Im Rahmen des Kursunterrichts im Seminarfach der gymnasialen Oberstufe ist jeder Schüler des Jahrgangs 11 verpflichtet eine, an den H1 Kurs angelehnte, Facharbeit anzufertigen. Unsere Facharbeit ist somit eine Ausarbeitung über eine Thematik des Fachbereichs Chemie.
Durch unseren Kursleiter wurden uns verschiedene Themenvorschläge der organischen und analytischen Chemie unterbreitet, aufgrund von bestehendem Interesse entschieden wir uns für den organischen Themenkomplex, welcher sich Estern, genauer mit der Synthese von Carbonsäureestern beschäftigt.
Über das Projekt Formel X, eine Kooperation des Volkswagenwerks Emden, des Fachbereichs Chemie/Physik der Hochschule Emden/Leer und des Johannes-Althusius-Gymnasiums, wurde es uns ermöglicht unsere Experimente unter Laborbedingungen durchzuführen.
Nach privater Informationsbeschaffung über Ester und Carbonsäuren wurden wir am 11.03.2011 gemeinsam mit zwei weiteren Schülern des Kurses an der Hochschule von der Diplom-Chemikerin Christine Dauelsberg in den Fachbereich Organik eingeführt. Diese stand uns während der Versuchsdurchführung und Theoretischen Auswertung mit fachmännischer Anleitung und Zusatzinformationen zur Seite.
Chemikerin Dauelsberg unterbreitete uns zwei Vorschläge für Experimente, wir entschieden uns für die Synthese von Citronensäure-1-butylester (Tributyl-citrate).
Von der Arbeit an der Hochschule erhoffen wir uns einen tieferen Einblick in die Arbeit der Chemiker in Forschung und Industrie, welche für eine spätere Berufsorientierung von großem Nutzen sein können.
Da wir sowohl praktische als auch theoretische Aspekte beleuchten wollen, werden wir keinen expliziten Schwerpunkt setzen.
Inhaltsverzeichnis
Vorwort
Theoretischer Teil
Sachinformationen zu den verwendeten Chemikalien
Der Mechanismus der Veresterung
Einstellung des Gleichgewichts
Verwendung von Estern
Praktischer Teil
Versuch 1
Versuchsvorbereitung- und Aufbau
Versuchsdurchführung
Beobachtung
Versuch 2
Versuchsvorbereitung- und Aufbau
Versuchsdurchführung
Beobachtung
Versuch 3
Versuchsvorbereitung- und Aufbau
Versuchsdurchführung
Beobachtung
[Quellenangabe Praktischer Teil: Q6, S. 60-61, Q10]
Auswertung
Versuchskritik
Nachwort
Zielsetzung & Themen
Die Facharbeit dokumentiert die Synthese von Citronensäure-1-butylester (Tributyl-citrat) im Rahmen des Projekts Formel X. Das primäre Ziel besteht darin, theoretisches Wissen über Veresterungsprozesse und Gleichgewichtsreaktionen praktisch unter Laborbedingungen anzuwenden und zu evaluieren.
- Grundlagen der organischen Chemie und Veresterungsmechanismen
- Prinzipien der chemischen Gleichgewichtsverschiebung
- Praktische Durchführung einer Veresterung im Labormaßstab
- Methoden der Trennung und Reinigung von Reaktionsgemischen
- Qualitätsprüfung mittels Brechungsindex-Bestimmung
Auszug aus dem Buch
Der Mechanismus der Veresterung
Ester entstehen unter Abspaltung von Wasser bei einer Reaktion von organischen oder anorganischen Säuren mit Alkoholen. Dies ist die sogenannte Veresterung, deren Gegenprozess die Hydrolyse (Verseifung) ist. Dabei zerfallen manche Ester unter Wassereinfluss in ihr Säure- und Alkoholkomponenten, sie werden hydrolytisch aufgespalten. Die Veresterung ist also eine Gleichgewichtsreaktion und erfolgt mit dem Einsatz eines Säurekatalysators. [Q3, S.392-393, Q2, S.326-327]
Der Säurekatalysator in diesem Fall Schwefelsäure protolysiert zu Hydrogensulfat. Das aus der Protolyse stammende Proton bindet sich an das freie Elektronenpaar des Sauerstoff-Atoms der, für die Carbonsäure typische, Carboxy-Gruppe (COOH). Aus der C=O Doppelbindung entsteht eine C-O Einfachbindung und dabei wird C-Atom positiviert, das entstehende Carbenium-Ion ist hoch reaktiv und bildet also den Angriffspunkt für die Addition des Nucleophils.
Zusammenfassung der Kapitel
Vorwort: Einleitung in den Kontext der Arbeit im Seminarfach und Beschreibung der Kooperation mit der Hochschule Emden/Leer.
Theoretischer Teil: Erläuterung der chemischen Grundlagen, insbesondere der Veresterung, der Eigenschaften der Edukte und der Beeinflussung des chemischen Gleichgewichts.
Sachinformationen zu den verwendeten Chemikalien: Detaillierte stoffliche Beschreibung von Citronensäure, 1-Butanol und Schwefelsäure.
Der Mechanismus der Veresterung: Darstellung der molekularen Abläufe bei der säurekatalysierten Esterbildung.
Einstellung des Gleichgewichts: Anwendung des Prinzips von Le Chatelier auf das vorliegende Reaktionssystem.
Verwendung von Estern: Überblick über industrielle und alltägliche Anwendungsbereiche von Estern.
Praktischer Teil: Detaillierte Dokumentation des experimentellen Vorgehens in drei Versuchsphasen.
Versuch 1: Aufbau der Apparatur und Durchführung der Synthese unter Rückfluss.
Versuch 2: Prozessschritte zur Abtrennung und Isolierung der öligen Phase mittels Scheidetrichter.
Versuch 3: Durchführung der destillativen Reinigung des Produkts.
Auswertung: Interpretation der Reaktionsgleichung und der experimentellen Ergebnisse unter theoretischen Gesichtspunkten.
Versuchskritik: Kritische Reflexion der Fehlerquellen und methodischen Unschärfen während der praktischen Arbeit.
Nachwort: Abschließende persönliche Reflexion über den Erkenntnisgewinn und die Zusammenarbeit im Projekt.
Schlüsselwörter
Citronensäure, 1-Butanol, Tributyl-citrat, Veresterung, Schwefelsäure, Chemisches Gleichgewicht, Le Chatelier, Rückfluss, Scheidetrichter, Destillation, Brechungsindex, Organische Synthese, Formel X, Laborpraxis, Säurekatalyse
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in dieser Facharbeit grundlegend?
Die Arbeit behandelt die chemische Synthese von Citronensäure-1-butylester (Tributyl-citrat) im Rahmen eines schulischen Seminarfachprojekts.
Welche zentralen Themenfelder werden bearbeitet?
Die Schwerpunkte liegen auf den Mechanismen der Veresterung, der Anwendung chemischer Gleichgewichtsregeln und der praktischen Umsetzung im Labor.
Was ist das primäre Ziel der Untersuchung?
Das Ziel ist die erfolgreiche Herstellung von Tributyl-citrat sowie die Verknüpfung von theoretischer Theorie mit praktischer Laborarbeit.
Welche wissenschaftliche Methode kommt zum Einsatz?
Es wird die Methode der säurekatalysierten Veresterung mit anschließender Trennung und Reinigung (Extraktion und Destillation) verwendet.
Was wird im Hauptteil detailliert beschrieben?
Der Hauptteil gliedert sich in eine theoretische Einführung und eine dreiteilige praktische Versuchsreihe zur Synthese und Aufarbeitung des Produkts.
Welche Begriffe charakterisieren die Arbeit am besten?
Die wichtigsten Schlagworte sind Veresterung, Tributyl-citrat, chemisches Gleichgewicht, Laborarbeit und Syntheseoptimierung.
Wie wurde die Reinheit des Produkts überprüft?
Die Qualität wurde nach der Synthese und Reinigung mittels eines Refraktometers durch die Bestimmung des Brechungsindex kontrolliert.
Welche Rolle spielt die Schwefelsäure bei der Synthese?
Sie dient als Katalysator zur Beschleunigung der Reaktion und bindet zudem als wasserentziehendes Mittel einen Teil des entstehenden Wassers.
Warum wurde das Projekt Formel X genutzt?
Das Projekt ermöglichte den Schülern den Zugang zu professioneller Laborausrüstung der Hochschule Emden/Leer, die in der Schule so nicht vorhanden ist.
Was waren die größten Herausforderungen für die Autoren?
Zu den Herausforderungen zählten die begrenzte Fachliteratur, zeitlicher Druck und die präzise Trennung der Phasen im Scheidetrichter.
- Citation du texte
- Florian Dawe (Auteur), Dirk Janssen (Auteur), 2011, Synthese von Citronensäure-Butylester, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/199201
