Synthese von Vancomycinsonden für Activity-Based Protein Profiling

INHALTSVERZEICHNIS

1 INHALTSVERZEICHNIS

2 ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS

3 ALLGEMEINER TEIL
3.1 VANCOMYCIN
3.1.1 Entdeckung und klinische Verwendung
3.1.2 Struktur
3.1.3 Wirkmechanismus
3.1.4 Resistenzmechanismus
3.2 RESISTENZ-ÜBERWINDENDE VANCOMYCIN-DERIVATE
3.3 THEORIEN ÜBER RESISTENZÜBERWINDUNG

4 AUFGABENSTELLUNG

5 SYNTHESEPLANUNG UND SONDENDESIGN

6 ERGEBNISTEIL
6.1 SYNTHESE
6.1.1 Synthese von Sonde 1
6.1.2 Synthese von Sonde 2
6.1.3 Synthese von Sonde 3
6.1.4 Versuch der Synthese von Sonde 4
6.2 IN VITRO MARKIERUNGSEXPERIMENTE
6.2.1 Allgemeines
6.2.2 In vitro Markierung im Proteom von B. subtilis
6.2.3 In vitro Markierung im Proteom von L. welshimeri
6.2.4 In vitro Markierung im Proteom von B. licheniformis
6.2.5 In vitro Markierung im Proteom von P. putida
6.2.6 In vitro Markierung im Proteom von E. coli

7 ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT

8 AUSBLICK

9 EXPERIMENTELLER TEIL
9.1 SYNTHESE
9.1.1 Allgemeines
9.1.2 Synthese von N V -p-Bpoyl-vancomycinamid (5)
9.1.3 Synthese von N V -p-Bpoyl-C-propagylamid-vancomycinamid (Sonde 1)
9.1.4 Synthese von N V -Hexinoyl-vancomycinamid (6)
9.1.5 Synthese von Fmoc-Glycyl-4-benzophenonamid (8)
9.1.6 Synthese von N-(3-Aminopropyl)-4-benzoyl-benzamid (9)
9.1.7 Synthese von N V -Hexinoyl-C-(p-Bpoyl-1,3-diaminopropanamid)-vancomycinamid (Sonde 2)
9.1.8 Synthese von N V -(N-Hexinoyl-Phe(4-benzoyl)oyl)-vancomycinamid (Sonde 3)
9.1.9 Synthese von H 2 N-Phe(4-benzoyl)-propagylamid (12)
9.1.10 Versuch der Synthese von N V -Hexinoyl-C-p-Bp-amid-vancomycinamid (7)
9.1.11 Versuch der Synthese von C-(Phe(4-benzoyl)-propagylamid)amid-vancomycin (Sonde 4)
9.2 I N VITRO MARKIERUNGSEXPERIMENTE
9.2.1 Verwendete Materialien
9.2.2 Durchführung des Markierungsexperiments

10 LITERATURVERZEICHNIS