Im Rahmen dieser Arbeit wird der bisherige Forschungsstand zu der Verwendung hypervalenter Iodverbindungen im Zusammenhang mit elektrophilen Trifluormethylierungen vorgestellt. Das Ziel der Arbeit ist es, in einem ersten Schritt den Leser zunächst in dieses spezielle Thema einzuführen und anhand des aktuellen Forschungsstandes einen umfassenden Überblick über dieses zu liefern.
Zu Beginn wird als Basis für die Arbeit eine allgemeine Einführung in das Thema vorangestellt. So werden zuerst die besonderen Eigenschaften des Fluors bzw. der CF3-Gruppe und die damit verbundenen Effekte vorgestellt, gefolgt von drei verschiedenen Methoden zur Einführung der CF3-Gruppe: die Fluorierungsmethode, die Bausteinmethode und die direkte Trifluormethylierung. Zusätzlich wird erläutert, warum trifluormethylierte Substanzen so wichtig für die Pharmazeutik und die Agrochemie sind und dazu Beispiele angeführt.
Es folgt Punkt drei, der sich mit hypervalenten I-CF3-Reagenzien beschäftigt. Dazu wird erneut mit allgemeinen Fakten zu hypervalenten Iodverbindungen begonnen, dann wird auf ihre Funktion als CF3-Transferreagenz eingegangen und im Zusammenhang damit, die beiden Togni-Reagenzien I und II näher präsentiert. Passend dazu wird die Entwicklung der beiden Synthesewege der Togni-Reagenzien vorgestellt und die Mittel zur Aktivierung der Substanzen beschrieben. Anschließend wird unter Punkt vier auf die Möglichkeiten für eine Anwendung in der organischen Chemie eingegangen und diesbezüglich werden einige beispielhafte Reaktionen mit Heteroatomen, besonders mit Schwefel- und Phosphor-Nukleophilen, und Kohlenstoff-Nukleophilen erklärt. Am Ende der Arbeit wird ein Fazit gezogen.
Inhaltsverzeichnis
- Einleitung
- Allgemeine Einführung
- Eigenschaften der CF3-Gruppe
- Methoden zur Einführung von CF3-Gruppen
- Verwendung von CF3-Gruppen
- Hypervalente I-CF3-Reagenzien
- Allgemeines zu hypervalenten Iodverbindungen
- Hypervalente Iodverbindungen als CF3-Transferreagenzien
- Synthese der beiden Togni-Reagenzien
- Aktivierung
- Anwendungen in der organischen Synthese
- Reaktionen mit Heteroatomen
- Schwefel-Nukleophile
- Phosphor-Nukleophile
- Weitere Nukleophile
- Reaktionen mit Kohlenstoffnukleophilen
- Reaktionen mit Heteroatomen
- Fazit
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Diese Hausarbeit beschäftigt sich mit der Trifluormethylierung von Molekülen, also mit der Übertragung einer Trifluormethylgruppe auf andere Substrate. Der Fokus liegt dabei auf der Anwendung von hypervalenten Iodverbindungen als Transferreagenzien für die CF3-Gruppen. Die Arbeit verfolgt das Ziel, einen umfassenden Überblick über den aktuellen Forschungsstand in diesem Bereich zu liefern.
- Eigenschaften der CF3-Gruppe und ihre Bedeutung in der organischen Chemie
- Methoden zur Einführung von CF3-Gruppen
- Hypervalente Iodverbindungen als CF3-Transferreagenzien
- Synthese und Aktivierung von Togni-Reagenzien
- Anwendungen von hypervalenten Iodverbindungen in elektrophilen Trifluormethylierungen
Zusammenfassung der Kapitel
Die Arbeit beginnt mit einer allgemeinen Einführung in die Eigenschaften der CF3-Gruppe und ihre Bedeutung in der organischen Chemie. Es werden verschiedene Methoden zur Einführung von CF3-Gruppen vorgestellt. Anschließend werden hypervalente Iodverbindungen als CF3-Transferreagenzien im Detail behandelt, wobei die Synthese und Aktivierung der beiden Togni-Reagenzien im Vordergrund stehen. Das vierte Kapitel beleuchtet verschiedene Anwendungen von hypervalenten Iodverbindungen in der organischen Synthese, insbesondere Reaktionen mit Heteroatomen und Kohlenstoffnukleophilen.
Schlüsselwörter
Trifluormethylierung, hypervalente Iodverbindungen, Togni-Reagenzien, CF3-Transferreagenzien, elektrophilen Trifluormethylierungen, organische Synthese, Heteroatome, Kohlenstoffnukleophile.
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- Marike Grave (Autor), 2020, Anwendung von hypervalenten Iodverbindungen in elektrophilen Trifluormethylierungen, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1002325
