Immanuel-Kant-Gymnasium

Jahrgangsstufe 12

Bad Oeynhausen

Schuljahr 2002/03

FACHARBEIT

im Leistungskurs Chemie

Die Entstehung von Acrylamid bei der Produktion von

Lebensmit eln

H

H

H

C

N

C

C

H

H

O

Acrylamid

Verfasser:

Tristan Nicke

Kursleiter:

Dr. Menke

Bearbeitungszeit: 6 Wochen

Abgabetermin:

17.02.2003

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2

Die Entstehung von Acrylamid bei der Produktion von Lebensmit eln

1 Deckblat

2 Inhaltsangabe

3 Vorwort

4 Die Bildung von Acrylamid

4.1 Wichtige Reaktionspartner in der Mail ard-Reaktion:

4.2 Die Umlagerung von Glucose im Laufe der Mail ard-Reaktion

4.3 Die Amadori-Umlagerung

4.4 Acrylamidbildung

4.5 Der Aufbau von Acrylamid

4.6 Überleitung

5 Wirkungen von Acrylamid im Körper

5.1 Fakten

5.2 Vermutungen zur toxischen Wirkung von Acrylamid

5.3 Mögliche Reaktionen von Acrylamid in der Zel e

5.4 Reaktion mit DNS

5.5 Überleitung

6 Betrof ene Lebensmit el und Maßnahmen

6.1 Das Amt für Gesundheit

6.2 Verbraucherbelastungen

6.3 Vorkommen und Verwendung von Acrylamid im täglichen Leben

6.4 Acrylamid in Lebensmit eln

6.5 Was können Verbraucher tun?

7 Kommentar

8 Glossar

9 Quel enverzeichnis

10 Erklärung

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3

3 Vorwort

Die Gesel schaft ist geweckt worden. Dies geschah nicht zuletzt durch das Auftauchen von

Acrylamid in Lebensmit eln. Die gesundheitliche Unbedenklichkeit von Lebensmit eln steht

mehr denn je im Blickpunkt der Medien. Die Meldung über das Vorkommen von Acrylamid in

stärkehaltigen, erhitzten Lebensmit eln wie etwa Kartof elchips, Bratkartof eln und Pommes

Frites verunsichert den Verbraucher. Trotzdem behaupten Ernährungswissenschaftler und

Toxikologen, dass die Qualität unserer Lebensmit el heute besser denn je sei.

Beim Kochen werden stärkehaltige Lebensmit el verwendet. Durch das Erhitzen eben dieser

Lebensmit el bildet sich Acrylamid. Besonders problematisch sind Produkte wie Chips,

Pommes Frites, Knäckebrot und Knusper- Müslis. Dies wurde von schwedischen Forschern

im April 2002 bekannt gegeben. Da sich Acrylamid in Tierversuchen als krebser egend

gezeigt hat, wird nun in ganz Europa hektisch an Lösungen für das Problem des

möglicherweise gesundheitsschädlichen Acrylamidgehalts in unserer Nahrung geforscht. Um

zu überprüfen, wie es um fragliche Produkte bestel t ist, wurden neue Verfahren entwickelt,

um möglichst schnel und sicher den Acrylamidgehalt zu bestimmen. Zudem suchen die

verschiedenen Einrichtungen nach Möglichkeiten, um den Anteil von Acrylamid in

Nahrungsmit eln, in denen der potentiel krebser egende Stof auftrit , zu senken.

Es steht fest, dass Acrylamid ein Stof ist, der hauptsächlich als Baustein zur Herstel ung von

Kunststof en (Polyarylamiden) verwendet wird. Dies ist der Grund, warum bereits

Forschungen angestel t wurden, um das Gesundheitsrisiko, das von Acrylamid ausgeht, zu

bestimmen. Jedoch ist bis heute noch nicht bewiesen, wie gravierend die Schäden für den

Menschen sind.

Diese Tatsachen sind der Hauptgrund dafür, warum ich mich für dieses nicht unkomplizierte

Thema für meine Facharbeit entschieden habe. Im Folgenden versuche ich einige

Informationen zur Bildung und Wirkung auf den Körper und die Gesel schaft zu geben.

Leider beruht diese Facharbeit zum Teil auf Vermutungen von Wissenschaftlern, da sich das

Thema Acrylamid noch in der Forschung befindet. So ist es mir nicht möglich, einen

Tatsachenbericht vorzulegen, sondern nur eine Zusammenfassung von Möglichkeiten.

Dies betrif t sowohl die Bildung des Stof es als auch die tatsächliche Wirkung in der

menschlichen Zel e.

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4

4 Die Bildung von Acrylamid

Im April 2002 wurde von schwedischen Forschern bekannt gegeben, dass der Stof

Acrylamid in Lebensmit eln enthalten sein sol . Dies führte zu einigen Tumulten und

Forschungen, wie dieser Stof beim Kochen überhaupt entstehen kann. Zuerst ist zu

vermerken, dass Wissenschaftler verschiedene Möglichkeiten der Acrylamidbildung

beschrieben haben. Die Ansätze, die am wahrscheinlichsten zu sein scheinen, sind auf der

einen Seite die Mail ard-Reaktion und zum anderen eine unbenannte Reaktion, in der eine

Aminogruppe mit Glycerin aus Fet en reagiert. Die Reaktion, die mehr Acrylamid

hervorbringt, ist wohl die Mail ard-Reaktion. Mit lerweile gehen immer mehr Wissenschaftler

von dieser Art der Bildung aus. Dies ist auch der Grund, dass im Folgenden ein größerer

Wert auf die Mail ard- Reaktion gelegt wird.

Im Jahr 1912 veröf entlichte der Mediziner und Pharmazeut Louis Mail ard (1878 - 1936) eine

Arbeit, in der erstmals das Phänomen der nach ihm benannten Mail ard-Reaktion erkannt

und erklärt wurde. Somit ist schon seit langem bekannt, dass die Mail ard Reaktion eine

wichtige Rol e bei der Erzeugung und Lagerung von Lebensmit eln spielt. Hierbei reagieren

reduzierende Zucker mit Aminosäuren, Peptiden und Proteinen und bilden eine große

Menge verschieden gefärbter, geschmacks- und aromarelevanten Verbindungen. Einige

dieser Stof e haben mutagene Eigenschaften. Um Lebensmit el gegen Verderb resistent zu

machen, werden den Produkten antioxidativ wirkende Substanzen zugesetzt, die somit die

Bildung möglicher unerwünschter Stof e bei der nicht- enzymatischen Bräunung verhindern.

HO

4.1 Wichtige Reaktionspartner in der Mail ard-Reaktion:

O

HO

OH

Die wichtigsten Stof e für diese Reaktion sind Glucose und Asparagin.

HO HO

Glucose: ist einer der am häufigsten auftretenden Zucker. Er ist eine

Glucose

+

Aldohexose. Dies gibt an, dass es aus 6 Kohlenstof atomen, die als NH2

NH2

Ket e oder Ring auftreten, aufgebaut ist. Glucose gehört zur Gruppe

der Monosaccharide, die unter den Namen Einfach-zucker oder

COOH O

Kohlenhydrate besser bekannt sind.

Asparagin

Asparaginsäure: ist eine Aminosäure, die sowohl eine Amino- als

NH2

auch eine Carboxylgruppe trägt. Sie nimmt als Aminosäure eine CH2

wichtige Rol e in der Biologie ein. Eine weitere Besonderheit ist, dass

O

sie eine zweite Aminogruppe besitzt.

Acrylamid

+ Rest

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5

4.2 Die Umlagerung von Glucose im Laufe der Mail ard-

Reaktion

HO

Der erste Schrit bei der Mail ard- Reaktion ist die Bildung von

O

OH

Glucosylamin. Der Weg von der cyclischen Halbacetalform der

HO

Glucose zum Glucosylmamin beinhaltet einige Zwischenschrit e.

HO HO

Zuerst kommt es durch die Anlagerung des elektrophilen H+-Ions

Glucose

zur Bildung der of enket igen Form der Glucose. Dieser Schrit wird

durch das H+-Ion der Carboxylgruppe der Aminosäure katalysiert.

+ H+

Wichtig ist, dass die Hydroxylgruppe des ersten Kohlenstof atoms

sehr reaktiv ist und somit leicht durch elektrophile Teilchen (wie H+)

angegrif en werden kann. Dadurch trennt sich die Bindung

H+

HO

zwischen dem ersten C-Atom und dem gebundenen O-Atom,

OH

welches für die Ringform der Glucose zuständig ist. Das

HO

C H

hinzugekommene H+-Ion lagert sich nun an das Sauerstof atom an

O

und bildet eine neue Alkoholgruppe. Somit kommt es beim ersten

HO HO

Kohlenstof atom, das zuvor mit einer Hydroxylgruppe vorlag, zu der

offenkettige Form

Bildung einer Carbonylgruppe. Das hat zur Folge, dass wiederum

der Glucose

ein H+-Ion frei wird. Da das Kohlenstof atom schon vierfach + H2O + R NH

gebunden ist, kann es dieses also nicht mehr aufnehmen. Der

2

- R NH2 - H

gesamte Prozess ist also protonenkatalysiert.

2O

HO

Nun reagiert die Glucose unter Abscheidung von Wasser mit der

OH

Aminosäure Asparagin zur so genannten Schif schen-Base. Bei

HO

H

dieser Reaktion kommt es vor al em auf die Aminogruppe (NH2) des

Asparagins und der zuvor gebildeten Aldehydgruppe der Gucose

HO HO N

an. Dadurch, dass sich der Stickstof des Aspargins an die Stel e

R

Schiff-Base

des doppeltgebundenen Sauerstof es setzt, bildet er nun eine

Doppelbindung mit dem ersten Kohlenstof . Bei dieser Reaktion

gehen die beiden H-Atome der Aminogruppe eine Bindung mit dem

Sauerstof ein, wodurch es zu der erwähnten Bildung von Wasser

kommt.

HO

O

Da die vorliegende Doppelbindung zwischen Stickstof und

HO

NHR

Kohlenstof nicht sehr stabil ist, kommt es zur Bildung der Ringform

des Glucosylamins. Diese Form ist lediglich eine Umlagerung der

HO HO

Glucosylamin

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Bindungen. Es greift kein neuer Stof in die Reaktion ein, sondern es werden wieder

Bindungen zwischen dem ersten Kohlenstof atom und dem Sauerstof atom eingeleitet.

Somit löst sich die Hydroxylgruppe wieder auf, und es kommt zur Umlagerung des H+-Ions

an das Stickstof atom, wodurch nun die Doppelbindung aufgehoben wird. Es liegt nun eine

Bindung zwischen dem ersten Kohlenstof atom und dem Stickstof atom vor, das zudem eine

Bindung mit einem Wasserstof atom bildet sowie mit dem Rest der Aminosäure (hier mit

dem Buchstaben ,,R" gekennzeichnet).

Diese Reaktionen sind al e reversibel.

4.3 Die Amadori-Umlagerung

HO

O

Da gesagt wird, dass Acrylamid sich beim Erhitzen bildet, wird vor der HO

Abspaltung des Stof es die Amadori-Umlagerung vorausgehen. Sie

NHR

beschreibt einen Mechanismus, der durch Säure katalysiert wurde und

HO HO

eine Verschiebung des sechsten Kohlenstof atoms zur Folge hat. Im Amadori

Umlagerung

Endef ekt verändert sich die gesamte Ket e des Glucosylamins, so dass

nicht mehr an ihrem Ende die Kohlenstof gruppe übersteht, sondern an

CH2 O

ihrem Anfang.

HO

OH

CH2

NHR

Zudem ist es noch nicht gelungen, die Glucosylaminsäure zu isolieren,

HO HO

was darauf schließen lässt, dass Acylamid sich erst nach der

Amadori-Umlagerung bildet. Anders als die Glucosylamin Bildung ist

die Amadori-Umlagerung nicht reversibel.

NHR

NH2

Zwar ist dies noch nicht das Ende der Mail ard-Reaktion, aber für die

Acrylamidbildung spielen die folgenden Schrit e wohl keine Rol e mehr.

CO -2 O

- CO

4.4 Acrylamidbildung

2

Chemiker vermuten, dass der Aufbau dieses Moleküls die Bildung von NHR

NH2

Acrylamid unterstützt. Es sol im Folgenden dazu kommen, dass sich die

O

Carboxylgruppe durch Decarboxylierung vom Molekül abspaltet, und der

Rest zudem von der Aminogruppe trennt, sodass man das Acrylamid-

- NR-

Molekül erhalten würde. Die Voraussetzungen einer Decarboxylierung

sind günstig, da durch das bereits abgespaltene H+-Ion die Gruppe so

NH

vorliegt, dass es leichter zur Abspaltung von CO

CH

2

2 kommen kann.

2

O

Acrylamid

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Da diese Reaktionen nur schwer ablaufen, lässt sich auch erklären, warum sich trotz der

hohen Temperatur beim Frit ieren oder Rösten nur verhältnismäßig wenig Acrylamid bildet.

Die Geschwindigkeit der Mail ard-Reaktion hängt sowohl von der Konzentration als auch

von der Struktur der Ausgangsverbindungen sowie dem Wassergehalt, dem pH-Wert und

der Temperatur ab.

4.5 Der Aufbau von Acrylamid

Acrylamid besteht aus einer Ket e von drei C-Atomen. Das zweite

und drit e Kohlenstof atom liegen doppeltgebunden vor. Diese

H

H

Doppelbindung spielt bei weiteren Reaktionen eine große Rol e, H

C

N

C

C

H

da eine Doppelbindung in diesem Fal nicht besonders stabil ist

(auf diese Phänomen wird in Teil 5 genauer Bezug genommen).

H

O

Des Weiteren besitzt Acrylamid am ersten C-Atom eine

Acrylamid

Amiogruppe und ein doppeltgebundenes Sauerstof atom.

Andere Namen für Acrylamid sind: 2-Propenamid und Arylsäureamid.

4.6 Überleitung

Mit lerweile gibt es an diesen Forschungen keinen Zweifel mehr. Was für Wissenschaftler

und Toxikologen genau so wie für Verbraucher eine größere Rol e spielt, sind wohl die

Folgen, die aus der Acrylamidbelastung resultieren.

Gibt es ein erhöhtes Krebsrisiko für den Menschen, und wie läßt sich die Bildung von

Acrylamid bei der Lebensmit elproduktion ver ingern?

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5 Wirkungen von Acrylamid im Körper

Zurzeit liegen nicht viele Fakten über die Wirkung von Acrylamid auf den Menschen vor.

Zwar gibt es Forschungen, die bereits vor einigen Jahren Gefahren des Acrylamids klar

gemacht haben, diese sind jedoch auf Acrylamid als Baustof bezogen. Es zeigen sich noch

große Wissensdefizite, die die Wirkung auf den Menschen betref en. Klar ist mit lerweile,

dass der Stof vom Menschen täglich konsumiert wird, da er, wenn auch nur in geringen

Mengen, in sehr vielen Lebensmit eln auftrit .

Nur die Frage, wie Acrylamid sich nun im Körper verhält, ist weitgehend ungeklärt. Da der

Stof gut wasserlöslich ist, wird angenommen, dass er in nahezu jede menschliche Zel e

eindringen kann. Es gelang bisher auch noch nicht zu sagen, wie lange er im Körper

verbleibt, bis er abgebaut wird.

Des Weiteren kommt hinzu, dass al e Aussagen über ein ausgehendes Risiko nur

Vermutungen sind, da es sich noch nicht beweisen lässt, wie und mit welchen Substanzen

Acrylamid im Menschlichen Körper reagiert.

5.1 Fakten

Sichere Erkenntnisse sind hingegen auf der Basis einer Forschung entstanden, die

Acrylamid als Monomer zur Kunststof herstel ung untersuchte.

Der TRK- Wert für Acrylamid legt fest, dass dieser Stof im Verzeichnis der

krebserzeugenden Arbeitsstof e bei Massengehalt > 1% in Gruppe I (stark gefährdend) und

bei Massengehalten < 1% bis 0,1% in Gruppe I I (gefährdend) eingeordnet wurde.

Acrylamid wird hauptsächlich zur Herstel ung von Dispersionen und Flockungsmit eln

eingesetzt. Zum größten Teil wird es in Form von wässrigen Lösungen hergestel t.

Jedoch wird es zum kleineren Teil auch als Pulver erzeugt, wenn für die sich anschließende

Weiterverarbeitung wichtig ist, dass diese wasserfrei erfolgt.

Wässrige Lösungen von Acrylamid sind nur begrenzt lagerfähig.

Laut arbeitsmedizinischen Erfahrungen wird Acrylamid über die Atemwege und Haut in den

Körper aufgenommen. Auf der Haut sowie auf Schleimhäuten und Augen wirkt der Stof

reizend, bei Hautkontakt kommt es zu unterschiedlichen Hautveränderungen, die al erdings

reversibel sind.

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Bei längerer Exposition ist in verschiedenen Quel en von zentralnervösen Symptomen

berichtet worden, die jedoch auch reversibel waren und nur selten und in geringem Maße zu

Folgeschäden führten.

5.2 Vermutungen zur toxischen Wirkung von Acrylamid

Forschungen im Bereich der Gene ergaben bisher kein einheitliches Bild, ob Acrylamid eine

genmanipulierende Wirkung besitzt oder nicht.

Während sich in Tierversuchen (an Mäusen) Chromosomschäden nachweisen ließen,

stel ten sich bisher negative Ergebnisse bei Tests zur Prüfung auf Punktmutationen heraus.

Bei diesen Tierversuchen ergab sich, dass Acrylamid bei Mäusen und Rat en Tumore an

Nebenniere, Schilddrüse, Gebärmut er und Geschlechtsteilen wuchern lässt. Zudem

schädigt der Stof das Erbgut von Mäusemännchen und führt somit zu Problemen für den

Nachwuchs.

Zu diesen Versuchen ist zu sagen, dass die Tiere dem Acrylamid in hohen Dosen ausgesetzt

waren (Dosierungen von 0,01 bis zu 2 mg/kg Körpergewicht pro Tag mit dem Trinkwasser),

dies trif t auf den Menschen so nicht zu. Al erdings nimmt der Mensch Acrylamid ein Leben

lang zu sich; zurzeit ist noch nicht absehbar, wie Acrylamid auf den Menschen wirkt.

5.3 Mögliche Reaktionen von Acrylamid in der Zel e

Forscher gehen also davon aus, dass Acrylamid sich mit Proteinen, die zum Teil an der

Zel teilung beteiligt sind, verbinden kann und diese somit arbeitsunfähig macht. Dies al ein

wäre kein großes Problem in Anbetracht der geringen Mengen, in denen Acrylamid in den

menschlichen Organismus gelangt. Das weitaus größere Problem ist, dass sich der Stof

möglicherweise auch mit der menschlichen DNS verbinden kann (die anfal ende Reaktion

wird gleich noch an einem Beispiel angeführt).

Acrylamid muss sich im Gegensatz zu vielen chemischen krebser egenden Stof en nicht erst

aktivieren lassen. Dadurch ist die Gefahr größer, dass es eine Reaktion in der Zel e eingeht

und somit die Zel e schädigt.

Neusten Vermutungen zufolge ist es möglich, dass Acrylamid von Leberenzymen zu

Glycidamid umgesetzt wird. Diesem Stof wird von Toxikologen eine noch größere

Krebspotenz zugeschrieben.

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5.4 Reaktion mit DNS

Acrylamid besitzt eine Doppelbindung von zwei Kohlenstof atomen. Die Charakteristik dieser

Doppelbindung ist, dass diese Bindung nach außen hin nicht mehr so stabil ist wie im

Vergleich dazu eine Einzelbindung zwischen zwei Kohlenstof atomen.

Dies lässt sich mit Hilfe der Bindungsenergien nachweisen. Während für eine einfach C-C-

Bindung eine Bindungsenergie von

H= +347 kJ/mol vorliegt, besitzt die doppelte

Kohlenstof bindung eine Bindungsenergie von H= +619 kJ/mol. Daraus ergibt sich, dass die

Energie der zweiten Bindung einer Doppelbindung nicht mehr so stark ist wie eine

gewöhnliche Einfachbindung ( H= +272 kJ/mol). Bei einer Reaktion würde sich am

Acrylamid also leicht eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstof atomen bilden. Wenn

die Doppelbindung nicht mehr vorhanden ist, liegt das Bestreben der Kohlenstof atome

al erdings darin, ihr überschüssiges Elektron in eine neue Bindung einfließen zu lassen.

Diese Instabilität bedeutet des Weiteren, dass an jener Stel e ein guter Partner für

elektrophile Teilchen bereitsteht, um mit diesem eine Reaktion einzugehen.

(Desoxiribose)

vor Reaktion

C

NH

H

2

nach Reaktion

O Phosphat

H

C

2C

C

NH2

-O P O

O

CH

C

NH2

HN

O

Acrylamid

O

CH

C

CH

C

Desoxiribose CH

N

H

CH

N

2C

O

Nucleinsäure

C

C

N

C

(Cytosin)

R

N

C

C

C

O

O

(Phosphat)

mutierter DNS Baustein

DNS Baustein

DNS Schädigung

An dieser Stel e setzt nun die DNS ein. Da die DNS aus einer Doppelhelix besteht, die nur

durch relativ schwache Wasserstof brückenbindungen zusammengehalten wird, könnte sich

nun eine dieser Wasserstof brückenbindungen lösen und eine Reaktion mit Acrylamid an

einer dieser aufgespalteten Stel en stat finden. Dies hat zur Folge, dass sich nun ein großes

Molekül aufbaut. Im Beispiel hat diese Reaktion zwischen einer Aminogruppe der

Nukleinsäure Cytosin und der äußeren CH2 des Acrylamids stat gefunden. Dabei spaltet sich

die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstof atomen, und es lagert sich ein

Wasserstof teilen von der Aminogruppe ab. Dieses Wasserstof ion geht danach eine

Bindung mit dem 2. Kohlenstof atom des Acrylamids ein.

Dies ist eine so genannte Mutation. Es ist nun so, dass eine solche Mutation eine

Schädigung der DNS zur Folge hat.

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11

5.5 Überleitung

In wie weit dieses Phänomen der DNS-Schädigung auftrit bzw. überhaupt möglich ist, ist

noch nicht bekannt. Fragen, die sich dann möglicherweise anschließen könnten, wären:

Lagert sich Acrylamid an einem DNS Baustein oder einer Sequenz bevorzugt an?

Sind diese Mutationen ir eversibel und nicht durch das Immunsystem reparabel?

Welches Risiko besteht dadurch für den Menschen?

6 Betrof ene Lebensmit el und Maßnahmen

Der Verbraucher stel t sich nun die Frage: wer sorgt dafür, dass die Acrylamidbelastung in

Lebensmit eln kontrol iert wird und wenn nötig, Maßnahmen ergreift, um die Belastung zu

reduzieren?

6.1 Das Amt für Gesundheit

Die Jahrhunderte alte Erkenntnis, dass die toxische Wirkung eines Stof es von der

angewendeten Dosis abhängt, gründet noch immer die Basis für die Sicherheitsbestimmung

von Lebensmit eln. Diese Sicherheitsbestimmungen sind im so genannten ADI- Wert

aufgeführt.

Dieser Wert liegt nun nationalen und internationalen Gremien vor, in denen unter anderem

Toxikologen, Lebensmit elchemiker und Ernährungswissenschaftler sitzen und Risiken

bewerten, die von belasteten Lebensmit eln ausgehen können.

Diese Aufgabe wird von folgenden Gremien übernommen:

a) in Europa vom ,,Scientific Commit e of Food (SCF)" der Europäischen Kommission

b) in Deutschland bis vor kurzem vom Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz

und Veterinärmedizin.

c) seit dem 1. November 2002 vom Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) mit Sitz in

Berlin und dem schon länger eingebundenen Bundesamt für Verbraucherschutz und

Lebensmit elsicherheit (BVL) in Braunschweig.

Die Zuständigkeitsbereiche dieser Ämter erstrecken sich auf die Zulassung von

Lebensmit eln, nachdem diese von ihnen auf risikobehaftete Stof e kontrol iert wurden. Ein

weiterer wichtiger Punkt ist das Risikomanagement - wenn es gilt, schnel zu überprüfen, ob

Maßnahmen im Sinne des präventiven Verbraucherschutzes ergrif en werden müssen, wenn

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zum Beispiel nicht klar ist, ob Schadstof konzentrationen in Lebensmit eln gesundheitliche

bedenkliche Werte er eichen, oder nicht garantiert werden kann, ob ein Produkt völ ig

ungefährlich ist. Hieran schließt sich dann die Information der Öf entlichkeit an.

Aktuel werden immer noch Forschungen durchgeführt, um herauszufinden, in wie weit

Acrylamid gefährlich ist. Trotzdem hat die Regierung bereits veranlasst, dass nach

Möglichkeiten gesucht wird, um den Acrylamidgehalt in Lebensmit eln zu senken. Zudem

wurden bereits Produkte vom Markt genommen, die bedenkliche Mengen an Acrylamid

enthalten.

6.2 Verbraucherbelastungen

Die Acrylamidbelastung des Verbrauchers liegt Lebensmit elbedingt bei geschätzten 0,3 bis

0,8 µg pro Kilogramm Körpergewicht täglich. Somit wird der Wert für neurotoxische

Wirkungen als empfindlichstem Parameter um den Faktor 103 unterschrit en. Kinder und

Jugendliche sind al erdings besonders betrof en, da sie einen höheren Verzehr von

Kartof elprodukten aufweisen, was dazu führen kann, dass sich der Wert auf den Faktor 10

reduziert.

Die Menschen in Europa sind keinem bedeutenden toxischen Risiko von Acrylamid

ausgesetzt.

Bisher gelang es al erdings noch nicht abzuschätzen, in wie weit sich Acrylamid auf die

Krebsbildung auswirkt.

Gesetzlich ist der Acrylamidgehalt für Lebensmit el noch nicht fixiert; für Trinkwasser liegt der

Grenzwert laut der Trinkwasserverordnung bei maximal 0,1 µg pro Liter.

Da Acrylamid in Lebensmit elverpackungen enthalten ist, gilt hierfür, dass nicht mehr als 10

µg / pro Kilo Lebensmit el übergehen dürfen.

6.3 Vorkommen und Verwendung von Acrylamid im täglichen Leben

Jährlich werden ca. 20.000 Tonnen Acrylamid in Deutschland produziert. Diese dienen

hauptsächlich zur Herstel ung von Polyacrylamid. Im Folgenden gebe ich einige

Anwendungsgebiete und dazugehörige maximal Belastungen an:

- Polyacrylamid dient unter anderem zur Trink- und Abwasseraufbereitung. Durch

ungünstige Umstände kann es dazu kommen, dass man maximal 0,25 µg Acrylamid über

das Trinkwasser aufnimmt.

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- Zudem wird Polyarcylamid als Bindematerial für Papier und Pappe in Verpackungen

verwendet. Diese Verpackungen dürfen maximal 15 µg pro Kilogramm Acrylamid enthalten.

- Das größte für den Menschen relevante Problem besteht darin, dass manche Kosmetika

aus bis zu 2% Polyacrlyamid bestehen. Durch diese Mit el können trotz Abwaschen der

Kosmetika 2 µg täglich aufgenommen werden. Wird das Produkt nicht von der Haut entfernt,

können sogar bis zu 65 µg am Tag in den Organismus übergehen.

- Auch der Rauch einer Zigaret e beinhaltet ca. 1-2 µg Acrylamid

6.4 Acrylamid in Lebensmit eln

Acrylamid findet sich in Lebensmit el, die vor al em stärkehaltig sind und hoch erhitzt

wurden. Dabei spielen, wie auch in dem Diagramm ersichtlich wird, Kartof elprodukte wie

Pommes Frites (bis 3920 µg/kg) und Kartof elchips (bis zu 3680 µg/kg) die größte Rol e. Die

Werte aus der Tabel e beziehen sich auf Deutschland. In Europa ist es sogar schon zu

Messungen gekommen, die feststel ten, dass es Knuspermüslis gibt, die bis zu 2300 µg pro

Kilogramm enthalten.

Lebensmit elbelastung

20

Zwieback

100

120

Minimum in µg/kg Maximum in µg/kg

Erdnussflips, Tortil achips

184

262

Frühstückscerealien 30 370

a

r

e

W

416

Spekulatius

188

800

163

1090

Knäckebrot

30

2055

3680

Pommes Frites

3920

0

500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500

Acrylamidgehalt in µg/kg

Zwischen Waren von unterschiedlichen Herstel ern befinden sich zum Teil große

Unterschiede, was sich in den großen Dif erenzen in den Analysewerte äußert.

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Wenn man trotzdem nicht auf seine Chips verzichten wil , sol te man stat dessen Flips,

Erdnüsse oder Nachos kaufen, da diese weniger Acrylamid enthalten. Biskuit ist auf jeden

Fal ungefährlicher als Kekse. Hel e Trockenbrote mit dünner und hel er Kruste enthalten

weniger Acrylamid als Knäckebrote.

Zudem kann der Mensch auf vorgeröstete Müslis verzichten und dafür ungeröstete

Frühstücksmüslis vorziehen. Versucht man sich daran zu halten, senkt man die

Acrylamidbelastung automatisch.

6.5 Was können Verbraucher tun?

Es sind weniger die Produkte, die der Verbraucher käuflich erwerben kann, als die, die

selbst in der Küche zubereitet werden. Dort liegt nämlich das größere Problem. Etwa die

Hälfte des Acrylamids, das der Mensch täglich aufnimmt, entsteht in der Küche.

Hier nun eine kurze Aufstel ung zu Möglichkeiten, wie sich die Bildung von Acrylamid beim

Kochen reduzieren lässt:

- Es wird geraten, Backpapier zu verwenden, anstat das Backblech einzufet en. Hierbei

entwickelt sich weniger Hitze.

- Zudem sol te versucht werden, den Backofen nicht über 200°C zu betreiben.

- Beim Frit ieren sol te auf Friteusenöl aus Sonnenblumenkernen oder Raps Wert gelegt

werden. Des Weiteren ist wichtig, dass nicht über 175°C frit iert wird.

- Eine weitere Möglichkeit zur Ver ingerung des Acrylamidanteils ist die Wahl der Pommes.

Hierbei sol ten dicke Pommes bevorzugt werde, da sie weniger Kruste bilden.

- Toast sol te nur hel getoastet werden.

- Zum Braten sol te besser Margarine verwendet werde, weil diese nicht so viel Wasser

enthält wie Öl. Somit kann die Temperatur geringer gehalten werden.

- Kartof eln, die zum Braten bestimmt sind, sol ten weder Grünstel en noch Keime besitzen,

weil das ein Zeichen für hohen Zuckergehalt ist. Hinzu kommt, dass man Kartof eln nicht

unter 8°C lagern sol te, da sich dabei mehr Zucker bildet.

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- Vor dem Braten sol ten Kartof eln mindestens eine Stunde gewässert werden. Das Wasser

entzieht den Kartof eln nämlich Zucker, was beim Braten dann dazu führt, dass nicht soviel

Acrylamid gebildet werden kann. Noch besser als die Kartof eln nur zu wässern, ist es sie in

Wasser vorzukochen. (Beim Kochen entsteht kein Acrylamid)

Jeder Verbraucher, der diese zuvor genannten Maßnahmen beachtet, kann die Acrylamid-

aufnahme stark reduzieren.

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7 Kommentar

Meiner Meinung nach ist die Angst, die im Moment auf Grund dieser Nachrichten auf ein

potentiel es Krebsrisiko durch Acrylamid ausgeht, zwar verständlich, aber im Prinzip

überzogen.

Schaue ich mir an, was ich im Rahmen dieser Facharbeit mitbekommen habe, würde ich

sagen, dass die Angst eher unbegründet ist. Die Zeichen stehen so, dass vom Acrylamid

zwar ein Risiko ausgeht, dies aber sehr gering ist. Der Stof al eine ist nur das Zünglein an

der Waage. Der Mensch ist zumindest in den Industrieländern und größeren Städten schon

so vielen gesundheitsgefährdenden Einflüssen ausgesetzt, da spielt Acrylamid nicht die

größte Rol e. Sicherlich ist es schlecht für den Organismus; aber auch damit lebt der Mensch

nicht erst seit dem April letzten Jahres. Verschiedene Einrichtungen, die sich mit Acrylamid

beschäftigen, haben Schätzungen, die die durchschnit lichen Krebsfäl e, die auf zu hohe

Acrylamidbelastung zurückzuführen waren, veröf entlicht. Dabei fiel mir auf, dass die Werte

sich zwischen den einzelnen Einrichtungen deutlich unterschieden. Am Markantesten ist,

dass laufend neue Schätzungen durchgeführt werden. Dabei wird deutlich, dass die Werte

von Schätzung zu Schätzung immer kleiner werden. Meiner Meinung nach ist deshalb der

Medienrummel überzogen, und die Verbraucher werden in ungerechtfertigte Panik versetzt.

Schließlich wird Acrylamid nicht der letzte Giftstof sein, von dem bekannt wird, dass er in

unserer Nahrung enthalten ist.

Ich habe durch die Arbeit an diesem Thema gemerkt, dass vieles in unserer Welt auf

Vermutungen beruht, was sich negativ auswirkt. Die Gesel schaft sol te meiner Meinung

nach sachlich darauf vorbereitet werden, aber ohne Panik zu verursachen. Dabei ist die

Wirkung der Massenmedien wieder relevant, da diese gerne Panikmache verkaufsfördernd

einsetzen. Dies lässt sich scheinbar (leider) nicht vermeiden.

Im Endef ekt erwies sich die Arbeit schwerer, als ich sie mir vorgestel t hat e. Denn leider war

ich sehr davon abhängig, was bekannt war und was nicht, zudem ob es bewiesen war oder

nicht. Bei der Mail ard-Reaktion galt es zwar als bewiesen, trotzdem war es mir nicht

möglich, eine Reaktionsbeschreibung der Acrylamidreaktion zu finden. Somit habe ich

versucht aus den Bruchstücken, die ich recherchieren konnte, eine mögliche Reaktion

abzuleiten.

Anders war es bei der Schädigung der DNS. Hier war nun fast noch gar nichts bekannt.

Somit ist dies ein sehr kritisch zu betrachtender Punkt, da ich dies nur auf ührte, um eine

Idee zu entwickeln.

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8 Glossar

Alkoholgruppe (Hydroxylgruppe): R OH

Aminogruppe: R NH2

Bindungsenergie: Aufzuwendende Energie, um die Bindung zwischen zwei Atomen

aufzubrechen

Carbonylgruppe: R C O

R

O

Carboxylgruppe: R C OH

Decarboxylierung: Kohlenstof dioxid Abspaltung

DNS (Desoxyribonucleinsäure): Nucleinsäuremolekül, das sich replizieren kann und die

ererbte Struktur der Proteine einer Zel e bestimmt.

Doppelhelix: Die Struktur, in der DNS vorliegt. Zwei DNS-Stränge sind schraubig

umeinander gewunden.

elektrophiles Teilchen: Positiv geladenes Ion. Versucht seine Ladung mit e- auszugleichen.

protonenkatalysierte Reaktion: Eine Reaktion, die durch ein Proton (H+ ) angeregt wird.

TRK-Wert (Technische Richtkonzentration): Richtet sich danach, was nach dem

derzeitigen Stand der Technik möglich ist. Also die Konzentration eines Stof es, die aus

technischen Gründen nicht weiter vermindert werden kann.

Wasserstof brückenbindung:

Intermolekulare

Anziehung

zwischen

einem

Wasserstof atoms eines Moleküls und einem einsamen elektronegativen Elektronenpaar

eines anderen Moleküls.

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9 Quel enverzeichnis

Literatur:

Campbel , Neil A. (1997): Biologie (Spektrum Akademischer Verlag)

Mortimer, Charles E. (2001 7. Auflage) Chemie: Das Basiswissen der Chemie (Thieme)

Pischetsrieder, Monika (1994) Die Mail ard-Reaktion von Disacchariden und

Polysaccheriden und Reaktion von Glucose in konzentrierten Lösungen (Ludwig-

Maximilians-Universität München)

Schroedel Schulbuchverlag (1988) Biologie heute S I (Schulbuch des IKG)

Angrick, Michael und Rewicki, Dieter (1980) Chemie in unserer Zeit (14.Jahrgang Nr. 5

Seiten 149-157) Die Mail ard-Reaktion

Internetquel en:

BGVV htp:/www.bgvv.de/cms/detail.php?id=1732

ht p:/ www.oebvhpt.at/chemie/aroma/mail ard.html

ORF htp:/science.orf.at/science/news/59325

Freenet Experten Forum

ht p:/ freenet.meome.de/app/fn/artcont_portal_news_article.jsp/87810.html

Vista Verde

ht p:/ www.vistaverde.de/news/Wissenschaft/0210/01_acrylamid.htm

Umweltlexikon

ht p:/ www.wasser-wissen.de/abwasserlexikon/t/trkwert.htm

Die Zeithtp:/www.zeit.de/2003/07/N-Acrylamid

ht p:/ www.kinderarzt-moebus.de/infoseiten_zu_acrylamid.htm

Umwelt-Online

ht p:/ www.umwelt-online.de/recht/t_regeln/trgs/trgs900/901/an25.htm

ht p:/ www.dkfz-heidelberg.de/einblick/ein2002/4_2002/2_02_4.html

ht p:/ www.uni-protokol e.de/nachrichten/id/5786/

WDR htp:/www.wdr.de/tv/service/kostprobe/inhalt/20021021/b_4.phtml

Pro Sieben

ht p:/ www.prosieben.de/wissen/galileo/themen/2003-01-23_01/

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10 Erklärung

Ich erkläre, dass ich die Facharbeit ohne fremde Hilfe angefertigt und nur die im

Quel enverzeichnis angeführten Quel en und Hilfsmit el benutzt habe.

Bad Oeynhausen den 16.02.03

Tristan Nicke

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Ort, Datum

Unterschrift

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