Synthese von Citronensäure-Butylester

Inhaltsverzeichnis

Vorwort

Theoretischer Teil
Sachinformationen zu den verwendeten Chemikalien
Der Mechanismus der Veresterung
Einstellung des Gleichgewichts
Verwendung von Estern

Praktischer Teil
Versuch 1
Versuchsvorbereitung- und Aufbau
Versuchsdurchführung
Beobachtung
Versuch 2
Versuchsvorbereitung- und Aufbau
Versuchsdurchführung
Beobachtung
Versuch 3
Versuchsvorbereitung- und Aufbau
Versuchsdurchführung
Beobachtung
[Quellenangabe Praktischer Teil: Q6, S. 60-61, Q10]
Auswertung
Versuchskritik

Nachwort

Vorwort

Im Rahmen des Kursunterrichts im Seminarfach der gymnasialen Oberstufe ist jeder Schüler des Jahrgangs 11 verpflichtet eine, an den H1 Kurs angelehnte, Facharbeit anzufertigen. Unsere Facharbeit ist somit eine Ausarbeitung über eine Thematik des Fachbereichs Chemie.

Durch unseren Kursleiter wurden uns verschiedene Themenvorschläge der organischen und analytischen Chemie unterbreitet, aufgrund von bestehendem Interesse entschieden wir uns für den organischen Themenkomplex, welcher sich Estern, genauer mit der Synthese von Carbonsäureestern beschäftigt.

Über das Projekt Formel X, eine Kooperation des Volkswagenwerks Emden, des Fachbereichs Chemie/Physik der Hochschule Emden/Leer und des Johannes-Althusius-Gymnasiums, wurde es uns ermöglicht unsere Experimente unter Laborbedingungen durchzuführen.

Nach privater Informationsbeschaffung über Ester und Carbonsäuren wurden wir am 11.03.2011 gemeinsam mit zwei weiteren Schülern des Kurses an der Hochschule von der Diplom-Chemikerin Christine Dauelsberg in den Fachbereich Organik eingeführt. Diese stand uns während der Versuchsdurchführung und Theoretischen Auswertung mit fachmännischer Anleitung und Zusatzinformationen zur Seite.

Chemikerin Dauelsberg unterbreitete uns zwei Vorschläge für Experimente, wir entschieden uns für die Synthese von Citronensäure-1-butylester (Tributyl-citrate).

Von der Arbeit an der Hochschule erhoffen wir uns einen tieferen Einblick in die Arbeit der Chemiker in Forschung und Industrie, welche für eine spätere Berufsorientierung von großem Nutzen sein können.

Da wir sowohl praktische als auch theoretische Aspekte beleuchten wollen, werden wir keinen expliziten Schwerpunkt setzen.

Theoretischer Teil

Im theoretischen Teil beschäftigen wir uns mit der Theorie der Syntese von Carbonsäureestern, auf welche unser späterer Versuch aufbaut. Während wir praktischen Teil speziell die Syntese von Citronensäure-1-butylester betrachten, beschäftigen wir uns im theoretischen Teil mit der allgemeinen Syntese von Carbonsäuren zu Carbonsäureestern. Zunächst einige grundlegende Informationen zu den verwendeten Chemikalien.

Sachinformationen zu den verwendeten Chemikalien

Citronensäure (C6H8O7) ist ein weißer Feststoff, welcher in Wasser löslich ist und anteilig gesehen die dominante Säure in Zitronen, Orangen, Ananas, Preisel-, Johannes- und Erdbeeren und anderen Früchten darstellt. Die Schmelztemperatur beträgt 153 °C, die zugehörige Siede- bzw. Zersetzungstemperatur 175 °C. Unter Normalbedingungen ist Citronensäure farb- und geruchlos und liegt kristallin vor. Es handelt sich um eine Hydroxytricarbonsäure. Außerdem kann man Citronensäure aus Zitronensaft gewinnen, denn diese ist zu 5-7 % enthalten. Des Weiteren beinhalten Milch, Blut und der Harn eine kleine Menge an Citronensäure, welche auch im Stoffwechsel eine bedeutende Rolle spielt. [Q5: S.371, Q7, Q10, Q12]

1-Butanol ist eine, zu den Alkoholen zählende, unter Normalbindungen flüssige, farblose, organische Verbindung mit der Summenformel C4H10O. Die Schmelztemperatur beträgt -89 °C, die Siedetemperatur 118 °C. 1-Butanol ist teilsweise in Wasser löslich und wird beispielsweise zur Herstellung von Lacken, als ein Rohstoff zur Produktion von Kunstoffen und als Lösungsmittel verwendet. [Q11, Q15, Q16]

Schwefelsäure (H2SO4) ist eine korrodierend wirkende, farblose Flüssigkeit und zählt zu den anorganischen Säuren. Sie hat eine stark ätzende und hygroskopische (wasseranziehende) Wirkung. Die von der Konzentration der Säuren abhängigen Schmelz- und Siedetemperaturen betragen 10,36 °C und etwa 340 °C. Schwefelsäure ist in jedem Verhältnis wasserlöslich und ihre Salze werden Sulfate genannt. Schwefelsäure protolysiert über zwei Protolysestufen, in jeder wird, pro Molekül, ein Proton frei. Dies erklärt die katalytische Wirkung. [Q14, Q17]

Der Mechanismus der Veresterung

Ester entstehen unter Abspaltung von Wasser bei einer Reaktion von organischen oder anorganischen Säuren mit Alkoholen. Dies ist die sogenannte Veresterung, deren Gegenprozess die Hydrolyse (Verseifung) ist. Dabei zerfallen manche Ester unter Wassereinfluss in ihr Säure- und Alkoholkomponenten, sie werden hydrolytisch aufgespalten. Die Veresterung ist also eine Gleichgewichtsreaktion und erfolgt mit dem Einsatz eines Säurekatalysators. [Q3, S.392-393, Q2, S.326-327]

Reaktion:

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Carbonsäure + Alkohol Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten Carbonsäureester + Wasser

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Carbenium-Ion

Der Säurekatalysator in diesem Fall Schwefelsäure protolysiert zu Hydrogensulfat. Das aus der Protolyse stammende Proton bindet sich an das freie Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms der, für die Carbonsäure typische, Carboxy-Gruppe (COOH). Aus der C=O Doppelbindung entsteht eine C-O Einfachbindung und dabei wird C-Atom positiviert, das entstehende Carbenium-Ion ist hoch reaktiv und bildet also den Angriffspunkt für die Addition des Nucleophils. Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Carbenium-Ion Alkohol Oxonium-Ion

Da das Sauerstoffatom des Alkohols aufgrund seines hohen EN-Wertes einen negativen Ladungsschwerpunkt bildet und gleichzeitig zwei freie Elektronenpaare besitzt, versucht es eine kovalente Bindung mit dem, eine positive Partialladung besitzenden, C-Atom aus der Carbonylgruppe (C=O) der Carbonsäure einzugehen. Eines der freien Elektronenpaare des Sauerstoff-Atoms des Nucleophils wird zum Bindungselektronenpaar zwischen Nucleophil und dem positivierten C-Atom der Carbonsäure. Dadurch erhält dieses Sauerstoff-Atom eine positive Partialladung und das C-Atom der Carbonsäure verliert jene, aufgrund der Anzahl der Außenelektronen.

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