Im ersten Versuch wird die Reaktion von 2-Methylbutan-2-ol mit konzentrierter Salzsäure getestet. Ziel des zweiten Versuches ist es, das Trimyristin (ein Neutralfett) aus der Muskatnuss zu isolieren. Im dritten Versuch wird eine Aldolreaktion aus zwei Benzaldehyden und Acton durchgeführt. Im vierten Versuch geht es um die Verseifung von Trimyristin zu Myristinsäure, während im fünften Versuch 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on aufgearbeitet wird.
Inhaltsverzeichnis
Versuch 1: Reaktion von 2-Methylbutan-2-ol mit konzentrierter Salzsäure (07.12.2018)
Zusammenfassung
Theoretischer Hintergrund
Experimentelles
Geräte:
Chemikalien:
Durchführung:
Auswertung
Diskussion
Fragen
Versuch 2: Isolierung von Trimyristin aus Muskatnuss (07.12.2018)
Zusammenfassung
Theoretischer Hintergrund
Experimentelles
Geräte:
Chemikalien:
Durchführung:
Auswertung
Diskussion
Fragen
Versuch 3: Aldolreaktion zu 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (07.12.2018)
Zusammenfassung
Theoretischer Hintergrund
Experimentelles
Geräte:
Chemikalien:
Durchführung:
Auswertung
Diskussion
Fragen
Versuch 4: Verseifung von Trimyristin zu Myristinsäure (14.12.2018)
Zusammenfassung
Theoretischer Hintergrund
Experimentelles
Geräte:
Chemikalien:
Durchführung:
Auswertung
Diskussion
Fragen
Versuch 5: Aufarbeitung des 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (14.12.18)
Zusammenfassung
Theoretischer Hintergrund
Experimentelles
Geräte:
Chemikalien:
Durchführung:
Auswertung
Diskussion
Fragen
Zielsetzung & Themen
Die vorliegende Arbeit dokumentiert eine Reihe von organisch-chemischen Laborversuchen, die im Rahmen eines Praktikums für Biologen durchgeführt wurden. Ziel ist die praktische Anwendung und Überprüfung grundlegender chemischer Reaktionsmechanismen sowie die experimentelle Durchführung von Stofftrennungen, Synthesen und Analysen.
- Durchführung nukleophiler Substitutionen und ihre Reaktionsbedingungen
- Isolierung von Naturstoffen mittels Soxhlet-Apparatur
- Synthese von organischen Verbindungen durch Aldolkondensation
- Analyse von Reaktionsprodukten mittels Titration und Dünnschichtchromatographie
- Interpretation von Reaktionsmechanismen und Fehlerquellenanalyse
Auszug aus dem Buch
Theoretischer Hintergrund
Für die Isolierung des Trimyristins aus der Muskatnuss wird eine sogenannte Soxhlet Apparatur verwendet. Diese wird von unten an einen Rundkolben befestigt und von oben mit einem Rückflusskühler verbunden. In der Soxhlet Apparatur befindet sich eine Extraktionshülse, in welcher sich die Probe (Muskatnuss) auf etwas Watte befindet, aus der Trimyristin isoliert wird. Die Watte dient dazu, damit keine Probe, sondern nur die Fette extrahiert werden. Zunächst wird der Rundkolben mit der Extraktionsflüssigkeit (Ethanol) erhitzt, sodass diese verdampft. Der Dampf steigt über das Aufsteigrohr (siehe Abb.?) zum Rückflusskühler. Hier kondensiert das verdampfte Extraktionsmittel und tropft langsam auf die Extraktionshülse. Während diesem Tropfvorgang wird das Fett aus der Probe isoliert. Sobald sich genügend Lösungsmittel angesammelt hat und der Schwellenwert des Hebers überschritten ist, kann das Lösungsmittel gemeinsam mit dem Extrakt wieder zurück in den Rundkolben mit dem Extraktionsmittel fließen. Von hier verdampft es wieder, sodass dieser Kreislauf mehrfach durchlaufen wird.
Zusammenfassung der Kapitel
Versuch 1: Reaktion von 2-Methylbutan-2-ol mit konzentrierter Salzsäure (07.12.2018): In diesem Versuch wurde eine nukleophile Substitution erster Ordnung zur Herstellung von 2-Chlor-2-Methylbutan durchgeführt.
Versuch 2: Isolierung von Trimyristin aus Muskatnuss (07.12.2018): Das Neutralfett Trimyristin wurde mittels einer Soxhlet-Apparatur aus Muskatnuss extrahiert.
Versuch 3: Aldolreaktion zu 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (07.12.2018): Es wurde eine Aldolkondensation zwischen Benzaldehyd und Aceton zur Synthese eines Dienons durchgeführt.
Versuch 4: Verseifung von Trimyristin zu Myristinsäure (14.12.2018): Das zuvor gewonnene Trimyristin wurde einer hydrolytischen Spaltung unterzogen, um durch eine anschließende Titration die Verseifungszahl zu bestimmen.
Versuch 5: Aufarbeitung des 1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (14.12.18): Das Keton aus Versuch 3 wurde derivatisiert und das Produkt anschließend mittels Dünnschichtchromatographie analysiert.
Schlüsselwörter
Organische Chemie, nukleophile Substitution, Soxhlet-Extraktion, Trimyristin, Aldolreaktion, Verseifung, Titration, Dünnschichtchromatographie, Reaktionsmechanismus, Oxim, Muskatnuss, Laborpraktikum, Reaktionsausbeute, chemische Synthese.
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit grundsätzlich?
Die Arbeit umfasst ein Protokoll über grundlegende organisch-chemische Experimente, die im Rahmen eines 3.-Semester-Praktikums für Biologen durchgeführt wurden.
Was sind die zentralen Themenfelder?
Die Schwerpunkte liegen auf der Stofftrennung, organischen Synthesewegen wie der Aldolkondensation sowie analytischen Verfahren zur Bestimmung der Stoffreinheit und Zusammensetzung.
Was ist das primäre Ziel der Arbeit?
Das Ziel ist die praktische Durchführung und theoretische Erläuterung chemischer Versuche, inklusive der Berechnung von Ausbeuten und der Diskussion der Reaktionsmechanismen.
Welche wissenschaftliche Methode wurde verwendet?
Es kamen diverse klassische Labormethoden wie Extraktion (Soxhlet), Substitution, Titration, Destillation (konzeptionell) und Dünnschichtchromatographie zur Anwendung.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in fünf spezifische Versuche, die von der Substitution von Alkoholen über die Extraktion von Naturstoffen bis hin zur derivatisierenden Analytik reichen.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Wichtige Begriffe sind nukleophile Substitution, Aldolkondensation, Trimyristin-Isolierung, Verseifungszahl und Dünnschichtchromatographie.
Warum weichen die erzielten Ausbeuten oft von der theoretischen Erwartung ab?
Die Abweichungen sind primär auf experimentelle Unzulänglichkeiten zurückzuführen, wie etwa unvollständiges Schütteln, fehlende Destillation zur Reinigung oder das Fehlen eines Trocknungsschrittes des Rohprodukts.
Was ist die Bedeutung der Verseifungszahl bei der Analyse von Fetten?
Die Verseifungszahl dient als Qualitätsmerkmal und Reinheitsnachweis, da sie angibt, wie viel Kaliumhydroxid zur Spaltung der Esterbindungen eines Gramms Fett verbraucht wird.
Wie wurde die Reinheit des Keton-Derivats in Versuch 5 überprüft?
Die Reinheit und der Erfolg der Derivatisierung wurden mittels Dünnschichtchromatographie (DC) nachgewiesen, wobei die unterschiedliche Laufstrecke der unpolareren derivatisierten Substanz im Vergleich zum underivatisierten Keton beobachtet wurde.
- Arbeit zitieren
- Daniel Waschestjuk (Autor:in), 2019, Grundlagen der organischen Chemie für Biologen. Durchführung von fünf Versuchen der organischen Chemie, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1168904
