Bioorganische Chemie

Ein Lehrbuch für Medizin und Biowissenschaften

Libro Especializado , 2026 , 571 Páginas

Química - Otros

Die Welt der organisch aufgebauten Moleküle bildet das Fundament aller Lebensprozesse – von Stoffwechselwegen über Signalübertragung bis hin zur genetischen Regulation. Ohne Kohlenhydrate, Lipide, Aminosäuren, Proteine oder Nukleinsäuren wären Zellen weder strukturell stabil noch funktionsfähig. Gleichzeitig zeigt die moderne Medizin, wie empfindlich dieses Gleichgewicht ist: Schon kleine Veränderungen in Struktur oder Reaktivität bioorganischer Verbindungen können tiefgreifende Folgen für Gesundheit, Diagnostik und Therapie haben.

Welche Moleküle bestimmen die Ordnung biologischer Systeme – und warum? Wie beeinflussen funktionelle Gruppen, Hybridisierung oder stereochemische Eigenschaften die Aktivität von Enzymen, Hormonen und Metaboliten? Und wie lassen sich diese Erkenntnisse nutzen, um Krankheitsmechanismen zu verstehen oder neue Arzneistoffe zu entwickeln?

Diesen Fragen widmet sich Hans Schön in seinem Lehrbuch "Bioorganische Chemie. Ein Lehrbuch für Medizin und Biowissenschaften". Anschaulich erklärt er die grundlegenden Prinzipien der organischen Chemie, führt systematisch durch die zentralen Klassen biologischer Moleküle und zeigt ihre Bedeutung im physiologischen und pathophysiologischen Kontext. Tabellen, Reaktionsschemata und strukturchemische Illustrationen erleichtern den Zugang zu komplexen Inhalten und machen das Werk zu einer wertvollen Orientierung für Studierende, Lehrende und Fachkräfte aus Medizin, Biologie, Humanbiologie und Pharmazie – und für alle, die verstehen wollen, wie eng chemische Struktur und biologisches Leben miteinander verknüpft sind.

Inhaltsverzeichnis des Lehrbuchs

• 1 Einleitung
• 2 Grundbegriffe der bioorganischen Chemie
  • 2.1 Elektronenkonfiguration und Bindungsverhalten des Kohlenstoffatoms
  • 2.1.1 Hybridisierung und Bindungstypen des Kohlenstoffatoms
    • 2.1.1.1 sp³-Hybridisierung
    • 2.1.1.2 sp²-Hybridisierung
    • 2.1.1.3 sp-Hybridisierung
    • 2.1.1.4 Die Bedeutung der Hybridisierung
  • 2.2 Bindungen des Kohlenstoffs
    • 2.2.1 Einfachbindung (sp³-Hybridorbitale)
• 3 Formelmäßige Darstellung organischer Verbindungen
  • 3.1 Summenformel
  • 3.2 Strukturformeln: Konstitution, Konfiguration und Konformation
    • 3.2.1 Struktur- oder Konstitutionsisomerie
    • 3.2.2 Stereoisomerie und Konfiguration
    • 3.2.3 Konformation
  • 3.3 Systematik und Nomenklatur organischer Verbindungen
    • 3.3.1 Einteilung des Kohlenstoffgerüstes
    • 3.3.2 Funktionelle Gruppen
    • 3.3.3 Nomenklatur
• 4 Reaktionsmechanismen
  • 4.1 Klassifizierung nach der Natur der Zwischenprodukte
    • 4.1.1 Radikalischer Mechanismus
    • 4.1.2 Polarer (ionischer) Mechanismus
  • 4.2 Klassifizierung nach der Stöchiometrie des Reaktionsablaufs
    • 4.2.1 Additionsreaktionen
    • 4.2.2 Eliminierungsreaktionen
    • 4.2.3 Substitutionsreaktionen
    • 4.2.4 Umlagerungsreaktionen
• 5 Kohlenwasserstoffe
  • 5.1 Aliphatische Kohlenwasserstoffe
    • 5.1.1 Alkane
      • 5.1.1.1 Nomenklatur
      • 5.1.1.2 Arten von Kohlenstoffatomen in Alkanen
      • 5.1.1.3 Eigenschaften von Alkanen
      • 5.1.1.4 Reaktionen von Alkanen
    • 5.1.2 Alkene
      • 5.1.2.1 Übergang zu Alkenen
      • 5.1.2.2 Nomenklatur der Alkene
      • 5.1.2.3 Eigenschaften der Alkene
      • 5.1.2.4 Reaktionen der Alkene
        • 5.1.2.4.1 Addition von Wasserstoff (Hydrierung)
        • 5.1.2.4.2 Addition von Halogenen
        • 5.1.2.4.3 Addition von Wasser
      • 5.1.2.5 Polyene
        • 5.1.2.5.1 Einteilung und Nomenklatur
        • 5.1.2.5.2 Gegenseitige Beeinflussung der Doppelbindungen (Resonanz)
        • 5.1.2.5.3 Polymerisation
        • 5.1.2.5.4 Doppelbindungen als Chromophore – Farbigkeit von Molekülen
    • 5.1.3 Alkine
      • 5.1.3.1 Nomenklatur und Struktur
      • 5.1.3.2 Eigenschaften und Reaktionen
        • 5.1.3.2.1 Addition von Wasser (Hydratisierung)
        • 5.1.3.2.2 Säurecharakter von Alkinen
  • 5.2 Cyclische Kohlenwasserstoffe
    • 5.2.1 Isocyclische Verbindungen
      • 5.2.1.1 Cycloalkane
        • 5.2.1.1.1 Nomenklatur
      • 5.2.1.2 Aromatische Verbindungen
        • 5.2.1.2.1 Aromatischer Zustand
        • 5.2.1.2.2 Beispiele aromatischer Kohlenwasserstoffe
    • 5.2.2 Heterocyclische Verbindungen
      • 5.2.2.1 Nomenklatur
      • 5.2.2.2 Fünfgliedrige Ringe
        • 5.2.2.2.1 Furan
        • 5.2.2.2.2 Thiophen
        • 5.2.2.2.3 Pyrrol
        • 5.2.2.2.4 Pyrazol (1,2-Diazol)
        • 5.2.2.2.5 Imidazol (1,3-Diazol)
        • 5.2.2.2.6 Thiazol
      • 5.2.2.3 Sechsgliedrige Ringe
        • 5.2.2.3.1 Pyran
        • 5.2.2.3.2 Pyridin
        • 5.2.2.3.3 Pyrimidin (1,3-Diazin)
        • 5.2.2.3.4 Pyrazin (1,4-Diazin)
    • 5.2.3 Polycyclische Verbindungen
      • 5.2.3.1 Nicht-kondensierte polycyclische Verbindungen mit C–C-Einfachbindung
        • 5.2.3.1.1 Biphenyl
        • 5.2.3.1.2 Nicotin
      • 5.2.3.2 Kondensierte polycyclische Aromaten: Ringsysteme mit gemeinsam genutzten Atomen
        • 5.2.3.2.1 Inden
        • 5.2.3.2.2 Naphthalin
        • 5.2.3.2.3 Tetralin und Dekalin
        • 5.2.3.2.4 Anthracen
        • 5.2.3.2.5 Phenanthren
        • 5.2.3.2.6 Pyren
        • 5.2.3.2.7 Benzpyren
      • 5.2.3.3 Heterocyclische, kondensierte Ringsysteme
        • 5.2.3.3.1 Indol
        • 5.2.3.3.2 Purin
        • 5.2.3.3.3 Pteridin
        • 5.2.3.3.4 Chinolin
        • 5.2.3.3.5 Isoalloxazin
        • 5.2.3.3.6 Chromene, Cumarine und Chromone
• 6 Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe
  • 6.1 Halogenkohlenwasserstoffe (Alkylhalogenide)
    • 6.1.1 Nomenklatur
    • 6.1.2 Eigenschaften
    • 6.1.3 Reaktionen
      • 6.1.3.1 Hydrolytische Spaltung zu Alkoholen
      • 6.1.3.2 Substitution des Halogens
      • 6.1.3.3 Eliminierung von Halogenwasserstoff
    • 6.1.4 Beispiele
      • 6.1.4.1 Halogenderivate des Methans
        • 6.1.4.1.1 Monochlormethan (Methylchlorid, CH3Cl)
        • 6.1.4.1.2 Trichlormethan (Chloroform, CHCl3)
        • 6.1.4.1.3 Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff, CCl4)
        • 6.1.4.1.4 Dichlordifluormethan (Freon-12, CCl2F2)
      • 6.1.4.2 Halogenderivate des Ethans
        • 6.1.4.2.1 DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan)
        • 6.1.4.2.2 Tetrafluorethylen (C2F4)
        • 6.1.4.2.3 Halothan (2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan)
  • 6.2 Hydroxyverbindungen (–OH-Verbindungen)
    • 6.2.1 Alkohole
      • 6.2.1.1 Einteilung
        • 6.2.1.1.1 Nach dem Substitutionsgrad des C-Atoms
        • 6.2.1.1.2 Nach der Anzahl der Hydroxylgruppen
      • 6.2.1.2 Nomenklatur
      • 6.2.1.3 Eigenschaften und Reaktionen
        • 6.2.1.3.1 Physikalische Eigenschaften
        • 6.2.1.3.2 Elektrolytcharakter und Säure-/Basenverhalten (Alkoholate)
        • 6.2.1.3.3 Oxidationsprodukte primärer und sekundärer Alkohole
        • 6.2.1.3.4 Esterbildung
        • 6.2.1.3.5 Abspaltung von Wasser aus Alkoholen
      • 6.2.1.4 Systematik und repräsentative Vertreter der Alkohole
        • 6.2.1.4.1 Einwertige Alkohole
        • 6.2.1.4.2 Mehrwertige Alkohole
    • 6.2.2 Phenole
      • 6.2.2.1 Einteilung
      • 6.2.2.2 Reaktionen der Phenole
        • 6.2.2.2.1 Elektrolytcharakter
        • 6.2.2.2.2 Oxidation
        • 6.2.2.2.3 Esterbildung
        • 6.2.2.2.4 Wasserabspaltung - Bildung von Aryl-Ethern
      • 6.2.2.3 Beispiele wichtiger Phenole
        • 6.2.2.3.1 Phenol (Hydroxybenzol, Karbolsäure)
        • 6.2.2.3.2 Kresole (Methylphenole)
        • 6.2.2.3.3 Naphthole (Monohydroxynaphthaline)
        • 6.2.2.3.4 Zweiwertige Phenole (Dihydroxybenzole)
        • 6.2.2.3.5 Dreiwertige Phenole (Trihydroxybenzole)
    • 6.2.3 Enole
    • 6.2.4 Ether
      • 6.2.4.1 Einteilung und Nomenklatur
      • 6.2.4.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 6.2.4.3 Beispiele wichtiger Ether
        • 6.2.4.3.1 Ethylenoxid (Oxiran)
        • 6.2.4.3.2 Nicht aromatische Heterozyklen mit Sauerstoffatomen: Dioxan, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran
  • 6.3 Organische Schwefelverbindungen
    • 6.3.1 Thiole
      • 6.3.1.1 Einteilung und Nomenklatur
      • 6.3.1.2 Eigenschaften und Reaktionen
        • 6.3.1.2.1 Säurecharakter
        • 6.3.1.2.2 Oxidation
        • 6.3.1.2.3 Thioesterbildung
    • 6.3.2 Sulfide (Thioether)
    • 6.3.3 Disulfide
    • 6.3.4 Sulfonsäuren
      • 6.3.4.1 Cystin
      • 6.3.4.2 Cysteamin
      • 6.3.4.3 Liponsäure
      • 6.3.4.4 Taurin
      • 6.3.4.5 Sulfonsäuregruppen in Glykosaminoglykanen (GAG)
      • 6.3.4.6 Sulfanilsäure
      • 6.3.4.7 Salze langkettiger Sulfonsäuren
  • 6.4 Verbindungen mit der Aminogruppe (–NH₂): Amine
    • 6.4.1 Einteilung und Nomenklatur
      • 6.4.1.1 Nach der Anzahl der im Ammoniak ersetzten Wasserstoffatome
        • 6.4.1.1.1 Primäre Amine
        • 6.4.1.1.2 Sekundäre Amine
        • 6.4.1.1.3 Tertiäre Amine
        • 6.4.1.1.4 Quartäre Ammoniumverbindungen
      • 6.4.1.2 Einteilung der Amine nach der Anzahl der Aminogruppen
        • 6.4.1.2.1 Ethylendiamin (1,2-Diaminoethan)
        • 6.4.1.2.2 Benzidin (4,4’-Diaminobiphenyl)
        • 6.4.1.2.3 Tolidin (4,4’-Diamino-3,3’-dimethylbiphenyl)
      • 6.4.1.3 Nomenklatur
    • 6.4.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 6.4.2.1 Physikalische Eigenschaften
      • 6.4.2.2 Basizität (Elektrolytcharakter)
      • 6.4.2.3 Reaktionen mit salpetriger Säure (HNO₂)
        • 6.4.2.3.1 Primäre aliphatische Amine
        • 6.4.2.3.2 Primäre aromatische Amine
        • 6.4.2.3.3 Sekundäre Amine
    • 6.4.3 Beispiele und Bioorganische Relevanz
      • 6.4.3.1 Aliphatische Amine
        • 6.4.3.1.1 Methylamin (Aminomethan, CH3–NH2)
        • 6.4.3.1.2 Benzylamin (Phenylmethanamin, C6H5–CH2–NH2)
      • 6.4.3.2 Biogene Amine
        • 6.4.3.2.1 Putrescin, Cadaverin, Spermin, Spermidin
        • 6.4.3.2.2 Phenylethylamin
        • 6.4.3.2.3 Tyramin
        • 6.4.3.2.4 Catecholamine (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin)
        • 6.4.3.2.5 Serotonin (5-Hydroxytryptamin)
        • 6.4.3.2.6 Histamin
      • 6.4.3.3 Aromatische Amine
        • 6.4.3.3.1 Anilin (Phenylamin)
        • 6.4.3.3.2 Anilinderivate
  • 6.5 Verbindungen mit der Nitrogruppe (–NO₂): Nitroverbindungen
    • 6.5.1 Nomenklatur
    • 6.5.2 Beispiele
      • 6.5.2.1 Pikrinsäure
      • 6.5.2.2 p-Nitrophenol
  • 6.6 Verbindungen mit der Cyanidgruppe (–CN): Cyanide und Nitrile
    • 6.6.1 Nomenklatur
    • 6.6.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 6.6.2.1 Giftigkeit
      • 6.6.2.2 Anlagerung von Wasser (Hydrolyse)
      • 6.6.2.3 Anlagerung von Wasserstoff (Hydrierung)
    • 6.6.3 Cyanogene Verbindungen – Beispiel: Amygdalin
      • 6.6.3.1 Amygdalin
  • 6.7 Verbindungen mit der Oxogruppe (=CO): Aldehyde und Ketone
    • 6.7.1 Aldehyde
      • 6.7.1.1 Einteilung und Nomenklatur
      • 6.7.1.2 Eigenschaften und Reaktionen
        • 6.7.1.2.1 Oxidation (Aldehyde als Reduktionsmittel)
        • 6.7.1.2.2 Reaktion mit fuchsinschwefeliger Säure (Schiffsche Probe)
        • 6.7.1.2.3 Addition von Wasserstoff (Reduktion von Aldehyden)
        • 6.7.1.2.4 Addition von Wasser
        • 6.7.1.2.5 Addition von Alkoholen
        • 6.7.1.2.6 Addition von Blausäure (HCN)
        • 6.7.1.2.7 Aldol-Kondensation
        • 6.7.1.2.8 Bildung von Schiff’schen Basen (Iminen)
      • 6.7.1.3 Ausgewählte Aldehyde – Struktur, Reaktivität und bioorganische Bedeutung
        • 6.7.1.3.1 Methanal (Formaldehyd)
        • 6.7.1.3.2 Ethanal (Acetaldehyd)
        • 6.7.1.3.3 Benzaldehyd
        • 6.7.1.3.4 Pyridoxal
        • 6.7.1.3.5 Furfural und Hydroxymethylfurfural
    • 6.7.2 Ketone
      • 6.7.2.1 Einteilung und Nomenklatur
      • 6.7.2.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 6.7.2.3 Aceton – Chemische Eigenschaften und bioorganische Bedeutung
  • 6.8 Verbindungen mit der Carboxylgruppe (–COOH): Carbonsäuren
    • 6.8.1 Einteilung und Nomenklatur
    • 6.8.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 6.8.2.1 Physikalische Eigenschaften
      • 6.8.2.2 Elektrolytcharakter
      • 6.8.2.3 Oxidation und Reduktion
      • 6.8.2.4 Derivate der Carboxylgruppe
        • 6.8.2.4.1 Säurechloride
        • 6.8.2.4.2 Ester
        • 6.8.2.4.3 Carbonsäureanhydride
        • 6.8.2.4.4 Säureamide
        • 6.8.2.4.5 Decarboxylierung
    • 6.8.3 Beispiele wichtiger Carbonsäuren
      • 6.8.3.1 Monocarbonsäuren
        • 6.8.3.1.1 Ameisensäure (Methansäure)
        • 6.8.3.1.2 Essigsäure (Ethansäure)
        • 6.8.3.1.3 Propionsäure (Propansäure)
        • 6.8.3.1.4 Buttersäure (Butansäure)
        • 6.8.3.1.5 Benzoesäure (Benzolcarbonsäure)
        • 6.8.3.1.6 Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure)
      • 6.8.3.2 Dicarbonsäuren
        • 6.8.3.2.1 Oxalsäure (Ethandisäure)
        • 6.8.3.2.2 Malonsäure (Propandisäure)
        • 6.8.3.2.3 Bernsteinsäure (Butandisäure)
        • 6.8.3.2.4 Phthalsäure (1,2-Benzoldicarbonsäure)
      • 6.8.3.3 Ungesättigte Carbonsäuren
        • 6.8.3.3.1 Acrylsäure (Propensäure)
        • 6.8.3.3.2 Crotonsäure (trans-2-Butensäure)
        • 6.8.3.3.3 Fumarsäure (trans-Butendisäure) und Maleinsäure (cis-Butendisäure)
        • 6.8.3.3.4 Ölsäure (cis-9-Octadecensäure), Elaidinsäure (trans-9-Octadecensäure) und Stearinsäure (Octadecansäure)
• 7 Verbindungen mit mehreren, unterschiedlichen funktionellen Gruppen
  • 7.1 Verbindungen mit Hydroxy- und Aminogruppen: Aminoalkohole
    • 7.1.1 Colamin (2-Aminoethanol, Monoethanolamin, Ethanolamin)
    • 7.1.2 Cholin (2-Hydroxyethyl-trimethylammoniumchlorid)
    • 7.1.3 Acetylcholin (Cholin-Essigsäureester)
    • 7.1.4 Sphingosin (2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-octadecen)
    • 7.1.5 Tris (Trishydroxymethylaminomethan)
  • 7.2 Verbindungen mit Oxo-, Hydroxy- und Aminogruppen
    • 7.2.1 Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
    • 7.2.2 5-Hydroxymethylfurfural (5-HMF)
    • 7.2.3 4-Dimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich’s Aldehyd)
  • 7.3 Halogencarbonsäuren
    • 7.3.1 Trichloressigsäure (Trichlorethansäure, TCA)
  • 7.4 Hydroxycarbonsäuren
    • 7.4.1 Einteilung und Nomenklatur
    • 7.4.2 Reaktionen
      • 7.4.2.1 Elektrolytcharakter
      • 7.4.2.2 Oxidation
      • 7.4.2.3 Wasserabspaltung (Dehydratisierung)
      • 7.4.2.4 Esterbildung
    • 7.4.3 Beispiele
      • 7.4.3.1 Monohydroxycarbonsäuren
        • 7.4.3.1.1 Glykolsäure (2-Hydroxyethansäure)
        • 7.4.3.1.2 Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)
        • 7.4.3.1.3 β-Hydroxybuttersäure (3-Hydroxybutansäurec)
        • 7.4.3.1.4 Apfelsäure (Hydroxybutandisäure)
        • 7.4.3.1.5 Citronensäure (2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure; 3-Hydroxy-3-methylpentantrisäure)
        • 7.4.3.1.6 Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure)
      • 7.4.3.2 Dihydroxycarbonsäuren
        • 7.4.3.2.1 Glycerinsäure (2,3-Dihydroxypropansäure)
        • 7.4.3.2.2 Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure; 2,3-Dihydroxybernsteinsäure; Weinsteinsäure)
        • 7.4.3.2.3 Homogentisinsäure (2,5-Dihydroxyphenylessigsäure; Hydrochinonessigsäure)
  • 7.5 Oxo- (Ketocarbonsäuren)
    • 7.5.1 Einteilung und Nomenklatur
    • 7.5.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 7.5.2.1 Elektrolytcharakter
      • 7.5.2.2 Oxidation
      • 7.5.2.3 Decarboxylierung
    • 7.5.3 Systematik und repräsentative Vertreter der Oxocarbonsäuren
      • 7.5.3.1 Brenztraubensäure (2-Oxopropansäure, α-Ketopropionsäure, Pyruvinsäure)
      • 7.5.3.2 β-Ketobuttersäure (3-Oxobutansäure, Acetessigsäure)
      • 7.5.3.3 Lävulinsäure (4-Oxopentansäure)
      • 7.5.3.4 Phenylbrenztraubensäure (2-Oxo-3-phenylpropansäure)
      • 7.5.3.5 Oxalessigsäure (Oxobutandisäure) und α-Ketoglutarsäure (2-Oxopentandisäure)
  • 7.6 Aminocarbonsäuren – Aminosäuren
    • 7.6.1 Klassifikation der proteinogenen Aminosäuren
      • 7.6.1.1 Einteilung nach Polarität der Seitenkette
      • 7.6.1.2 Einteilung nach Säure-Base-Eigenschaften
      • 7.6.1.3 Einteilung nach chemischen Besonderheiten der Seitenkette
      • 7.6.1.4 Einteilung nach biologischer Bedeutung
    • 7.6.2 Allgemeine Reaktivität der Aminosäuren
      • 7.6.2.1 Zwitterionenbildung
      • 7.6.2.2 Isoelektrischer Punkt
      • 7.6.2.3 Elektrolytcharakter und Amphoterie
      • 7.6.2.4 Nachweisreaktionen
        • 7.6.2.4.1 Ninhydrin-Reaktion
        • 7.6.2.4.2 Biuret-Reaktion
        • 7.6.2.4.3 Reaktion mit salpetriger Säure (van Slyke-Reaktion)
        • 7.6.2.4.4 Xanthoprotein-Reaktio
        • 7.6.2.4.5 Weitere wichtige Protein-Nachweisreaktionen
      • 7.6.2.5 Peptidbildung
      • 7.6.2.6 Oxidation
        • 7.6.2.6.1 Oxidative Desaminierung
        • 7.6.2.6.2 Oxidation cysteinhaltiger niedermolekularer Peptide
      • 7.6.2.7 Decarboxylierung
      • 7.6.2.8 Transaminierung
    • 7.7 Sulfonsäuren mit Hydroxyl- oder Aminogruppen
      • 7.7.1 Taurin (2-Aminoäthansulfonsäure)
      • 7.7.2 Sulfanilsäure (4-Aminobenzolsulfonsäure)
      • 7.7.3 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfo-benzoesäure)
• 8 Kohlensäurederivate
  • 8.1 Kohlensäuredichlorid (Phosgen, Carbonylchlorid)
  • 8.2 Carbamidsäure (Aminomethansäure, Kohlensäuremonoamid)
  • 8.3 Harnstoff (Kohlensäurediamid, Carbamid)
    • 8.3.1 Eigenschaften
    • 8.3.2 Herstellungsverfahren von Harnstoff
      • 8.3.2.1 Industrielles Standardverfahren (Bosch–Meiser-Verfahren)
      • 8.3.2.2 Laborverfahren
      • 8.3.2.3 Historische Darstellung (Wöhler-Synthese, 1828)
    • 8.3.3 Reaktionen
      • 8.3.3.1 Reaktion mit salpetriger Säure (van Slyke-Reaktion)
      • 8.3.2.2 Hydrolytische Spaltung des Harnstoffs
      • 8.3.3.3 Bildung von Biuret (Carbamoylharnstoff)
      • 8.3.3.4 Bildung von Ureiden
  • 8.4 Guanidin (Iminoharnstoff)
  • 8.5 Schwefelderivate der Kohlensäure
    • 8.5.1 Schwefelkohlenstoff (Kohlenstoffdisulfid)
    • 8.5.2 Thiocyansäure (Rhodanwasserstoffsäure)
• 9 Klassifikation der nichtproteinogenen Aminosäuren
  • 9.1 Unterscheidung nach biologischer Herkunft und Funktion
    • 9.1.1 Posttranslationell modifizierte Aminosäuren
    • 9.1.2 Stoffwechselintermediate
    • 9.1.3 Neurotransmitter und Signalmoleküle
    • 9.1.4 Nichtproteinogene Aminosäuren in Naturstoffen
• 10 Peptide und Polypeptide
  • 10.1 Allgemeine Charakterisierung
  • 10.2 Chemische Zusammensetzung und Struktur
    • 10.2.1 Synthese von Peptiden
    • 10.2.2 Struktur der Polypeptide
    • 10.2.3 Wesentliche Vertreter aus der Reihe der Peptide, Oligopeptide und Polypeptide
• 11 Proteine
  • 11.1 Allgemeine Charakterisierung
  • 11.2 Chemische Zusammensetzung
    • 11.2.1 Klassifizierung der Proteine
    • 11.2.2 Einfache Proteine
      • 11.2.2.1 Globuläre Proteine
      • 11.2.2.2 Fibrilläre Proteine
    • 11.2.3 Zusammengesetzte Proteine
      • 11.2.3.1 Glykoproteine
      • 11.2.3.2 Nukleoproteine
      • 11.2.3.3 Phosphoproteine
      • 11.2.3.4 Metalloproteine
      • 11.2.3.5 Chromoproteine
      • 11.2.3.6 Lipoproteine
    • 11.2.4 Plasmaproteine
      • 11.2.4.1 Blutgerinnung (Plasma und Serum)
      • 11.2.4.2 Gesamtkonzentration
      • 11.2.4.3 Plasmaproteinfraktionen
  • 11.3 Struktur der Proteine
    • 11.3.1 Aminosäuresequenz (Primärstruktur)
    • 11.3.2 Kettenkonformation (Sekundär- und Tertiärstruktur)
      • 11.3.2.1 Disulfidbrücken
      • 11.3.2.2 Ionenbindungen (Salzbrücken)
      • 11.3.2.3 Wasserstoffbrücken
      • 11.3.2.4 Hydrophobe Wechselwirkungen und van-der-Waals-Kräfte
    • 11.3.3 Strukturmodelle
      • 11.3.3.1 α-Helix
      • 11.3.3.2 Tripelhelix (Kollagen)
      • 11.3.3.3 β-Faltblattstruktur
      • 11.3.3.4 Quartärstruktur
  • 11.4 Denaturierung von Proteinen
    • 11.4.1 Reversible Denaturierung
    • 11.4.2 Irreversible Denaturierung
  • 11.5 Löslichkeit von Proteinen
    • 11.5.1 Art des Proteins
    • 11.5.2 pH-Wert des Mediums
    • 11.5.3 Ionenstärke
    • 11.5.4 Art des Gegenions
  • 11.6 Trennung von Proteingemischen
    • 11.6.1 Trennung aufgrund unterschiedlicher Löslichkeit
    • 11.6.2 Trennung aufgrund unterschiedlicher Ladung
    • 11.6.3 Trennung aufgrund unterschiedlicher relativer Molekülmasse
    • 11.6.4 Trennung aufgrund unterschiedlicher Molekülgröße
    • 11.6.5 Affinitätschromatographie
• 12 Kohlenhydrate
  • 12.1 Monosaccharide
    • 12.1.1 Einteilung und Nomenklatur
      • 12.1.1.1 Nach der Art der Carbonylgruppe: Aldosen und Ketosen
        • 12.1.1.1.1 Fructose (D-Fructose, Fruchtzucker)
      • 12.1.1.2 Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome
      • 12.1.1.3 Einteilung nach der räumlichen Konfiguration
        • 12.1.1.3.1 Optische Aktivität (Chiralität)
        • 12.1.1.3.2 Stereoisomerie der Monosaccharide
    • 12.1.2 Eigenschaften und Reaktionen
      • 12.1.2.1 Halbacetalbildung (anomere bzw. glycosidische Hydroxylgruppe)
      • 12.1.2.2 Reduktionswirkung
      • 12.1.2.3 Oxidation von Monosacchariden
        • 12.1.2.3.1 Onsäuren (Aldonsäuren)
        • 12.1.2.3.2 Uronsäuren (Alduronsäuren)
        • 12.1.2.3.3 Arsäuren (Aldarsäuren, Dicarbonsäuren)
        • 12.1.2.3.4 Enzymatische Bestimmung von Glucose
      • 12.1.2.4 Reduktion von Monosacchariden
      • 12.1.2.5 Gulonsäure als C-3-Epimer der Glucuronsäure
      • 12.1.2.6 Wasserabspaltung (Furfuralbildung)
      • 12.1.2.7 Ersatz von Hydroxylgruppen durch Aminogruppen (Aminozucker)
      • 12.1.2.8 Phosphorsäure-Derivate der Monosaccharide
      • 12.1.2.9 Bildung von Glycosiden
  • 12.2 Oligosaccharide
    • 12.2.1 Disaccharide mit reduzierender Wirkung (Maltose-Typ)
    • 12.2.2 Disaccharide ohne reduzierende Wirkung (Trehalose-Typ)
  • 12.3 Glykane (Polysaccharide)
    • 12.3.1 Homoglykane
      • 12.3.1.1 Cellulose
        • 12.3.1.1.1 Hemicellulosen
        • 12.3.1.1.2 Cellulose-Derivate
      • 12.3.1.2 Stärke
      • 12.3.1.3 Glykogen
      • 12.3.1.4 Homoglykane aus Nicht-Glucose-Monosacchariden
        • 12.3.1.4.1 Inulin (Polyfructose)
        • 12.3.1.4.2 Fructooligosaccharide (Oligofructose)
    • 12.3.2 Heteroglykane (Mucopolysaccharide)
      • 12.3.2.1 Hyaluronsäure (Hyaluronan)
      • 12.3.2.2 Chondroitinsulfate
      • 12.3.2.3 Heparansulfat
      • 12.3.2.4 Heparin
      • 12.3.2.5 Mucopolysaccharidosen
    • 12.3.3 Konjugierte Glykane
      • 12.3.3.1 Proteoglykane vs. Glykoproteine
• 13 Lipide
  • 13.1 Bausteine und Einteilung
    • 13.1.1 Einteilung der Lipide
    • 13.1.2 Bausteine der Lipide
  • 13.2 Wachse
  • 13.3 Triacylglycerine (Neutralfette, Triglyceride)
    • 13.3.1 Chemischer Aufbau und physikalische Eigenschaften
  • 13.4 Phospholipide (Phosphatide)
    • 13.4.1 Glycerophospholipide
    • 13.4.2 Sphingomyeline (Ceramid-Phosphorylcholin)
  • 13.5 Glykolipide
  • 13.6 Isoprenoidlipide
    • 13.6.1 Steroide
      • 13.6.1.1 Grundstruktur
      • 13.6.1.2 Biosynthese der Steroide
      • 13.6.1.3 Cholesterin (Cholest-5-en-3β-ol)
        • 13.6.1.3.1 Bioorganische und medizinische Relevanz von Cholesterin, seinen Derivaten und Phytosterolen
    • 13.6.2 Weitere Isoprenoide
      • 13.6.2.1 Terpene und Terpenoide
        • 13.6.2.1.1 Bioorganische Relevanz der Terpene und Terpenoide
  • 13.7 Übersicht über die wichtigsten Lipidklassen
  • 13.8 Nachweisverfahren für Lipide
    • 13.8.1 Dünnschichtchromatographie (DC)
    • 13.8.2 Übersicht der wichtigsten Methoden für den Lipidnachweis
  • 13.9 Lipidperoxide und Lipidperoxidation
• 14 Purin- und Pyrimidinbasen, Nucleoside und Nucleotide, Polynucleotide (Nucleinsäuren)
  • 14.1 Pyrimidinbasen
  • 14.2 Purinbasen
    • 14.2.1 Harnsäure und Urate
  • 14.3 Nucleoside
  • 14.4 Nucleotide
  • 14.5 Polynucleotide (Nucleinsäuren)
    • 14.5.1 Desoxyribonucleinsäuren (DNA)
      • 14.5.1.1 Doppelhelix-Struktur nach Watson und Crick
      • 14.5.1.2 DNA-Replikation
    • 14.5.2 Ribonucleinsäuren (RNA)
      • 14.5.2.1 Funktionelle RNA-Typen
      • 14.5.2.2 Weitere RNA-Formen
    • 14.5.3 Das zentrale Dogma der Molekularbiologie
      • 14.5.3.1 Erweiterungen des Dogmas

Zielsetzung & Themen

Dieses Lehrbuch verfolgt das Ziel, die Grundlagen der bioorganischen Chemie systematisch und praxisnah für Studierende medizinischer und biowissenschaftlicher Fachrichtungen darzustellen. Die zentrale Forschungsfrage bzw. der Schwerpunkt liegt auf der Verknüpfung chemischer Strukturen mit deren biologischer Funktion und medizinischer Relevanz, wobei insbesondere der Einfluss von funktionellen Gruppen und chemischen Reaktionsmechanismen auf biologische Prozesse beleuchtet wird.

• Struktur, Reaktivität und Funktion bioorganischer Moleküle in lebenden Systemen.
• Chemische Prinzipien des Lebens (z. B. Bindungstypen, Hybridisierung, funktionelle Gruppen).
• Molekulare Grundlagen für biochemische, pharmakologische und toxikologische Mechanismen.
• Klinische Bezüge und Anwendungen in der Diagnostik, Therapie und Wirkstoffentwicklung.
• Darstellung komplexer chemischer und biologischer Zusammenhänge durch didaktische Strukturen.

Auszug aus dem Buch

Kohlenstoff als strukturbildendes Element

Die herausragende Stellung des Kohlenstoffs beruht auf der außergewöhnlichen Stabilität seiner kovalenten Bindungen – sowohl zu sich selbst als auch zu biologisch essenziellen Elementen wie Wasserstoff (H), Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S), Phosphor (P) sowie den Halogenen (F, Cl, Br, I). Diese Bindungsvielfalt bildet die Grundlage der strukturellen und funktionellen Diversität bioorganischer Moleküle.

Daraus ergeben sich:

‒ Tetraederverknüpfung und stereochemische Vielfalt,

‒ Bildung von Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen,

‒ Konjugation und Delokalisierung von π-Elektronen,

‒ Verkettung zu linearen, verzweigten oder zyklischen Strukturen,

‒ Ausbildung vielfältiger heterocyclischer Ringsysteme.

Diese strukturelle Variabilität ist die Grundlage der molekularen Diversität biologischer Systeme – von der Flexibilität ungesättigter Fettsäuren über die Basenpaarung der Nukleinsäuren bis zur komplexen Faltung von Proteinen.

Zusammenfassung der Kapitel

Einleitung: Dieses Kapitel stellt die Bioorganische Chemie als zentrale Brücke zwischen klassischer Chemie und modernen molekularen Biowissenschaften vor und umreißt deren Bedeutung für Medizin und Biotechnologie.

Grundbegriffe der bioorganischen Chemie: Hier werden die chemischen Prinzipien von Aufbau, Reaktivität und biologischer Funktion behandelt, inklusive Aspekten wie Hybridisierung und funktionelle Gruppen.

Formelmäßige Darstellung organischer Verbindungen: Dieses Kapitel erläutert die Darstellung chemischer Strukturen (Summenformeln, Strukturformeln) und das Konzept der Isomerie.

Reaktionsmechanismen: Es werden die grundlegenden Reaktionstypen der organischen Chemie sowie deren Bedeutung für enzymatische Prozesse und pathologische Mechanismen dargelegt.

Kohlenwasserstoffe: Dieser Abschnitt widmet sich den gesättigten (Alkanen) und ungesättigten (Alkenen, Alkinen) Kohlenwasserstoffen sowie deren Bedeutung als Bausteine biologischer Strukturen.

Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe: Ein umfassendes Kapitel, das verschiedene Verbindungsklassen (Halogenkohlenwasserstoffe, Hydroxyverbindungen, organische Schwefelverbindungen, Amine, Nitroverbindungen, Cyanide, Aldehyde/Ketone, Carbonsäuren) systematisch behandelt.

Verbindungen mit mehreren, unterschiedlichen funktionellen Gruppen: Dieses Kapitel untersucht komplexe Moleküle, die mehrere verschiedene funktionelle Gruppen enthalten, wie Aminoalkohole, Hydroxycarbonsäuren und Aminosäuren.

Kohlensäurederivate: Hier werden Derivate der Kohlensäure wie Harnstoff und deren biologische sowie forensische Bedeutung diskutiert.

Klassifikation der nichtproteinogenen Aminosäuren: Dieses Kapitel klassifiziert Aminosäuren, die nicht direkt in Proteine eingebaut werden, nach biologischer Herkunft und Funktion.

Peptide und Polypeptide: Der Aufbau und die chemische Zusammensetzung von Peptiden und Polypeptiden werden hier detailliert analysiert.

Proteine: Ein vertiefendes Kapitel zur Struktur, Denaturierung und analytischen Trennung von Proteinen.

Kohlenhydrate: Behandelt die Monosaccharide, Oligosaccharide und Glykane hinsichtlich Einteilung, Reaktionen und biologischer Bedeutung.

Lipide: Dieses Kapitel bietet eine Übersicht über Lipidklassen wie Triacylglycerine, Phospholipide und Steroide sowie deren funktionelle Bedeutung.

Purin- und Pyrimidinbasen, Nucleoside und Nucleotide, Polynucleotide (Nucleinsäuren): Der abschließende Teil widmet sich dem Aufbau und der Relevanz der Bausteine von DNA und RNA für molekulare Prozesse.

Schlüsselwörter

Bioorganische Chemie, Kohlenstoff, Hybridisierung, funktionelle Gruppen, Reaktionsmechanismen, Isomerie, Kohlenwasserstoffe, Biopolymere, Proteine, Lipide, Kohlenhydrate, Aminosäuren, Nukleinsäuren, Struktur-Wirkungs-Beziehung, Stoffwechsel.

Häufig gestellte Fragen

Was ist das primäre Ziel des Lehrbuchs?

Das Lehrbuch zielt darauf ab, die bioorganischen Grundlagen für Studierende der Medizin und Biowissenschaften systematisch und verständlich darzustellen, ohne die wissenschaftliche Präzision zu vernachlässigen. Es verknüpft chemische Struktur mit biologischer Funktion.

Welche Molekülklassen stehen im Fokus?

Im Mittelpunkt stehen Kohlenhydrate, Lipide, Aminosäuren, Peptide, Proteine, Nukleinsäuren und zentrale Metaboliten, die für lebende Systeme und die medizinische Praxis von Bedeutung sind.

Welche didaktische Struktur wird verwendet?

Das Buch folgt einem systematischen Aufbau: Einführung in Grundlagen (z. B. Hybridisierung), Vorstellung großer Stoffklassen (chemische Eigenschaften, biologische Funktion, klinische Relevanz) und ergänzende Aspekte wie Wirkstoffchemie und Toxikologie.

Was wird im Hauptteil behandelt?

Der Hauptteil gliedert sich in die systematische Beschreibung von Kohlenwasserstoffen, Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe, Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen, Peptiden, Proteinen, Kohlenhydraten, Lipiden sowie Nukleinsäuren.

Welche wissenschaftliche Methode wird zur Analyse verwendet?

Das Lehrbuch nutzt die moderne IUPAC-Nomenklatur, Reaktionsschemata und Abbildungen zur Strukturaufklärung und verdeutlicht die Reaktivität organischer Verbindungen in biologischen Kontexten.

Welche Relevanz hat die Bioorganische Chemie für die Medizin?

Sie ist entscheidend für das Verständnis von Wirkstoff-Design, Pathobiochemie, Pharmakologie und Toxikologie, indem sie das Bindeglied zwischen chemischer Struktur und biologischer Funktion in Gesundheit und Krankheit schafft.

Wie unterscheiden sich gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe?

Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) sind chemisch inert, während ungesättigte Verbindungen (Alkene, Alkine) aufgrund ihrer Doppel- bzw. Dreifachbindungen eine deutlich höhere chemische Reaktivität zeigen, was sie zu wichtigen Reaktionszentren in Stoffwechselprozessen macht.

Was sind „Biogene Amine“?

Biogene Amine sind niedermolekulare, stickstoffhaltige Verbindungen, die im Organismus überwiegend durch Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen und wichtige Rollen als Neurotransmitter oder Gewebshormone spielen.

• Autor: Hans Schön (Autor)
• Año de publicación: 2026
• Páginas: 571
• No. de catálogo: V1689147
• ISBN (PDF): 9783389183632
• ISBN (Libro): 9783389183649
• Idioma: Alemán
• Etiqueta: Bioorganische Chemie, Biomoleküle, Molekularbiologie, Enzymmechanismen, Medizin, Chemie, Moleküle