Ziel dieser Arbeit ist es daher, bis jetzt unbekannte Gold-Alkin-Komplexe mit verschiedenen Gold-Substituenten zu synthetisieren und auch in Bezug auf ihre lumineszierenden Eigenschaften zu untersuchen und zu vergleichen.
Wie die Ergebnisse zeigen, ist die Synthese neuer Gold(I)-Alkin-Komplexe mit verschiedenen Gold-Substituenten gelungen. Die hergestellten Komplexe wurden weiterführend untersucht, um Erkenntnisse über ihre lumineszierenden Eigenschaften zu erhalten. Generell ist nur ein geringer Einfluss des Gold-Atoms bzw. der Gold-Verbindung auf die Fluoreszenz der Alkine festzustellen.
Das Gold-Atom wirkt einen starken Elektronenzug auf die unmittelbar benachbarten Atome aus. Dieser Effekt führt zu einer deutlichen Entschirmung der beiden an das Gold-Atom gebundenen Atome. Darüber hinaus führt die Substitution des Chlorids durch ein Alkin an den Gold-Verbindungen zur einer Verminderung der Elektronendichte am ersten Substituenten. Das Alkin als σ-Donor-Ligand begünstigt eine hohe Elektronendichte am Gold-Atom. Daraus resultiert im 13C-NMR-Spektrum die starke Verschiebung des Alkin-Kohlenstoffs im Benzothiadiazol um etwa 40 ppm auf ca. 140 ppm. Analog dazu wird der Carben-
Kohlenstoff im Mesitylimidazol um etwa 13 ppm auf ca. 190 ppm tieffeld-verschoben. Auch das Phosphor-Atom des Triphenylphosphin wird im 31P-NMR-Spektrum etwa 9 ppm auf ca. 42 ppm entschirmt.
Der Elektronenzug des Gold-Atoms ist räumlich begrenzt, da sich nur für die direkt gebundenen Atome eine deutliche Verringerung der Elektronendichte feststellen lässt. Aus der Röntgenstrukturanalyse ist ersichtlich, dass die lineare Konfiguration der Alkin-Gold-Einheit leicht verzerrt ist. Zudem sind die Gold-Kohlenstoff-Bindungen kürzer als durchschnittliche Gold-Kohlenstoff-Bindungen für ungesättigte Kohlenstoffe.
Inhaltsverzeichnis
- A Liste der verwendeten Symbole und Abkürzungen
- B Problemstellung und Zielsetzung
- C Ergebnisse und Diskussion
- 1 Herstellung der Alkine
- 2 Metallierung der Alkine
- 3 Kupplung der Alkine mit Sacchariden (Click-Reaktion)
- 4 Ausblick
- D Fazit
- E Experimenteller Teil
- Vorbemerkungen
- 1 Herstellung der Alkine
- 1.1 Synthese der Boranile
- 1.2 Synthese der Benzochalkogenadiazole
- 2 Metallierung der Alkine (Fluor-Boranil u. Benzothiadiazol)
- 3 Kupplung der Alkine mit Sacchariden (Click-Reaktion)
- F Literaturverzeichnis
- G Anhang
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die vorliegende Bachelor-Thesis befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung lumineszierender Goldalkine. Ziel der Arbeit ist es, neue goldorganische Verbindungen mit potenziellen Anwendungen in der organischen Elektronik zu entwickeln.
- Synthese von Goldalkinen
- Untersuchung der Lumineszenzeigenschaften
- Entwicklung neuer Goldalkine mit verbesserten Eigenschaften
- Anwendungen in der organischen Elektronik
- Click-Reaktion mit Sacchariden
Zusammenfassung der Kapitel
Kapitel C beinhaltet die Ergebnisse und Diskussionen der durchgeführten Experimente. Zuerst wird die Herstellung der Alkine beschrieben, gefolgt von deren Metallierung. Anschliessend werden die Ergebnisse der Kupplung der Alkine mit Sacchariden in der Click-Reaktion präsentiert. Kapitel E enthält den detaillierten experimentellen Teil der Arbeit, einschließlich der Synthesemethoden und spektroskopischen Daten.
Schlüsselwörter
Lumineszierende Goldalkine, Goldorganische Verbindungen, Click-Reaktion, Saccharide, organische Elektronik, Synthese, Charakterisierung, Lumineszenzeigenschaften.
- Arbeit zitieren
- Arik Möller (Autor:in), 2012, Lumineszierende Goldalkine. Untersuchung von Gold-Substituenten in Bezug auf ihre lumineszierenden Eigenschaften, München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/459883
