Organischen Säuren. Alkohole, Carbonsäuren und Phenole im Vergleich

Inhaltsangabe bzw. Überblick

Vorwort

1.Alkohole
1.2 Nomenklatur
1.2 Unterscheidung
1.3 Eigenschaften der Alkohole
1.4 Reaktionen der Alkohole
1.4.1 Säure-Base – Reaktionen
1.4.2 Redox Reaktionen
1.4.3.Nukleophile Substitutionen
1.4.4 Bildung anorganischer Ester
1.5 Produktion der Alkohole

2.Carbonsäuren
2.1 Nomenklatur:
2.2 Eigenschaften der Carbonsäuren
2.3 Reaktionen der Carbonsäuren

3.Phenole
3.1 Steckbrief (reines) Phenol
3.2 Phenolsynthese aus Chlorbenzol
3.2.1 Phenolsynthese aus Benzolsulfonsäure
3.2.2 Die Hock'sche Phenolsynthese
3.3 Nachweisreaktionen der Phenole.
3.3.1 Nachweis durch Azofarbstoffe.
3.3.2 Phenolnachweis über den Triphenlyfarbstoff Aurin.
3.3.3 Phenolnachweis mittels der Liebermann'schen Farbreaktion.

Vorwort

In der Organik gibt es drei Klassen von Säuren: Alkohole, deren oxidierte Form Carbonsäuren und Phenole, welche eigentlich nur aromatische Alkohole sind, wegen ihren einzigartigen Eigenschaften aber als eigene Gruppe angesehen werden. In dieser Arbeit beschäftigen wir uns mit den Eigenschaften dieser drei Gruppen von organischen Säuren und deren Nomenklatur, was die Grundlagen bildet. Darüber hinaus werden die Reaktionen der einzelnen Säuren aufgelistet, erklärt und bildhaft veranschaulicht. Dafür hat Professor Doktor Blumes und der Chemielehrer eines gymnasialen Leistungskurses zahlreiche Bilder verfasst, welche in dieser Arbeit aufgenommen wurden. Die Phenole be[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]c[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]ränken si[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]h nur a[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]f Syntheseweg[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten][Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]nd Nachwe[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]s[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]eaktionen, da Phenole ein[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]rseit[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]se[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]r a[Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten]fwendig herzustellen sind (und eine Übersicht an dieser Stelle sehr viel Zeit für eine Internetrecherche erspart) und im Bereich der Farbstoffe eine große Rolle spielen, welcher in dieser Arbeit nicht explizit aufgeführt wird. Jedoch kann diese Arbeit ruhigen Gewissens als Prüfungsvorbereitung, Hintergrundwissen für ein Studium oder für den interessierten Heimchemiker genutzt werden.

1.Alkohole

Aliphatische Kette mit Hydroxylgruppe (R – O – H)

1.2 Nomenklatur

1. Längste ununterbrochene Kohlenwasserstoffkette gibt den Alkannamen vor.
2. Funktionelle OH-Gruppe wird mit -ol als Endung des Alkannamens gekennzeichnet.
3.Kleinstmögliche Positionsziffer für die Hydroxylgruppe wählen und zwischen Alkannamen und Endung -ol einfügen.
4. Wenn sich ein weiterer, nicht funktionalistischer Substituent an der Kette befindet, bekommt die funktionelle Gruppe die kleinstmögliche Positionsziffer.

=> CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH heißt 2-Ethylpentan-1-ol, obwohl längste Kette Hexan ist.

1.2 Unterscheidung

Reaktivität der Alkohole.

Induktiver Effekt macht tertiäre Alkohole anfällig für nukleophile Angriffe SN1 oder E1 Eliminierung (Carbocation wird stabilisiert).

SN2 und E2 bei primären Alkoholen wegen Destabilisierung.

1.3 Eigenschaften der Alkohole

Schmelz- und Siedepunkte

Mit zunehmender Kettenlänge nehmen die Schmelz- und Siedepunkte ab, da VAN-DER-WAALS – Kräfte zunehmen, welche schwächer als Wasserstoffbrückenbindungen sind.

Mit zunehmender Wertigkeit, steigen Schmelz- und Siedepunkte.

Alkohole gehen untereinander Wasserstoffbrückenbindungen ein, weshalb deren Schmelz- und Siedepunkte höher sind, als jede der Alkane.

Löslichkeit

Alkylrest ist unpolar, Hydroxylgruppe ist polar. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt deshalb die Wasserlöslichkeit ab, weil sich in Wasser nur Dipole lösen lassen.

Polare Lösungsmittel lösen primäre Alkohole, unpolare lösen tertiäre Alkohole.

1.4 Reaktionen der Alkohole

1.4.1 Säure-Base – Reaktionen

(a) Alkoholatbildung (Base)

Phenol ist eine bessere Säure als aliphatisches Alkohol, da die Hydroxylgruppe einen +M – Effekt besitzt und Elektronen in den Ring drückt, wodurch dieser stabilisiert wird.

(b) Protonierung der Hydroxylgruppe (Säure)

1.4.2 Redox Reaktionen

(a) Oxidation eines primären Alkohols → Aldehyd → Carbonsäure

(b) Oxidation eines sekundären Alkohols → Keton

1.4.3.Nukleophile Substitutionen

(a) Unimolekulare nukleophile Substitution (SN1)

Alkohol + Alkohol → Wasser und Ether

(b) Bimolekulare nukleophile Substitution (SN2)

Alkohol + Alkohol → Wasser und Ether

1.4.4 Bildung anorganischer Ester

Alkohol + Säure → Ester + Wasser.

1.5 Produktion der Alkohole

Hydrolyse von Halogenalkanen nach SN1 oder SN2

2.Carbonsäuren

Funktionelle Gruppe: Carboxylgruppe.

2.1 Nomenklatur:

Die Nummerierung beginnt an der funktionellen Gruppe und Nebengruppen werden mit griechischen Kleinbuchstaben gekennzeichnet.

Es werden aber viele Trivialnamen benutzt, da die Erforschung der Carbonsäuren ein beliebtes Thema in der Chemie war, man sich aber der Stoffklasse nicht bewusst war und somit eigene Namen vergab.

2.2 Eigenschaften der Carbonsäuren

(a) Säurecharackter

Carbonsäuren können ein Proton abspalten (- COOH → - COO-), weil das Carbonsäureanion (Carboxylat) mesomeriestabilisiert ist. Das Salz ist somit energieärmer als die Säure. Die pKS – Werte der meisten Carbonsäuren liegen im Bereich von 3 – 5.

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