Konzept zur Synthese von α,α-diarylprolinol sylil ether, ein allgemeiner und leistungsfähiger neuer Organokatalysator

Inhaltsverzeichnis

1 Einleitung

2 Aufgabenstellung
2.1 Umsetzen L-Prolin zum Zielkatalysator
2.2 Mannich-Reaktion unter Verwendung des hergestellten Katalysators
2.3 Organokatalytische stereoselektive Aldolreaktion

3 Theoretischer Teil
3.1 Vorteil und Eigenschaften von a,a-diarylprolinol sylil ether
3.2 Beispiel von Stereoselektivität von diarylprolinol silyl ether
3.3 Reaktionsmechanismus der Mannich-Reaktion
3.4 Prolin katalysierte Mannich-Reaktion
3.5 Reaktionsmechanismus der Aldol-Reaktion

4 Praktisches Vorgehen
4.1 Herstellen des a,a-diarylprolinol sylil ether von Stufe 4 nach
4.2 Herstellen des Imins für die Mannich-Reaktion
4.3 Durchführen der Prolin katalysierten Mannich-Reaktion
4.4 Durchführen der stereoselektiven Aldolreaktion

5 Sicherheit & Ökologie

6 Literatur

1 Einleitung

L- Proline wurde als „Universal Katalysator“ definiert, weil er besonders in der enantioselektiven Aldolisation, Mannich-Reaktion, Michael Addition und a-aminoxylation angwendet werden kann. Die Benützung von L-Proline als Katalystator ist jeodch begrenzt durch seine tiefe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und auch seiner Menge, welche bei der Reaktion verwendet wird (20-50 mol%).

In den letzen Jahren wurden a,a-diarylprolinol silyl ether immer häufiger bei organokatalytischen Reaktionen ausgewertet und ergaben, dass sie höchst stereoselektive Transformationen ermöglichen. Der „Universal Charakter“ dieses Katalysators wurde schlussendlich durch die Gruppe von Prof. Karl Anker Jorgensen beschrieben. [1]

2 Aufgabenstellung

In diesem Vertiefungspraktikum Chemie II wollen wir diesen neuen Typen von Katalysator (5a und 5b) herstellen, ausgehend vom Zwischenprodukt (4). Ebenso sollen die Katalysatoren in verschiedenen Reaktionen (8 und 11) zum Zuge kommen, welche bereits an der FHNW erfolgreich durchgeführt worden sind. Diese Reaktion (stereoselektive Aldolisation und Mannich-Reaktion) wurde mit L-Proline als Katalysator umgesetzt. Wenn noch genügend Zeit vorhanden ist sollte eine 10 Gramm Menge an Katalysator (5a und 5b) hergestellt werden, ausgehend von Zwischenprodukt (2).

2.1 Umsetzen von L-Prolin zum Zielkatalysator

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

2.2 Mannich-Reaktion unter Verwendung des hergestellten Katalysators

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

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