Reaktionen in der org. Chemie

Reaktionen in der org. Chemie.

Substitutionsreaktion:

Wenn ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder Atomgruppe ausgetauscht (ersetzt) wird

Additionsreaktion

Atom oder Molekülaufnahme durch Auflösen einer Doppelbindung (ungesättigte - gesättigte)

Eliminationsreaktion

Abspaltung eines Moleküls od. Atom entsteht eine Doppelbindung (gesättigt - ungesättigt)

Kohlenwasserstoffe ( 4-wertig ) Atombindungen (gemeinsame Elektronenpaare) Oktettregel - schwach polar

Kann unbegrenzt Ketten aufbauen (azyklisch): gesättigte KW / ungesättigte Alkene, Diene, Triene, Alkine

ringförmig (zyklisch): Alicylen: sind zyklische Verb. Mit aliphaten Charakter Aromate: Vorkommen in Steinkohlenteer, Gewinnung durch fraktionierte Destillation

Nomoklatur (Benennung von KW)

- Längste Kohlenstoffkette ergibt den Stammnamen
- Nummerierung sodass die Verzweigung kleinst mögliche Nummer hat
- Seitenkette hat die Endung -yl
- Enthält das Molekül mehrere gleiche Seitenketten so kommt die Vorsilbe Di- , Tri-
- Angabe der Seitenkette erfolgt in alphabetischer Reihenfolge

z.B. 2, 3 Dimethylpentan

(s.B. CHEMIE 1 S. 98)

aliphate Verbindungen (Alkane, Alkene...

Einfachbindungen (gesättigt Kohlenwasserstoffe)

Alkane:

Gewinnung: aus Erdöl oder Erdgas (max. viele Wasserstoff gebunden)

Alle Alkane sind brennbar (homologe Reihe: ähnliche Eigenschaften) Bindungswinkel ca. 109°

Wasserunlöslich, sehr reaktionsträge

Wichtig: Energieträger; Methan: Heizgas, Treibgas, Schweißgas

Doppelbindung ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkene: 1 Doppelbindung

Überlappung von parallel stehenden p - Orbitalen

Bindungswinkel 120°

Gewinnung: durch katalytisches Dehydrierung von Ethan (bei hoher Temperatur)

Sind viel reaktionsfähiger als gesättigte KW; Additionsreaktionen laufen sehr leicht ab

Ethen: Ausgangsstoff für Kunststoff (durch Polymerisation)

Dreifachbindung

Alkine: ungesättigte KW mit einer Dreifachbindung

Gewinnung: durch Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser

Durch katalytische Oxidation von Methan

Bindungswinkel 180°

Gemisch mit Luft ist hoch explosive

Verbrennungswärme wird zum Schweißen und Schneiden genutzt

Zur Erzeugung von Halogenkohlenwasserstoffen, Kunststoff

Aromaten: Vorkommen in Steinkohlenteer

Entstehung durch trockene Destillation: Erhitzen einer kohlenstoffhältigen Substanz unter Luftabschluss

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Sind jene Kohlenwasserstoffe die benzolähnliche Struktur haben

ringförmig geschlossene p-Orbitale: die Elektronen sind keinem bestimmten Atom zuzuordnen

Sehr hohe Beständigkeit

Stark krebserregend (Tabakrauch, Autoabgase)

Benzol

C.6 H.6 ringförmig geschlossenes p-Orbital

Flüssig, farblos, giftig, benzinähnlich riechende Flüssigkeit

rußt stark (stark gesundheitsschädigend - krebserregend)

Gewinnung: durch katalytische Dehydrierung von Cyklohexan

Verwendung: Ausgangsstoff für Synthese, Lösungsmittel, Treibstoffzusatz (Erhöhung der Klopffestigkeit)

Halogenkohlenwasserstoffe

Sehr umstrittene Produkte (toxisch, krebserregend, Ozonschicht, Treibhauseffekt) Verwendung: FCKW Treibmittel in Spraydosen

Kühlmittel in Eisschränken

Lösungsmittel (Waschmittel)

Schädlingsbekämpfung

Chlorethen: Grundstoff zur Herstellung von PVC

Ein oder mehrere H-Atome werden durch ein Halogen ersetzt (Derivate von Kohlenwasserstoffen)

Gewinnung: durch Substitution od. Addition

Alkohol (besitzen mindestens eine OH - Gruppe)

Alkohole sind Hydroxiderivate der Kohlenwasserstoffe

Ein Wasserstoffatom wird durch einen OH - Gruppe ersetzt

Einteilungsmöglichkeiten

nach Anzahl der OH- Gruppen unterscheidet man 1, 2, 3 -wertige

nach der Stellung der OH- Gruppe primär, sekundär, tertiär (an 1, 2, 3 C- Atome gebunden)

Löslichkeit: kurzkettige Alkohole sind wasserlöslich (die OH Gruppe überwiegt) Langkettige sind wasserunlöslich (das Kohlenstoffgerüst überwiegt)

Alkohol + Natrium ergibt ein Alkoholat

Alkohol + eine Säure ergibt einen Ester

Methanol

Farblose Flüssigkeit, giftig (Erblindung - Tod)

Lösungsmittel, Ausgangsstoff für Synthesen, Treibstoffzusatz

Gewinnung: durch Oxidation von Methan (petrochemisch (von Erdöl ausgehend))

Ethanol: Genussalkohol

Verwendung: Lösungsmittel, Treibstoffzusatz, Genussmittel, Desinfektionsmittel Gewinnung: petrochemisch: durch Anlagerung von Wasser an Ethen Biochemisch: durch Gärung (mit Hilfe von Bakterien oder Hefepilze)

Phenole: sind Hydroxibenzole (am Benzolring sind direkt OH Gruppen gebunden) Nach der Anzahl der OH Gruppen unterscheidet man ein oder mehrwertige

Verwendung: Kunststofferzeugung

Farbstofferzeugung

Desinfektionsmittel

Aldehyde und Ketone

Sind Oxidationsprodukte der Alkohole

Aldehyd: ist ein Alkohol dem man Wasserstoff entzogen hat Entsteht durch Oxidation eines primären Alkohols

Durch Oxidation eines Aldehydes entsteht eine organische Säure (Carbonsäure) Aldehyde haben reduzierende Wirkung.

Formaldehyd: reaktives Gas, kommt in wässriger Lösung in den Handeln, polymerisiert leicht Verwendung: Farbstofferzeugung, Kunststofferzeugung

Ketone: entsteht durch Oxidation eines sekundären Alkohols Verwendung als Lösungsmittel (Aceton)

Karbonsäuren: COOH Gruppe

sind organische Verbindungen = organische Säuren (Ameisensäure, Essigsäure...) Sind Oxidationsprodukte der Aldehyde bzw. der primären Alkohole Eine Säure ist ein Protonendonator

Niederen Säuren: leicht bewegliche Flüssigkeiten, stechender Geruch

Mittleren Säuren: sind ölig und haben einen penetranten Geruch Höheren

Säuren: sind fest; wasserunlöslich, geruchlos

Die Säurestärke sinkt mit steigendem Kohlenstoffgehalt

Ameisensäure: Vorkommen: Giftdrüse der Ameise, Brennnesseln

Verwendung: Zum Entkalken von Heißwassergeräten

Enzyme: sind Biokatalysatoren die eine biochemischen Prozess beschleunigen.

Ester: entsteht aus einer Säure und einem Alkohol unter Wasserabspaltung (Katalysator: Schwefelsäure)

Verwendung: in der Getränkeindustrie als Fruchtessenz, Geruchsstoffe, Lösungsmittel

Erdgas

60 - 90% aus Methan

Erdöl

Gemenge von Kohlenwasserstoffen

Verarbeitung: durch fraktioniertes Kondensation (350°-250° Dieselöl; 250°-150° Petroleum 150°-50° Benzin

Oder durch Cracken: bei erhöhter Temperatur (400°-500°) oder mit Hilfe von Katalysatoren Werden längere Kettenmoleküle in kleine Bruchstücke zerschlagen (gecrackt) Verwendung der

Erdölprodukte: Energielieferant, Treibstoff, Kunststoffherstellung, Pharmazie, Waschmittel, Farbstoffe

Entschwefelung (gegen die Umweltverschmutzung) Erdöl wird von Schwefelverbindungen befreit

Durch Erhitzen des Destillates auf 350°C (60bar) mit Wasserstoff als Kat.

Entsteht die Umwandlung in Schwefelwasserstoffgas - weiterverarb. in elemt. Schwefel

Kunststoffe

Herstellung durch Polymerisation: der Zusammenschluss mehrerer kleiner Moleküle zu einem Riesenmolekül, unter Aufhebung von Doppelbindungen

man unterscheidet in Plastomere und in Elastomere und in Duromere

Vorteile der Kunststoffe: geringe Dichte

Isolatoren (Elektrotechnik)

Sehr robust, leicht zu verarbeiten, preiswert

Nachteil: geringe Wärmebeständigkeit

Brennbarkeit (entwickeln giftige Dämpfe)

geringe Härte, mit der Zeit werden sie spröde und verfärben sich Müll - Lawine (verrotten nur sehr langsam)

Polykondensation: versteht man den Zusammenschluss von mehreren kleinen Molekülen zu einem Riesenmolekül unter Abspaltung von z.B. Wasser

Fette und Öle

Ester: ist eine Verbindung eines Alkohols und einer Säure unter Wasserabspaltung (Veresterung)

Fette: veresterte Säuren, = Ester des Glycerins werden auch Triglyceride bezeichnet gesättigte Fettsäuren (Buttersäure) farblos, wasserunlöslich, nicht mit Wasser mischbar man unterscheidet zwischen gesättigten und ungesättigten Fetten Speisefette sind Esther aus Glycerol

FETTE = TRIGLYCERIDE

hydrophobe Eigenschaften (nicht wassermischbar) gesättigte Fettsäuren sind fest z.B. Butter ungesättigt sind flüssig z.B. Öle (haben 1 oder mehrere C-Doppelbindungen)

je mehr C - Atome desto höher ist der Schmelzpunkt (gesättigte haben einen höheren als ungesättigte)

Funktionen: Schutz innerer Organe Wärmeisolator

Energiereserve (einige Vitamine sind Fettlöslich)

Gewinnung: Auspressen

Extraktion (Fettgewebe wird in Lösungsmittel gekocht - Lösungsmittel anschließend verdampft )

Ausschmelzen

Ranzig werden eines Fettes: Aufspaltung des Fettes in Glycerin und in Fettsäuren (durch erhöhte Temp. und Luftfeuchtigkeit

Kondensationsreaktionen: ist eine Reaktion bei der Wasser abgespalten wird

Margarineherstellung: Ausgangsstoff sind pfl. und tier. Fette

durch Hydrieren gehen Öle in feste Fette über (Addition von H)

(werden ungesättigte Fettsäuren in gesättigte Fettsäuren umgewandelt)

Öle: ungesättigte Fettsäuren

Seifen bekanntes Produkt aus Fetten

Seifen sind Alkalisalze der Fettsäuren

Seifen u. Waschmittel = Tenside:

Dienen zur Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers zur Schmutzlösung. Seifen sind Alkalisalze der Fettsäuren.

Gewinnung: Die Seifen werden durch Verseifung (=Esterspaltung) von Fetten gewonnen

Kohlenhydrate: Hydrate des Kohlenstoffes,

bilden mengenmäßig den größten Teil der auf der Erde vorkommenden Naturstoffe.

Zucker, Stärke, Cellulose

Kohlenhydrate werden durch die Photosynthese gebildet

Alle Kohlenhydrate bestehen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff

Kohlenhydrate werden unterteilt in:

- Einfachzucker oder Monosacharide (Glucose, Fructose) , z. B. Fruchtzucker oder Traubenzucker. Wichtigste Monosacheriede sind die Hexosen (Zucker mit 6 Kohlenstoffatomen)
- Zweifachzucker oder Disacharide (Sacherose) , z. B. Malz-, Milch- oder Haushaltszucker. Entsteht aus 2 Molekülen Monosacherid durch Wasserentzug
- Vielfachzucker oder Polysaccaride, z. B. pflanzliche und tierische Stärke, Cellulose .

Entsteht aus vielen Monosacherieden durch Wasserentzug

Stärke: ist die wichtigste Kohlenhydratquelle für die Ernährung (Getreide, Kartoffeln) Ist der pflanzliche Reservestoff

Vorkommen: Getreide, Wurzeln, Knollen

Sacherose: (Zuckerrübe, Zuckerrohr)

Glucose (Traubenzucker) Glucosegehalt = Blutzuckerspiegel

Ascorbinsäure (Vitamin C) zersetzt sich rasch beim Erwärmen, kann vom Körper nicht gespeichert werden deswegen tägliche Zufuhr stärkt die Abwehrkräfte des Körpers (besonders bei Erkältung)

Cellulose: pflanzliche Gerüstsubstanz

Vorkommen : in pflanzlichen Zellwänden und in Holz

Gewinnung: MGO Verfahren:

Proteine (Träger des Lebens)- Eiweißstoffe

Sind Makromoleküle, verknüpfte Aminosäuren

Fast alle biologischen Reaktionen laufen nur in Anwesenheit spezifischer Eiweißstoffen, der Enzyme ab.

- Transport von Sauerstoff (Sauerstoff ist an das Protein Hämoglobin gebunden)
- Hauptbestandteil des Muskelgewebes
- Haut und Sehnen
- Immunsystem: Antikörper sind hochspezialisierte Proteine
- Übertragung von Nervenimpulsen
- Vererbung

1.Primärstruktur: Aminosäuren sind durch eine Peptidbindung verbunden.

2.Sekundärstruktur: Peptidbindung ist polarisiert.

Man unterscheidet: Faltblattstruktur

Spiralenstruktur

3.Tertiärstruktur: räumliche Anordnung der Sekundärstruktur

Einteilung: Proteine: einfache Eiweißstoffe

Proteide: bestehen aus 1 Protein und einer prosthetischen Gruppe

Aminosäuren

Sind am Aufbau von Eiweiß beteiligt

Aminosäure ist ein Ampholyt = ein Stoff der als Protonenakzeptohr und als Protonendonator reagieren kann.

Aminosäuren sind organische Verbindungen mit 2 Gruppen: Basische Aminosäuren

Saure Carboxylgruppe

Einteilung:

Neutrale Aminosäure: haben gleich viele Amino wie Carboxylgruppen Saure Aminosäure: die Zahl der Carboxylgruppe überwiegt Basische Aminosäure: die Zahl der Aminogruppe überwiegt

Organische Stickstoffverbindungen

Sind Alkylbindungen von Ammoniak, dass heißt H-Atome in Ammoniak werden durch einen kohlenstoffhältigen Rest ersetzt.

Gewinnung: aus einem Halogenkohlenwasserstoff und einem Ammoniak. Eigenschaften: haben einen unangenehmen Geruch, basische Reaktion

Trennmethoden

Destillation: Trennung durch verschiedene Siedepunkte (Erdölverarbeitung)

Extraktion: Trennung durch verschiedene Löslichkeit der Stoffe.

Kristallisation: unterschiedliche Löslichkeit