Bei der Diels-Alder-Reaktion handelt es sich um eine [4+2]-
Cycloaddition klassisch eines elektronenreichen Diens und eines
elektronenarmen Dienophils über einen 6π-ÜZ. Hierbei
interagieren das LUMO des Dienophils und das HOMO des Diens. Seit
ihrer Entdeckung im Jahr 1927 durch Otto Diels und Kurt Alder hat
die Diels-Alder Reaktion nicht an Faszination verloren. Durch ihre
zahlreichen Möglichkeiten der Variation der Edukte sowie dem
Konfigurationserhalt durch den conrotatorischen (Woodward-
Hoffmann-Regeln) Reaktionsverlauf ist sie in der modernen
organischen Synthese häufig das Mittel der Wahl. So ermöglicht sie
zum Beispiel stereospezifische Synthesen von Naturstoffen und ist eine der wenigen Möglichkeiten zur Dartellung großer Ringsysteme
(Intramolekulare Diels-Alder-Reaktion).
Im folgenden werde ich auf die katalytischen Beschleunigung dieser
Reaktion, sowie deren stereochemische und rethrosynthetische
Konsequenzen näher eingehen.
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- Theil Frank (Autor), 2008, Katalyse von Diels-Alder-Reaktionen, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/116682
