Im Rahmen dieser Arbeit wurden vier verschiedene Synthesewege, Paracetamol herzustellen, in einem Synthesescreening je zweimal durchgeführt. In einer ersten Synthese wurde Paracetamol klassisch über eine Acetylierung von p-Aminophenol über Essigsäureanhydrid hergestellt und mittels Umkristallisation und Trocknen im Exsikkator mit P4O10 gereinigt. Die Ausbeute an hergestelltem weissen Pulver lag bei 62,2% und 66,2%. Die Synthese von Paracetamol wurde über Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie bestätigt.
In der zweiten Synthese wurde Paracetamol aus p-Aminophenol und Essigsäureanhydrid durch eine Acetylierung mithilfe einer Mikrowelle synthetisiert und durch eine Umkristallisation und dem Trocknen im Exsikkator mit P4O10 gereinigt. Die Ausbeute lag bei 69,8% und 71,1%. Der Erfolg konnte durch Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie sowie über einen Test mit Eisen(III)-chlorid bestätigt werden.
Die dritte Synthese beruhte auf einer Béchamp-Reduktion von p-Nitrophenol über Zinn und Essigsäure, zu p-Aminophenol, welches mit der Essigsäure in einem zweiten Schritt weitersynthetisierte. Die Ausbeute lag hier bei 20,8%. Auf Erfolg geprüft wurde es wieder durch Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie.
In der vierten Synthese wurde Paracetamol durch eine Aminierung von Hydrochinon mittels Ammoniumacetat und eine daraufhin stattfindende Acetylierung hergestellt. Bei dieser Synthese wurde die Aufarbeitung abgebrochen, da sie als zu aufwendig angesehen wurde. Jedoch zeigte die Dünnschicht-Chromatographie, dass Paracetamol synthetisiert wurde.
Inhaltsverzeichnis
1 Abstract
2 Einleitung
2.1 Analgetika
2.1.1 Zentrale Analgetika
2.1.2 Periphere Analgetika
2.2 Paracetamol
2.2.1 Chemische Informationen
2.2.2 Medizinische Informationen
2.2.3 Wirkungsmechanismus
2.2.4 Geschichte
2.3 Synthese von Paracetamol
2.4 Béchamp-Reduktion
2.5 Zielsetzung
3 Resultate
3.1 Paracetamol über p-Aminophenol
3.1.1 Synthesevorgang
3.1.2 Schmelzpunkt
3.1.3 Dünnschicht-Chromatographie
3.1.4 IR-Spektroskopie
3.2 Paracetamol über p-Aminophenol mit einer Mikrowelle
3.2.1 Synthesevorgang
3.2.2 Schmelzpunkt
3.2.3 Dünnschicht-Chromatographie
3.2.4 IR-Spektroskopie
3.2.5 Eisen(III)-chlorid Test (Kapitel 5.1)
3.3 Paracetamol über p-Nitrophenol
3.3.1 Synthesevorgang
3.3.2 Schmelzpunkt
3.3.3 Dünnschicht-Chromatographie
3.3.4 IR-Spektroskopie
3.3.5 Eisen(III)-chlorid Test (Kapitel 5.1)
3.3.6 Natriumsulfid Test
3.4 Paracetamol über Hydrochinon
3.4.1 Synthesevorgang
3.4.2 Dünnschicht-Chromatographie
3.4.3 Eisen(III)-chlorid Test (Kapitel 5.1)
4 Diskussion
4.1 Paracetamol über p-Aminophenol
4.1.1 Synthesevorgang
4.1.2 Schmelzpunkt
4.1.3 Dünnschicht-Chromatographie
4.1.4 IR-Spektroskopie
4.2 Paracetamol über p-Aminophenol mithilfe einer Mikrowelle
4.2.1 Synthesevorgang
4.2.2 Schmelzpunkt
4.2.3 Dünnschicht-Chromatographie
4.2.4 IR-Spektroskopie
4.2.5 Eisen(III)-chlorid Test
4.3 Paracetamol über p-Nitrophenol
4.3.1 Synthesevorgang
4.3.2 Schmelzpunkt
4.3.3 Dünnschicht-Chromatographie
4.3.4 IR-Spektroskopie
4.3.5 Eisen(III)-chlorid Test
4.3.6 Natriumsulfid Test
4.4 Paracetamol über Hydrochinon
4.4.1 Synthesevorgang
4.4.2 Dünnschicht-Chromatographie
4.4.3 Eisen(III)-chlorid Test
4.5 Fazit
4.6 Ausblick
5 Experimenteller Teil
5.1 Methode zum Nachweisen von Paracetamol mit FeCl3 [4:32-33]
5.2 Synthese von Paracetamol über p-Nitrophenol [11:232] [22:397]
5.2.1 Material und Geräte
5.2.2 Chemikalien
5.2.3 Vorgang der Synthese, Aufarbeitung und Reinigung
5.3 Synthese von Paracetamol über Hydrochinon [17]
5.3.1 Material und Geräte
5.3.2 Chemikalien
5.3.3 Vorgang der Synthese
5.4 Synthese von Paracetamol über p-Aminophenol [32]
5.4.1 Material und Geräte
5.4.2 Chemikalien
5.4.3 Vorgang der Synthese, Aufarbeitung und Reinigung
5.5 Synthese von Paracetamol mithilfe einer Mikrowelle [39]
5.5.1 Material
5.5.2 Chemikalien
5.5.3 Vorgang der Synthese
5.5.4 Aufarbeitung und Reinigung
5.6 Schmelzpunktbestimmung
5.6.1 Material und Geräte
5.6.2 Chemikalien
5.6.3 Vorgehen
5.7 Eisen(III)-chlorid Test
5.8 Natriumsulfid Test
5.9 Dünnschicht-Chromatographie [34]
5.9.1 Material und Geräte
5.9.2 Chemikalien
5.9.3 Vorgehen
5.10 IR-Spektroskopie
5.10.1 Vorgehen
Zielsetzung & Themen
Das primäre Ziel dieser Arbeit ist die Durchführung und Auswertung eines Synthesescreenings für Paracetamol, wobei verschiedene chemische Synthesewege in doppelter Ausführung erprobt werden, um die Identität und Reinheit der Produkte durch analytische Methoden zu verifizieren.
- Synthese von Paracetamol durch Acetylierung von p-Aminophenol (klassisch und Mikrowelle)
- Béchamp-Reduktion von p-Nitrophenol als alternativer Syntheseweg
- Aminierung von Hydrochinon mit Ammoniumacetat und nachfolgende Acetylierung
- Analytische Reinheitsprüfung mittels Schmelzpunktbestimmung, Dünnschicht-Chromatographie und IR-Spektroskopie
Auszug aus dem Buch
Synthese von Paracetamol
Paracetamol lässt sich unterschiedlich synthetisieren:
Acetylierung von p-Aminophenol. Dies ist der klassische Syntheseweg, den man auch häufig in Schullaboren findet. Edukte sind hier p-Aminophenol und Essigsäure.
Béchamp-Reduktion von p-Nitrophenol mit anschliessender Acetylierung. So hatte damals Harmon Northrop Morse versehentlich Paracetamol hergestellt. Als Ausgangsstoffe werden p-Nitrophenol, Zinn und Essigsäure verwendet.
Hoechst-Celanese Prozess. Als Grundstoff wird Phenol genommen, dass in einem dreiteiligen Verfahren zu Paracetamol umgewandelt wird. In der Industrie ist dieser Weg sehr gebräuchlich.
Aminierung von Hydrochinon mit Ammoniumacetat und anschliessende Acetylierung des entstandenen p-Aminophenols mit Essigsäure.
Natürlich gibt es auch noch andere Wege, wie Paracetamol hergestellt werden kann, doch die vorangehenden sind die wichtigsten. [4:8] [11:232] [17]
Zusammenfassung der Kapitel
1 Abstract: Eine kurze Übersicht über die vier durchgeführten Synthesewege, die jeweiligen Ausbeuten und die angewandten Bestimmungsmethoden.
2 Einleitung: Erläutert die medizinischen Grundlagen von Analgetika, die Bedeutung von Paracetamol sowie die historischen und chemischen Hintergründe seiner Synthese.
3 Resultate: Detaillierte Darstellung der experimentellen Ergebnisse, einschließlich Gewichtsanalysen, Schmelzpunktmessungen, Chromatographie-Daten und IR-Spektren für alle vier Synthesewege.
4 Diskussion: Kritische Analyse der erzielten Ergebnisse, Vergleich mit Literaturwerten, Interpretation der Chromatographie-Versuche und Diskussion potenzieller Fehlerquellen.
5 Experimenteller Teil: Dokumentation der verwendeten Materialien, Geräte, Chemikalien sowie der exakten Durchführungsprotokolle für alle Experimente und Analysen.
Schlüsselwörter
Paracetamol, Synthese, Acetylierung, Béchamp-Reduktion, p-Aminophenol, p-Nitrophenol, Hydrochinon, Schmelzpunkt, Dünnschicht-Chromatographie, IR-Spektroskopie, Analgetika, Ausbeute, Synthesenscreening, Mikrowellensynthese, Reinheitsprüfung
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Arbeit grundsätzlich?
Die Projektarbeit untersucht die Synthese und Reinigung des Schmerzmittels Paracetamol durch verschiedene industrielle und klassische chemische Verfahren.
Was sind die zentralen Themenfelder?
Die Arbeit befasst sich mit der organischen Synthese, dem Screenen verschiedener chemischer Routen und der Anwendung analytischer Verfahren zur Reinheitsbestimmung.
Was ist das primäre Ziel der Arbeit?
Das Ziel ist die erfolgreiche Durchführung von mindestens drei verschiedenen Synthesewegen für Paracetamol und deren anschließende Aufarbeitung sowie Identitäts- und Reinheitsprüfung.
Welche wissenschaftlichen Methoden werden verwendet?
Zur Identifikation und Reinheitsprüfung kommen Schmelzpunktbestimmungen, Dünnschicht-Chromatographie und UATR-IR-Spektroskopie zur Anwendung.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil präsentiert die Ergebnisse der vier untersuchten Synthesewege, diskutiert die Ausbeuten und analysiert die mit verschiedenen physikalischen und chemischen Methoden gewonnenen Daten.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Die Arbeit lässt sich durch Begriffe wie Synthesenscreening, Paracetamol, Acetylierung, Béchamp-Reduktion und Strukturaufklärung mittels Spektroskopie charakterisieren.
Warum wurde die Synthese über Hydrochinon vorzeitig abgebrochen?
Die Aufarbeitung erwies sich als zu aufwendig, weshalb die Experimente bei diesem speziellen Weg gestoppt wurden.
Welchen Einfluss hatte die Verwendung einer Mikrowelle auf die Ausbeute?
Die Mikrowellensynthese erzielte Ausbeuten von 69,8% bzw. 71,1%, was vergleichsweise gute Ergebnisse für die durchgeführten Versuchsreihen darstellte.
Was konnte der Eisen(III)-chlorid Test belegen?
Der Test diente als Nachweis für Paracetamol durch eine spezifische Blaufärbung der wässrigen Lösung, die in ausgewählten Versuchsreihen beobachtet werden konnte.
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- Justus Maleck (Author), Moritz Käch (Author), Nikos Spanos (Author), 2018, Synthesenscreening Paracetamol. Vergleich verschiedener Synthesen von Paracetamol im Schullabor, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/1305801
