Heutzutage ist die Chemie für Industrie und Forschung von großer Bedeutung. Diese Wissenschaft kann in mehrere Teilgebiete aufgeteilt werden. Eines davon ist die Organische Chemie, welche sich mit Verbindungen beschäftigt, die überwiegend aus Elementen wie Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff bestehen. Jedes Molekül ist auf seine besondere Weise verknüpft und besitzt eventuell mehrere mögliche Anordnungen der Atome. Somit kann es eine Vielzahl von möglichen Konstitutions- und Konfigurationsisomeren geben. Die Hauptaufgaben der organischen Chemie sind Aufklärung der Strukturen, Ermitteln der Reaktionsmechanismen und die Synthese neuer organischer Verbindungen.
Das fünfwöchige Wahlpflichtpraktikum gab einen erweiterten Einblick in die organische Chemie. Die ersten Grundkenntnisse wurden in den ersten Modulen der Organischen Chemie gesammelt, während die vertiefenden Gebiete im Synthesepraktikum aufgefasst wurden. Mit diesen Kenntnissen konnte das selbstständige Arbeiten in diesem Praktikum erleichtert werden. Das Praktikum lehrte eine sinnvolle Syntheseplanung, die selbstständige Durchführung von Reaktionen und verschiedene Methoden der Analytik, welche eine gute Vorbereitung für die Bachelorarbeit sind. Es war wichtig, das vorgegebene Zielmolekül vorerst retrosynthetisch zu analysieren und anschließend in bekannter Literatur, Synthesewege zu diesem zu finden. Die recherchierte Literatur wurde mit der von den Assistenten verglichen. Nach Durchführung der vorgegebenen Vorschrift zur Synthese des jeweiligen Moleküls wurde dieses spektroskopisch untersucht
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung und Kenntnisstand
2 Ergebnisse und Diskussion
2.1 Synthese des Dess-Martin-Periodinans
2.1.1 Retrosynthetische Analyse
2.1.2 Literaturrecherche
2.1.3 Mechanismus
2.1.4 Diskussion
2.2 Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
2.2.1 Retrosynthetische Analyse
2.2.2 Literaturrecherche
2.2.3 Mechanismus
2.2.4 Diskusision
2.3 Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions
2.3.1 Retrosynthetische Analyse
2.3.2 Literaturrecherche
2.3.3 Mechanismus
2.3.4 Diskussion
2.4 Synthese des 2-Methyl-2-cyclohexen-1-ons
2.4.1 Retrosynthetische Analyse
2.4.2 Literaturrecherche
2.4.3 Mechanismus
2.4.4 Diskussion
2.5 Synthese der Vorstufe für das Hajos-Wiechert-Keton
2.5.1 Retrosynthetische Analyse
2.5.2 Literaturrecherche
2.5.3 Mechanismus
2.5.4 Diskussion
3 Experimentalteil
3.1 Allgemeine Arbeitsweise
3.2 Synthese des Dess-Martin-Periodinans
3.2.1 Vorschrift zur Synthese der 2-Iodbenzoesäure
3.2.2 Vorschrift zur Synthese der 2-Iodoxybenzoesäure
3.2.3 Vorschrift zur Synthese des Dess-Martin-Periodinans
3.3 Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
3.4 Synthese von 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dion
3.4.1 Vorschrift zur Synthese der 4-(Phenylethinyl)phthalsäure
3.4.2 Vorschrift zur Synthese des 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dions
3.5 Synthese von 2-Methylcyclohex-2-en-1-on
3.5.1 Vorschrift zur Synthese des 2-Brom-2-methylcyclohexanons
3.5.2 Vorschrift zur Synthese des 2-Methylcyclohex-2-en-1-ons
3.6 Synthese der Vorstufe für das Hajos-Wiechert-Keton
3.6.1 Vorschrift zur Synthese des 2-Methylcyclopentan-1,3-dions
3.6.2 Vorschrift zur versuchten Synthese der Vorstufe des Hajos-Wiechert-Ketons
4.1 1H-NMR-Spektren der hergestellten Verbindungen
4.2 IR-Spektren der hergestellten Verbindungen
Zielsetzung & Themen
Das Ziel der Arbeit im Rahmen des Wahlpflichtpraktikums ist die selbstständige Planung, Durchführung und spektroskopische Untersuchung verschiedener organischer Synthesen, um ein vertieftes Verständnis der Reaktionsmechanismen und analytischen Methoden zu erlangen.
- Synthese von Dess-Martin-Periodinan
- Photochemische Synthese von Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon)
- Darstellung von 2-(2-Hydroxyethyl)-5-(phenylethinyl)isoindolin-1,3-dion via Sonogashira-Kupplung
- Synthese von 2-Methylcyclohex-2-en-1-on über eine zweistufige Bromierung und Eliminierung
- Untersuchung der Synthese einer Vorstufe für das Hajos-Wiechert-Keton
Auszug aus dem Buch
2.1.3 Mechanismus
Beim ersten Syntheseschritt handelt es sich um eine Diazotierung und folglich um einen Austausch einer funktionellen Gruppe. Durch Zugabe von Natriumnitrit mit Säure kann Nitrit protoniert werden, woraufhin eine Abspaltung von Wasser erfolgt. Somit entsteht ein elektrophiles Nitrosonium-Kation, welches als Vorstufe für die Diazotierung gilt.
Für die Diazotierung wird das positiv geladene Stickstoffatom des Nitrosonium-Kations von dem freien Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe der Anthranilsäure (4) nukleophil angegriffen. Nach Protonenumlagerung entsteht ein Diazohydroxid (-N=N-OH) am Aryl. Nach Protonierung dieser Verbindung wird Wasser abgespalten. Es entsteht ein Aryldiazonium-Kation, welches resonanz-stabilisiert ist.
Das Aryldiazonium-Kation wird durch eine Sandmeyer-ähnliche Reaktion radikalisch substituiert. Bei der Sandmeyer-Reaktion wird die Diazogruppe in aromatischen Verbindungen in Gegenwart von Cu-(I)-Salzen katalytisch substituiert. In diesem Fall entsteht durch Zugabe eines Iodids ein Phenylradikal unter Abspaltung von Stickstoff. Anschließend kann durch ein weiteres Iodid ein Iodradikalanion entstehen.
Zusammenfassung der Kapitel
1 Einleitung und Kenntnisstand: Einführung in die Bedeutung der organischen Chemie, die Zielsetzung des Praktikums sowie die methodische Herangehensweise bei der Syntheseplanung und Analyse.
2 Ergebnisse und Diskussion: Detaillierte Darstellung der durchgeführten Synthesen, Reaktionsmechanismen, sowie Auswertung und Diskussion der erzielten Ergebnisse und Ausbeuten.
3 Experimentalteil: Präzise Auflistung der verwendeten Chemikalien, Apparaturen und experimentellen Vorschriften für die Synthesen der Zielmoleküle.
Schlüsselwörter
Organische Chemie, Synthese, Reaktionsmechanismus, Dess-Martin-Periodinan, Juglon, Sonogashira-Kupplung, Diazotierung, Spektroskopie, 1H-NMR, IR-Spektroskopie, Cycloaddition, Michael-Addition, Naturstoffsynthese, Wahlpflichtpraktikum.
Häufig gestellte Fragen
Was ist das grundlegende Ziel dieser Arbeit?
Die Arbeit dokumentiert die erfolgreiche Durchführung verschiedener organischer Synthesen in einem Wahlpflichtpraktikum, um theoretisches Wissen in praktisches Handeln umzusetzen.
Welche Themenfelder werden abgedeckt?
Es werden klassische organische Transformationen wie Diazotierungen, Sonogashira-Kupplungen und photochemische Cycloadditionen thematisiert.
Was ist die primäre Forschungsfrage?
Die Forschungsfrage konzentriert sich darauf, wie theoretisch geplante Synthesewege unter Laborbedingungen effizient umgesetzt und die Produkte mittels NMR- und IR-Spektroskopie charakterisiert werden können.
Welche wissenschaftlichen Methoden kommen zum Einsatz?
Die Arbeit nutzt die Literaturrecherche in Datenbanken wie Reaxys, gefolgt von praktischer Laborarbeit und analytischen Methoden wie 1H-NMR- und FTIR-Spektroskopie zur Identifizierung der Produkte.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Der Hauptteil gliedert sich in die theoretische retrosynthetische Analyse, die Beschreibung der Mechanismen und die kritische Diskussion der tatsächlich erzielten experimentellen Ergebnisse.
Was charakterisiert die Arbeit?
Sie ist charakterisiert durch eine systematische Kombination aus retrosynthetischer Planung, detaillierter Mechanismenerläuterung und der spektroskopischen Validierung der synthetisierten Verbindungen.
Warum wird beim Dess-Martin-Periodinan kein vollständiges Produkt erhalten?
Vermutlich war die Reaktion unvollständig oder es fand eine Hydrolyse zum monoacetylierten Derivat statt, da im NMR-Spektrum das charakteristische Acetoxy-Signal fehlte.
Warum wurde bei der Synthese von Juglon eine photochemische Methode gewählt?
Die photochemische [4+2]-Cycloaddition mit Singulett-Sauerstoff wurde aufgrund ihrer Effizienz und der Verwendung von 1,5-Dihydroxynaphthalin als Ausgangsmaterial als bevorzugter Syntheseweg identifiziert.
Was ist die Ursache für die niedrigen Ausbeuten bei manchen Versuchen?
Oftmals wurde eine zu geringe Menge an Reagenzien verwendet oder die Reaktionsbedingungen (wie der Ausschluss von Wasser oder inerte Atmosphäre) konnten nicht optimal eingehalten werden.
- Citation du texte
- Anonym (Auteur), 2018, Einführung in die Reaktionen der Organischen Chemie, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/499811
