriumhydroxid zugegeben. Das Gemisch wird einem 2000-ml-Scheidetrichter 3mal mit je 50 ml Petrol¨ ather (40 ^◦ C - 60 ^◦ C Sidt.) ausgesch¨ uttelt. Die alkoholische Phase wird beiseite gestellt und die vereinigten Petrol¨ atherextrakte werden 2mal mit je 25ml Methanol ausgesch¨ uttelt. Die Petrol¨ atherphase wird nicht mehr gebraucht und die alkoholische Phase wird zur vorherigen alkoholischen zugegeben. Das neu entstandene Gemisch wird filtriert und auf 25 ml abgedampft. Das Extrakt wird mit entmineralisiertem Wasser auf 250 ml verd¨ unnt und das pH mit 0.1-n Natronlauge auf 7-7.5 eingestellt. Die L¨ osung wird mit einem Scheidetrichter 3mal mit je 100 ml Diethyl¨ ather ausgesch¨ uttelt. Die vereinigten Diethyl¨ atherausz¨ uge werden mit einem Scheidetrichter einmal mit 50ml entmineralisiertem Wasser ausgesch¨ uttelt. Die ¨ Atherphase wird mit 100

ml Methanol versetzt und mit einem Rotationsverdampfer auf 5 ml eingedampft. Der R¨ uckstand wird mit 100 ml methanol gel¨ ost. Die L¨ osung wird 3 mal mit je 250 mg Aktivkohle versetzt und filtriert. Die L¨ osung wird wieder eingedampft bis ein festes weisses Pulver zur¨ uckbleibt.

Resultate und Diskussion

Am Ende des Experiments blieb ein braunes, z¨ ahfl¨ ussiges ¨ Ol zur¨ uck, das jedoch nie kristallisierte; das Experiment war also fehlgeschlagen. Im Nachhinein betrachtet gibt es aber ein paar Hinweise, die f¨ ur den Fehlschlag sprechen. Zwar wurde Thai-Chili der Sch¨ arfe 8 auf der Sch¨ arfegrad-Skala gekauft, es wurde aber eine viel zu kleine Menge benutzt, um bedeutend viel Capsaicin extrahieren zu k¨ onnen. Im zweiten Laborversuch wurden aus 2 kg noch sch¨ arferer Fr¨ uchte (Sch¨ arfegrad: 10) 0.37 g Capsaicin isoliert. Die Fr¨ uchte wurden viel zu wenig p¨ uriert, also war auch die effektive Oberfl¨ ache, aus welcher die Stoffe extrahiert wurden, viel kleiner. Auch wenn man den ganzen Arbeitsprozess des ersten Experiments betrachtet, scheint er nicht besonders professionel und

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 29

Isolation Laborversuch II

effizient. Meiner Meinung nach scheint die Anleitung zu diesem Experiment die abgek¨ urzte Version eines viel l¨ angeren Prozesses zu sein, m¨ oglicherweise aus denjenigem des zweiten Experiments. Ein grosser Unterschied zum zweiten Experiment ist zum Beispiel, das die L¨ osungen nicht so lange stehen gelassen wurden, damit sich wirklich alles, was in den Teilschritten entfernt werden musste, vollst¨ andig l¨ osen konnte: Meistens wurde der ¨ Ather hinzugegeben und nach kurzer Zeit wieder am Rotationsverdampfer entfernt.

Die Gr¨ unde f¨ ur den Misserfolg sind aber nicht nur in der Anleitung zu suchen, sondern auch bei mir selbst. Als ich dieses Experiment durchf¨ uhrte, war jeder noch so kleine Teilschritt eine neue Erfahrung f¨ ur mich, es war die erste Extraktion ¨ uberhaupt, die ich selbstst¨ andig durchf¨ uhrte. Beim zweiten Experiment aber hatte ich ein klares Ziel vor Augen und hatte auch eine ungef¨ ahre Vorstellung, was welcher Teilschritt bezweckte. Deshalb war auch meine Arbeitshaltung anders: Weil viele Teilschritte komplexe Vorg¨ ange enthielten und weil sie auf englisch beschrieben wurden, las ich alles mehrmals genau durch, bevor ich mich an die Arbeit machte. Ich was bereits in der Lage, selbstst¨ andig im Labor zu arbeiten.

3.2.2 Laborversuch II

Laborbericht

Material und Reagenzien:

• 2 kg Red Savina Haba˜ neros

• Aceton

• textile Filter

• Diethyl¨ ather

• destilliertes Wasser

• 0.5n-Kaliumhydroxid

30 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch II

• konzentrierte Salzs¨ aure

• Methanol

• Ethanol

• ges¨ attigte Bariumchlorid-L¨ osung

• alkoholische Silbernitrat-L¨ osung

• Papierfilter

• ges¨ attigte Kochsalzl¨ osung

• Kohlenstoffdioxid (g)

• Dichlormethan

• Pentan

Apparate

• R¨ uhrer (mit starkem Motor f¨ ur das P¨ uree)

• Magnetr¨ uhrer

• pH-Messger¨ at

• Nutsche

• Rotationsverdampfer

• R¨ uckflussk¨ uhler

Vorgehen (Zahlen in eckigen Klammern bedeuten, dass der entsprechende Schritt in der Diskussion behandelt wird; die Anleitung zum zweiten Experiment befindet sich im Anhang):

2 kg Red Savina Haba˜ neros wurden mit einem Stabmixer homogenisiert. Dem Chili-Brei (Abb. 13) wurde dann 1 l Aceton hinzugegeben und ger¨ uhrt. Mit

31 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch II

Stofffiltern, die aus einem T-Shirt zugeschnitten worden waren, wurde das Gemisch filtriert. Die Partikel, die in den Filtern zur¨ uckgeblieben waren, wurden wieder vereinigt und erneut in 1 l Aceton w¨ ahrend sechs Stunden ger¨ uhrt, das Filtrat in einem separaten Becherglas behalten. Danach wurde das Aceton wie-

der abfiltriert. Im Auffangbeh¨ alter bildeten sich ” H¨ aute“. Dieses Filtrat wurde erneut filtriert, um die ” H¨ aute“ wegzubekommen. Alle in den Filtern zur¨ uckgebliebenen Partikel wurden erneut vereint, mit 1 l Aceton gemischt und w¨ ahrend 2 Stunden ger¨ uhrt. Danach wurde es nochmals filtriert, wobei das Aceton dunkel gef¨ arbt herauskam [1]. Zum letzten Mal wurden die R¨ uckst¨ ande mit 1 l Aceton versetzt und nochmals filtriert. Die Filtrate wurden alle in einem Becherglas gesammelt, zur¨ uck blieben die R¨ uckst¨ ande als helloranges, grobk¨ orniges Pulver, das zum Trocknen aufbewahrt wurde (Abb. 14). Das Filtrat, nun ein Gemisch aus Wasser der Chili, Aceton und allen gel¨ osten Stoffe, wurde sechs Tage lang stehen gelassen, damit das Aceton verdampfen konnte. Nach diesen sechs Tagen waren nur noch 1.2 l Gemisch zur¨ uckgeblieben. Dieses wurde in 5 gleich grosse Portionen aufgeteilt und die Portionen 4 mal mit jeweils 150 ml Diethyl¨ ather ausgesch¨ uttelt. Die Wasserphasen wurden gesammelt und in ei-

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 32

Isolation Laborversuch II

nem Gef¨ ass aufbewahrt, die vereinten ¨ Atherphasen w¨ ahrend vier Tagen stehen gelassen, damit der ¨ Ather verdampfen konnte. Zur¨ uck blieben ungef¨ ahr 25 ml eines dunklen, z¨ ahfl¨ ussigen Oleums (Abb. 15). Dem Oleum wurden die Wasserphase und zus¨ atzlich noch 200 ml destilliertes Wasser zugegeben. Mit 0.5n-Kaliumhydroxid wurde der pH auf 11 eingestellt und das Ganze w¨ ahrend genau 24 Stunden ger¨ uhrt. Dann wurde der pH mit konzentrierter Salzs¨ aure zur¨ uck auf 7.5 eingestellt. Das Gemisch wurde erneut 5 mal mit jeweils 150 ml Diethyl¨ ather ausgesch¨ uttelt. Die Phasentrennung dauerte jedes mal ziemlich lange. Alles wurde stehen gelassen und eine Woche sp¨ ater hatte sich die Wasserphase auf pH 8.1 eingestellt. Vom Oleoresin war wenig zur¨ uckgeblieben, es war aber stark z¨ ahfl¨ ussig und enthielt einen kristallinen Stoff. Der pH wurde mit konzentrierter Salzs¨ aure zur¨ uck auf 7.42 eingestellt [2]. Das Oleoresin wurde mit 200 ml Methanol versetzt und so lange ger¨ uhrt, bis es sich vollst¨ andig im Methanol gel¨ ost hatte. Unter st¨ andigem R¨ uhren wurde der L¨ osung 200 ml ges¨ attigte Bariumchlorid-L¨ osung zugegeben, worauf sich sofort ein r¨ otlicher, k¨ orniger Niederschlag bildete. Die L¨ osung wurde w¨ ahrend 16 Stunden stehen gelassen und dann mit einer Nutsche abfiltriert. Der zur¨ uckgebliebene Feststoff wurde mit

33 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch II

Abbildung 15: Das aus der Sch¨ uttelextraktion zur¨ uckgebliebene Oleum

100 ml Methanol gewaschen, destilliertes Wasser wurde hinzugegeben und das Gemisch w¨ ahrend zwei Tagen stehen gelassen. In dieser Zeit verdampften von den einst 500 ml Gemisch 300 ml weg; eine tiefrote Oleoresin-Schicht hatte sich gebildet. Diese wurde mit 100 ml Diethyl¨ ather versetzt. Unter heftigem R¨ uhren l¨ oste sich diese Schicht in der ¨ Atherphase. Das Gemisch wurde 3 mal mit jeweils 150 ml Diethyl¨ ather ausgesch¨ uttelt und die ¨ Atherphasen vereint. Alkoholische

Silbernitrat-L¨ osung wurde unter st¨ andigem R¨ uhren zugegeben, wobei sich ein rotbr¨ aunlicher Niederschlag ausf¨ allte. Anschliessend wurde das Gemisch mit einem Papierfilter filtriert (Abb. 16).

Ges¨ attigte Kochsalz-L¨ osung wurde beigemischt, um das Silbernitrat zu entfernen, und das Gemisch wurde wieder stehen gelassen, bis das Ethanol ganz verdampft war. Der zur¨ uckgebliebenen w¨ assrigen L¨ osung wurde Kaliumhydroxid zugegeben, wobei der pH auf 12.4 anstieg, und unter st¨ andigem R¨ uhren wurde Kohlenstoffdioxid hineingeleitet. Sobald die ¨ Olschicht oben aufschwam, wurde

die L¨ osung in einen Scheidetrichter gegeben. Dabei erfolgte eine klare Phasentrennung: Es entstanden eine ” gummig“-¨ olige, tr¨ ube und eine klare w¨ assrige Phase. Dann wurde das Gemisch einmal mit 150 ml Ethanol ausgesch¨ uttelt.

34 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch II

Abbildung 16: Die sehr spezielle Papierfiltration des AgNO 3 - ¨ Atherphase-Gemischs Das Resultat war ¨ uberhaupt nicht befriedigend: Anstelle einer tr¨ uben Ethanolphase und einer klaren w¨ assrigen Phase blieb eine rote Ethanolphase und unter dieser eine tr¨ ube Phase. Alles wurde zur¨ uck in ein Becherglass geleert und unter st¨ andigem R¨ uhren wurde erneut mit einer Pipette Kaliumhydroxid-L¨ osung tropfenweise hineingegeben, was lediglich eine unsaubere Phasentrennung und die Entstehung eines Feststoffs an der Phasengrenze zwischen Wasser- und Ethanolphase bewirkte. Dem Gemisch wurde wieder Kohlenstoffdioxid w¨ ahrend 30 Minuten hineingeleitet. Zwar sank damit der pH-Wert im Gemisch auf 9.04, doch es war immer noch genug alkalisch, damit die in der Base entstandenen Capsaicin-Ionen nicht wieder zu Molek¨ ule wurden. Das Gemisch wurde dann wieder mit 150 ml Ethanol ausgesch¨ uttelt, und diesmal entstand eine saubere Phasentrennung [3] (Abb. 17).

Die klare Wasserphase wurde vom Rest getrennt und in einem separaten Beh¨ alter zur Seite gestellt. Danach wurde wieder etwas Kaliumhydroxid-L¨ osung der ¨ Atherphase zugegeben, sodass sich die L¨ osung durch einen Niederschlag tr¨ ubte. Dann wurde das Gemisch zweimal mit jeweils 150 ml Diethyl¨ ather ausgesch¨ uttelt und die Wasserphase aus der vorherigen Sch¨ uttelextraktion mit der

35 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch II

Abbildung 17: Schlechtes (links) und erwartetes Ergebnis der Sch¨ uttelextraktion des Teilschritts, der unter [3] erkl¨ art wird

neuen vereint. Der pH dieser w¨ assrigen L¨ osung wurde mit Salzs¨ aure leicht sauer auf 6.6 eingestellt. Es folgte eine Sch¨ uttelextratkion mit 150 ml Dichlormethan. Das Gemisch wurde mit Papierfiltern filtriert und noch weitere drei mal mit jeweils 150 ml Dichlormethan augesch¨ uttelt, bevor das Dichlormethan mit einem Rotationsverdampfer einrotiert wurde. Zur¨ uck blieb ein dunkles, extrem z¨ ahfl¨ ussiges ¨ Ol, das f¨ ur die Kristallisation des Capsaicins stehen gelassen wurde. Das ¨ Ol kristallisierte w¨ ahrend mehreren Tagen fas vollst¨ andig aus. F¨ ur die Umkristallisierung wurden die Kristalle in einem kleinen Kolben mit 4 Pipetten Pentan gel¨ ost und auf ungef¨ ahr 70 ^◦ C erhitzt, w¨ ahrend es st¨ andig ger¨ uhrt wurde. Dabei wurde das Pentan so lange r¨ uckflussiert, bis sich alle Feststoffe gel¨ ost hatten. Die L¨ osung k¨ uhlte dann ¨ uber Nacht langsam ab und wurde am n¨ achsten

Tag in den K¨ uhlschrank gestellt. In der L¨ osung bildeten sich dann feine farblose Kristalle mit einem r¨ otlichen ¨ Uberzug. Das L¨ osungsmittel wurde abdekantiert

und die Kristalle mit wenig Pentan gesp¨ ult. Danach wurden die Kristale unter Wasserstrahlvakuum w¨ ahrend 30 Minuten getrocknet (Abb. 18). Die Kristalle wurden mittels NMR-Spektroskopie an der ETH Z¨ urich mit bei Fluka bestelltem Capsaicin verglichen. Das Ergebnis: Die isolierten Kristalle bestanden zu

36 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Isolation Laborversuch II

ungef¨ ahr 76% aus Capsaicin und 24% Dihydrocapsaicin.

Abbildung 18: Das extrahierte und rekristallisierte Extrakt des Experiments

Resultate und Diskussion

Betrachtet man das Flussdiagramm der Anleitung zu diesem Experiment, kann man sich denken, dass der ganze Prozess in relativ kurzer Zeit durchzuf¨ uhren ist, was auch ich geglaubt habe. Doch schon bald habe ich gemerkt, dass das Ganze nicht so einfach und kurz abl¨ auft, wie es das Diagramm zeigt. Ich habe in der letzten Woche der Sommerferien, also Mitte August, mit dem P¨ urieren das Experiment gestartet. Die NMR-Spektroskopie erfolgte am 23. November - rund drei Monate sp¨ ater. Im Durchschnitt war ich zwei Stunden pro Woche im Labor, das entspricht einem Total von ungef¨ ahr 24 Arbeitsstunden, ohne die Wartezeiten auf das Verdampfen der L¨ osungsmittel mit einzubeziehen. Der gr¨ ossere Aufwand der zweiten Extraktion im Vergleich zur ersten resultierte in einem dementsprechenden Ergebnis: Aus 2 kg Fr¨ uchte konnten 0.36 g Capsacicin isoliert werden, ein bisschen weniger als die erwarteten 0.5 g. W¨ ahrend der Durchf¨ uhrung tauchten spezielle Ph¨ anomene auf:

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 37

Isolation Laborversuch II

H¨ aute“ und das dunkler gef¨ arbte Aceton: Das Mischen [1 ] Die Bildung der ”

des Chili-P¨ urees mit dem Aceton bewirkte, dass sich das Aceton mit Wasser aus dem Fruchtfleisch homogen mischte. Nachdem das Aceton-Wasser-Gemsich abfiltriert worden war, enthielt das Chili-P¨ uree weniger Wasser als zuvor. Die ” H¨ aute“ bildeten sich deshalb, weil wasserl¨ osliche Stoffe nach jeder Filtration schlechter im gel¨ osten Zustand bleiben konnten, da immer weniger Wasser vorhanden war, und f¨ ugten sich schlussendlich wieder zu Feststoffe zusammen. Die F¨ arbung des Acetons wurde hervorgerufen, indem wasserunl¨ osliche Stoffe, darunter der rote Farbstoff Capsanthin, sich besser im Aceton ohne Wasser l¨ osen konnten.

[2 ] Dieser Trick ist meiner Meinung nach der genialste von allen: In der Frucht befinden sich nat¨ urlich nicht nur Stoffe, die in Wasser l¨ oslich sind, sondern auch solche, die wasserunl¨ oslich sind. Um diese loszuwerden, m¨ usste man das Oleum wegwerfen, womit aber auch das darin gel¨ oste Capsaicin weggeworfen w¨ urde. Also wurde Wasser hinzugegeben und das Capsaicin mit Kaliumhydroxid zu einem Ion gemacht, wodurch es wasserl¨ oslich wurde:

Abbildung 19: Reaktion f¨ ur die Deprotonierung von Capsaicin (Strukturformel)

Dann wurde Diethyl¨ ather hinzugegeben, um die wasserunl¨ oslichen Stoffe zu l¨ osen, und alles gut ger¨ uhrt, damit die Capsaicin-Ionen in die Wasserphase bef¨ ordert wurden. Sp¨ ater wurde der pH zur¨ uck auf 7.5 eingestellt, was bewirkte, dass die Capsaicin-Ionen wieder zu Molek¨ ule wurden und

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Isolation Laborversuch II

sich nicht mehr in der w¨ assrigen Phase befanden.

[3 ] Hier trat zum ersten Mal eine Problematik auf: Im Flussdiagramm wird beschrieben, wie eine Phase, in der das Capsaicin enthalten ist, wegge-worfen wird. Das Capsaicin zu verlieren war aber nicht das Ziel des Experiments. Also fuhr ich mit der Publikation von E. K. Nelson, die im ” THE JOURNAL OF INDUSTRIAL AND ENGINEERING CHE-MISTRY “ vom Oktober 1910 erschien, fort. Nelson aber benutzte andere Reagenzien, wie zum Beispiel Alkohol statt Diethyl¨ ather, was vielleicht der Grund war, warum es nicht beim ersten Mal geklappt hatte. Vermutlich wurden die Stoffe, die zuvor gel¨ ost und deshalb unsichtbar gewesen waren, zu dieser ” gummigen“ Masse, weil im basisch gemachten Wasser und im Ethanol nur schlecht l¨ oslich sind.

Die ¹ H-NMR-Spektroskopie ist eine Methode, um Strukturen von Molek¨ ulen zu bestimmen. Ihr Funktionsprinzip basiert auf dem Spin der ¹ H-Isotope, die im analysierten Molek¨ ul enthalten sind. Der Spin eines Atomkerns ist eine quantenmechanische Eigenschaft, wodurch der Kern ein magnetisches Moment erh¨ alt. Im NMR-Spektroskop gelangt die Probe in ein homogenes magnetisches Feld. Dadurch werden die ” Elementarmagnete“ in den Isotopen verschoben. Diese sogenannte chemische Verschiebung wird dann in Form eines Graphs dargestellt. F¨ ur diese NMR-Spektroskopie wurden nur saubere Kristalle benutzt. Die Graphen der NMR-Spektroskopie (im Anhang) stimmen zwischen dem Referenz-Capsaicin der Fluka und dem isolierten Capsaicin vielfach praktisch ¨ uberein; es sind ¨ uberall dort Hochpunkte, wo sie gem¨ ass Referenz-Capsaicin sein sollten.

39 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Danksagung

4 Danksagung

Meinen gr¨ ossten Dank m¨ ochte ich Herr Aschwanden f¨ ur seine f¨ ur mich geleistete Arbeit aussprechen. Dank ihm war das Verfassen meiner Maturit¨ atsarbeit uberhaupt erm¨ oglicht worden. Seine Mitwirkung im Labor und im Recherchie¨

ren hat mir sehr geholfen. Auch bin ich dankbar f¨ ur seine Geduld, wenn ich einen Schritt im Labor auch nach der vierten Erkl¨ arung nicht verstanden habe. Letztendlich hat er mir gezeigt, was es heisst, progressiv in einem Labor zu arbeiten, Fehlerquellen in Experimenten zu entdecken und die aus dem Experiment hervorgegangenen Ergebnisse zu interpretieren und darzulegen. Ebenfalls m¨ ochte ich mich bei der Fachschaft Chemie der KSOe f¨ ur das zur Verf¨ ugung gestellte, zum Teil nicht billige Material bedanken. Auch ein grosses Dankesch¨ on gilt Herrn Schneider daf¨ ur, dass er w¨ ahrend den Sommerferien auf meine Pflanzen aufgepasst und sich um sie gek¨ ummert hat und dass er mir beim Z¨ uchten unter die Arme griff, zum Beispiel indem er zeigte, wie die Pflanzen zu stabilisieren sind oder ihnen Wasser gegeben hat, wenn ich es vergessen habe.

Bei meinen Eltern bedanke ich mich daf¨ ur, dass sie mir Verbesserungsvorschl¨ age f¨ ur die Gestaltung gegeben und den Text beurteilt haben. Christine Volkmer verdanke ich, dass ich in Zeiten von Stress und ¨ Arger ¨ uber

die Maturarbeit dennoch standhaft blieb und neue Kr¨ afte zum Weiterarbeiten sch¨ opfen konnte.

Herrn Florian Kleinbeck aus der Forschungsgruppe von Prof. Dr. Erick M. Carreira an der ETH Z¨ urich m¨ ochte ich f¨ ur die NMR-Spektroskopie danken. Bei Herrn Heuberger m¨ ochte ich mich f¨ ur die kostenlose Setzlinge bedanken und w¨ unsche ihm Gl¨ uck im Chili-Handel.

40 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Anhang Quellenverzeichnis

5 Anhang

5.1 Quellenverzeichnis

Paprika.

http://de.wikipedia.org/wiki/Paprika, 03.09.2007 getting hot!!.

http://telepizza.tv/pizzainfo.html, 27.08.2007 CAPSAICIN CAUSES CELL DEATH.

http://sulcus.berkeley.edu/mcb/165 001/papers/manuscripts/ 186.html, 31.08.2007 CAPSAICIN.

http://sulcus.berkeley.edu/mcb/165 001/papers/manuscripts/ 297.html, 11.07.2007 Alkaloide.

http://de.wikipedia.org/wiki/Alkaloide, 22.11.2007 Capsaicin.

http://de.wikipedia.org/wiki/Capsaicin, 21.08.07 Prof. Dr. Peter B¨ utzer (2005). Some like it hot!. http://www.buetzer.info/fileadmin/pb/HTML-Files/Capsaicin.htm, 11.07.2007 Dave DeWitt (2000). Creams, Sprays, Gels, Sticks, Powders, and Compunds: A Capsaicin Update, 2000.

http://www.fiery-foods.com/dave/cap2000.html, 29.05.2007 Geschmackliche Sch¨ arfe.

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Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 41

Anhang Quellenverzeichnis

Scoville-Skala.

http://de.wikipedia.org/wiki/Scoville-Skala, 21.08.07 Luise Pernar. Nociception.

http://serendip.brynmawr.edu/bb/neuro/neuro98/202s98-paper3/Pernar3.html, 31.08.2007 Ulrich Helmich. Nozizeptoren.

http://www.u-helmich.de/bio/neu/2/27/karte271.html, 31.08.2007 Hans-J¨ org Behrendt (2004). Vergleichende funktionale Untersuchungen des Hitze-Capsaicin-Rezeptors (TRPV1) und des K¨ alte-Menthol-Rezeptors (TRPM8) in rekombinanten und nativen Zellsystemen (verwendete Spezies: Mensch, Ratte und Maus). http://deposit.ddb.de/cgi-bin/

dokserv?idn=972279474&dok var=d1&dok ext=pdf&filename=972279474.pdf, 20.09.2007

CHILI PEPPERS: A VALUE WORTH TAKING.

http://sulcus.berkeley.edu/mcb/165 001/papers/manuscripts/ 642.html, 05.07.2007

Capsaicin and its Therapeutic Potential.

http://sulcus.berkeley.edu/mcb/165 001/papers/manuscripts/ 784.html, 12.07.2007

THE RELATIONSHIP BETWEEN CAPSAICIN AND IT’S INTERA. http://sulcus.berkeley.edu/mcb/165 001/papers/manuscripts/ 559.html, 21.08.2007 Limbisches System.

http://de.wikipedia.org/wiki/Limbisches System; 20.11.07

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 42

Anhang Quellenverzeichnis

Rita Jenkins (2006). Hot Peppers Have Chilling Effect on Prostate Cancer Cells. http://health.dailynewscentral.com/ index 2.php?option=content&do pdf=1&id=0002161, 27.08.2007 textitRed Savina.

http://de.wikipedia.org/wiki/Red Savina, 03.09.2007 Spin. http://de.wikipedia.org/wiki/Spin, 25.11.2007

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 43

Anhang Bildverzeichnis

5.2 Bildverzeichnis Abbildung 1: http://prossi.netfirms.com/images/p02.jpg Abbildung 2: http://www.hotsauce.de/images/weltkarte 150.jpg Abbildung 5: http://www.uniwearonline.com/images/products/

Abbildung 6: http://www.studentenlabor.de/ws04 05b/ SinneSeminar/Schmerz/Der%20Schmerz files/image036.jpg Abbildung 7: http://www.u-helmich.de/bio/neu/2/27/abb01.jpg Abbildung 8: http://www.studentenlabor.de/ws04 05b/ SinneSeminar/Schmerz/Der%20Schmerz files/image034.jpg Abbildung 9: http://www.aurasa.co.za/image004.jpg

Die Abbildungen 3, 4 und 19 sind PostScript-Dateien, die Herr Aschwanden mir Per E-Mail geschickt hat.

Die Abbildungen 10-18 sind selbst geschossene Fotos.

44 Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007

Anhang Original-Anleitungen und NMR-Spektroskopie

5.3 Original-Anleitungen und NMR-Spektroskopie

Quellen der Anleitungen

A High-Yield Method for the Extraction and Purification of Capsaicin“:

”

Sass N. L., Rounsavill M., Combs H. (1977). J. Agric. Food Chem. 1977, Vol. 25, Nr. 6, S. 1419f

CAPSAICIN, THE PUNGENT PRINCIPLE OF CAPSICUM AND THE DE-

”

TECTION OF CAPSICUM“:

Nelson E.K (1910). THE JOURNAL OF INDUSTRIAL AND ENGINEE-RING CHEMISTRY. 1910, S. 419f

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 45

Schlusswort

6 Schlusswort

W¨ ahrend der Arbeit erwies sich die Wahl dieses Thema als goldrichtig: Mein Interesse wuchs stetig und ich fand so viele spannende Informationen, wor¨ uber ich schreiben k¨ onnte, dass ich nur mit M¨ uhe die interessantesten Themen her-aussortieren konnte. Neben der chemischen Arbeit hatte ich mit der Chili-Zucht auch einen Einblick in die Biologie, genauer in die Botanik. Auch die Maturit¨ atsarbeit als Ganzes zeigte mir, was es bedeutet, selbstst¨ andig und w¨ ahrend l¨ angerer Zeit an einem Projekt zu arbeiten und vor allem was es heisst, die vielen Probleme, die auftraten, zu beheben oder zu umschiffen.

Was macht die Chili scharf? - Maturit¨ atsarbeit 2007 46