Stellung an ein konjugiertes Dien; das Produkt entspricht daher immer einem Sechsring. Die sich addierende Doppelbindungskomponente wird als Dienophil bezeichnet. Bei der Bindungsbildung durch die Addition werden zwei neue p-Bindungen auf Kosten zweier ? -Bindungen gebildet. Durch die Überlappung der p - Orbitale des Dienophils mit den terminalen p - Orbitalen des Diens werden alle vier durch die Bindungsbildung betroffenen Kohlenstoffatome einer Umhybridisierung zum sp³ -Hybrid unterzogen. Die beiden internen p - Orbitale des Diens bilden eine neue p-Bindung3. Die meisten Diels - Alder Reaktionen verlaufen konzertiert; beide neuen CC-p- Bindungen und die neue p-Bindung werden simultan mit dem Brechen der drei p- Bindungen in den Edukten gebildet. Aus der konzertierten Reaktion folgt, daß intermediär ein cyclischer Übergangszustand mit delokalisiertem aromatischen p-Elektronensystem vorliegt. Zwei darstellungen des Übergangszustandes der Diels-Alder-Reaktion (cyklischer delokalisierter Übergangszustand): [...]
Inhaltsverzeichnis
- I. THEORETISCHER TEIL
- I.1. Einführung
- I.2. Hintergrund
- I.3. Aufgabenstellung
- II. EXPERIMENTELLER TEIL
- II.1. Stufe I: Ozonolyse
- II.2. Stufe II: Wittig-Reaktion
- a.) Synthese von Methyltriphenylphosphoniumjodid
- b.) Synthese von 2,2'-Divinylbenzophenon
- II.3. Stufe III: Bestrahlungen
- a.) ohne Abfangreagenz
- b.) mit Abfangreagenz
- III. ERGEBNIS
- IV. GERÄTELISTE
- V. LITERATURVERZEICHNIS
- VI. DANKSAGUNGEN
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die Arbeit untersucht den Nachweis einer Diels-Alder-Zwischenstufe bei der Bestrahlung von 2,2'-Divinylbenzophenon mittels Abfangexperimenten mit Acetylendicarbonsäuredimethylester. Ziel ist es, die Bildung dieser Zwischenstufe experimentell zu belegen und den Reaktionsmechanismus zu verstehen.
- Diels-Alder-Reaktion und deren Mechanismus
- Synthese von 2,2'-Divinylbenzophenon
- Photochemische Diels-Alder-Reaktionen
- Abfangexperimente zur Identifizierung von Zwischenstufen
- Anwendung der Wittig-Reaktion
Zusammenfassung der Kapitel
I. THEORETISCHER TEIL: Dieser Teil bietet eine Einführung in die Diels-Alder-Reaktion, inklusive einer detaillierten Beschreibung des Reaktionsmechanismus, der Stereoselektivität und der Woodward-Hoffmann-Analyse. Es wird erklärt, warum die meisten Diels-Alder-Reaktionen thermisch erlaubt sind, während photochemische Reaktionen selten sind und komplexe Systeme erfordern. Der theoretische Teil legt den Grundstein für das Verständnis der experimentellen Arbeit, indem er den Kontext und die theoretischen Grundlagen der Diels-Alder-Reaktion erläutert und die Aufgabenstellung der vorliegenden Arbeit definiert.
II. EXPERIMENTELLER TEIL: Dieses Kapitel beschreibt detailliert die experimentelle Vorgehensweise, unterteilt in drei Stufen: die Ozonolyse, die Wittig-Reaktion (mit der Synthese von Methyltriphenylphosphoniumjodid und 2,2'-Divinylbenzophenon), und die Bestrahlungen, sowohl ohne als auch mit Abfangreagenz. Es wird ein präziser Ablauf der einzelnen Schritte angegeben, der dem Leser die Reproduzierbarkeit der Experimente ermöglicht. Die detaillierte Beschreibung der experimentellen Methoden bildet die Grundlage für die Auswertung und Interpretation der Ergebnisse im darauffolgenden Kapitel.
Schlüsselwörter
Diels-Alder-Reaktion, Photochemie, 2,2'-Divinylbenzophenon, Acetylendicarbonsäuredimethylester, Abfangexperimente, Wittig-Reaktion, Ozonolyse, Zwischenstufe, Sechsring-Synthese.
Häufig gestellte Fragen (FAQ) zur Arbeit: Nachweis einer Diels-Alder-Zwischenstufe
Was ist der Gegenstand dieser wissenschaftlichen Arbeit?
Die Arbeit untersucht den Nachweis einer Diels-Alder-Zwischenstufe bei der Bestrahlung von 2,2'-Divinylbenzophenon. Mithilfe von Abfangexperimenten mit Acetylendicarbonsäuredimethylester soll die Bildung dieser Zwischenstufe experimentell belegt und der Reaktionsmechanismus aufgeklärt werden.
Welche Themenschwerpunkte werden behandelt?
Die Arbeit konzentriert sich auf die Diels-Alder-Reaktion und ihren Mechanismus, die Synthese von 2,2'-Divinylbenzophenon, photochemische Diels-Alder-Reaktionen, Abfangexperimente zur Identifizierung von Zwischenstufen und die Anwendung der Wittig-Reaktion.
Wie ist die Arbeit strukturiert?
Die Arbeit gliedert sich in einen theoretischen und einen experimentellen Teil, gefolgt von Ergebnissen, einer Geräteliste, Literaturverzeichnis und Danksagungen. Der theoretische Teil beinhaltet eine Einführung, Hintergrundinformationen und die Aufgabenstellung. Der experimentelle Teil beschreibt detailliert die Ozonolyse, die Wittig-Reaktion (inkl. Synthese von Methyltriphenylphosphoniumjodid und 2,2'-Divinylbenzophenon) und die Bestrahlungen (mit und ohne Abfangreagenz).
Was wird im theoretischen Teil behandelt?
Der theoretische Teil bietet eine Einführung in die Diels-Alder-Reaktion, inklusive Mechanismus, Stereoselektivität und Woodward-Hoffmann-Analyse. Er erklärt den Unterschied zwischen thermisch und photochemisch erlaubten Reaktionen und legt die theoretischen Grundlagen für das Verständnis der experimentellen Arbeit.
Was wird im experimentellen Teil beschrieben?
Der experimentelle Teil beschreibt detailliert die drei Stufen der Synthese: Ozonolyse, Wittig-Reaktion (mit Synthese der benötigten Reagenzien) und Bestrahlungen (mit und ohne Abfangreagenz). Die präzise Beschreibung der Schritte soll die Reproduzierbarkeit der Experimente ermöglichen.
Welche Schlüsselwörter beschreiben die Arbeit?
Schlüsselwörter sind: Diels-Alder-Reaktion, Photochemie, 2,2'-Divinylbenzophenon, Acetylendicarbonsäuredimethylester, Abfangexperimente, Wittig-Reaktion, Ozonolyse, Zwischenstufe, Sechsring-Synthese.
Welche Zielsetzung verfolgt die Arbeit?
Das Ziel ist der experimentelle Nachweis der Diels-Alder-Zwischenstufe und das Verständnis des zugehörigen Reaktionsmechanismus.
- Arbeit zitieren
- Klaus Rammert, Dr. (Autor:in), 1991, Nachweis einer Diels-Alder-Zwischenstufe bei der Bestrahlung von 2,2´-Divinylbenzophenon über Abfangexperimente mit Acetylendicarbonsäuredimethylester, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/22109
