Darstellung von 3-Methoxycarbazol (Zweistufer)

Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcahtechin (8) in vier Stufen


Praktikumsbericht / -arbeit, 2019

19 Seiten


Leseprobe

Inhaltsverzeichnis

Syntheseschema von 3,6-Dimethylbrenzcatechin (8)

Erste Stufe: Darstellung von 3,6-(Bismorpholinomethyl)brenzcatechin (4) .
Ansatz
Durchführung und Beobachtung
Mechanismus
Ausbeute und Eigenschaften

Zweite Stufe: Darstellung von 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat (6)
Ansatz
Durchführung und Beobachtungen
Mechanismus
Ausbeute und Eigenschaften

Dritte Stufe: Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcatechindiacetat (7) .
Ansatz
Durchführung und Beobachtungen
Mechanismus
Ausbeute und Eigenschaften
Anmerkung:

Vierte Stufe: Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcatechin (8) ...
Ansatz
Durchführung und Beobachtungen
Mechanismus
Gesamtausbeute und Eigenschaften

Literatur

Anhang

Syntheseschema von 3,6-Dimethylbrenzcatechin (8)

Die Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcahtechin (8) erfolgte über vier Stufen. In der ersten Stufe wurde die erste Zwischenstufe 3,6-(Bismorpholinomethyl)brenzcatechin (4) dargestellt. Darauf folgte die Acetylierung der funktionellen Gruppen am Aromaten mit Essigsaureanhydrid. AnschlieRend wurden schrittweise die Acetatreste zunachst durch Hydrierung mit Palladium/Aktivkohle Katalysator und anschlieRend mit einer sauren Aufarbeitung entfernt.

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Abbildung in dieser Leseprobe nicht enthalten

Durchführung und Beobachtung

In einem 500 mL Dreihalsrundkolben mit Dimrothkühler, KPG-Rührer, Tropftrichter mit Druckausgleich und Thermometer wurden Brenzcatechin (1) (38,4 g, 0,349 mol, 1,0 Aq.), Morpholin (2) (56,0 mL, 0,649 mol, 1,9 Aq.) und Ethanol (40,0 mL, 0,69 mol, Lösungsmittel) vorgelegt. Bei einer Temperatur zwischen 25-35°C wurde eine 30-40%ige Formaldehyd-Lösung (3) (60,0 mL, 0,599 mol, 1,7 Aq.) zugetropft. Es wurde im Anschluss für fünf Tage bei Raumtemperatur gerührt. Dabei bildete sich eine rote Lösung. Nach fünf Tagen viel ein farblose Feststoff aus. In einem Scheidetrichter wurde versucht das Zwischenprodukt mit Ethylacetat zu extrahieren. Da keine Phasengrenzen zu erkennen war, wurde der Feststoff abfiltriert. Die Mutterlauge wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Dabei verblieb ein Feststoff im Rundkolben. Der Feststoff wurde mit kaltem Methanol gewaschen. Dabei bildete sich 21 g farbloser Feststoff.

Mechanismus

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Syntheseschema 2: Mechanismus der Darstellung von 3,6-Bis(morpholinomethyl)brenzcatechin (4).

In dem ersten Schritt wird durch die Reaktion von Morpholin (2) mit Formaldehyd (3) die Mannich- Base gebildet. Nach zweifacher elektrophiler Substitution des Brenzcatechins (1) bildet sich das 3,6-(Bismorpholinomethyl)brenzcatechin (4).

Ausbeute und Eigenschaften

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Zweite Stufe: Darstellung von 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat (6)

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Abbildung 2: 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat (6).

Ansatz

Tabelle 2: Ansatz für die Darstellung von 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat (6).

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Durchführung und Beobachtungen

In einem 250 mL Rundkolben mit Dimrothkühler wurde Essigsaureanhydrid (5) (60 mL 0,635 mol, Lösungsmittel) vorgelegt. In der Siedehitze wurde 3,6-Bis(morpholinomethyl)brenzcatechin (4) (20,0 g, 0,065 mol, 1,0 Aq.) gelöst. Das 3,6-Bis(morpholinomethyl)brenzcatechin (4) hat sich dabei maRig in Essigsaureanhydrid (5) gelöst. Es wurde unter einer Stickstoffatmosphare für vier Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach dem das 3,6-Bis(morpholinomethyl)brenzcatechin (4) vollstandig umgesetzt wurde, wurde das überschüssige Essigsaureanhydrid (5) destillative entfernt. Zu dem Destillationsrückstand wurde ca. 50 mL Wasser hinzugegeben. Dabei fiel ein Feststoff aus. Der Feststoff wurde abfiltriert und zuerst mit Wasser, danach mit Ethanol gewaschen. Der Feststoff wurde zweimal aus Ethanol (2x16 mL) umkristallisiert. Es bildeten sich 15,0 g farbloser Feststoff.

Mechanismus

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Syntheseschema 3: Mechanismus de Darstellung von 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat (6).

Zuerst werden die Hydroxydgruppen durch die Reaktion mit dem Essigsaureanhydrid (5) verestert. Dabei greift die Hydroxydgruppe eine Carbonylfunktion des Essigsaureanhydrids (5) an. Darauf folgt die Abspaltung der Essigsaure. Im nachsten Schritt greift das tertiare Amin an der Carbonylfunktion des Essigsaureanhydrids (5) an und Essigsaure wird abgespalten. Die Essigsaure greift im nachsten Schritt am a-C-Atom zum quartaren Amin an. Dadurch wird das M -Acetylmorpholin abgespaltet. Nach der Deprotonierung und erneuter Abspaltung wird 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat (6) erhalten.

Ausbeute und Eigenschaften

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Dritte Stufe: Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcatechindiacetat (7)

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Abbildung 3: 3,6-Dimethylbrenzcatechindiacetat (7).

Ansatz

Tabelle 3: Ansatz für die Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcatechindiacetat (7).

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Durchführung und Beobachtungen

In einem 400 mL Becherglas wurden 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechin-diacetat (6) (11,0 g, 0,033 mol, 1,5 Aq.) in warmen Essigsaureethylester (140 mL. 1,515 mol, Lösungsmittel) gelöst. Diese Lösung wurde in eine 500 mL Schüttelente befüllt. Im Anschluss dazu wurden 10 mL einer Suspension von Palladium (5%) / Aktivkohle (0,9 g, 0,008 mol (Palladium), Katalytische Mengen) in Essigsaureethylester in die 500 mL Schüttelente hinzugegeben. Es wurde Perchlorsaure (1 mL, 0,018 mol, 1,5 Aq.) langsam hinzugegeben. Die Reaktionsmischung in der Schüttelente wurde mehrmals durchgeschüttelt und für 2 h stehen gelassen. Es wurde unter schütteln eine Wasserstoffatmosphare für vier Tage hergestellt. Dabei wurden ca. 2,60 L Wasserstoff verbraucht. Der Katalysator wurde durch Abfiltern von der Reaktionsmischung getrennt. In einem 500 mL Scheidetrichter wurde die Reaktionsmischung mit Wasser (2x100 mL) gewaschen, gesattigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung (1x75 mL) neutralisiert und mit gesattigter Natriumchlorid-Lösung (1x75 mL) gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und wurde unter vermindertem Druck destillativ entfernt. Dabei wurde 5,0 g einer gelben Flüssigkeit dargestellt.

Mechanismus

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Syntheseschema 4: Mechanismus der Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcatechindiacetat (7).

Durch die Zugabe von Perchlorsaure wird der Palladium/Aktivkohle-Katalysator aktiviert. Der Wasserstoff wird im ersten Schritt an den Katalysator adsorbiert. Im nachsten Schritt wird die Wasserstoff-Wasserstoff-bindung gebrochen, das 3,6-Bis(acetoxymethyl)brenzcatechindiacetat 7 an den Katalysator adsorbiert und der Acetatrest abgespalten. Nach erneutem abspalten des Acetatrestes bildet sich das 3,6-Dimethylbrenzcatechin.

[...]

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Details

Titel
Darstellung von 3-Methoxycarbazol (Zweistufer)
Untertitel
Darstellung von 3,6-Dimethylbrenzcahtechin (8) in vier Stufen
Hochschule
Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Autor
Jahr
2019
Seiten
19
Katalognummer
V889063
ISBN (eBook)
9783346227447
ISBN (Buch)
9783346227454
Sprache
Deutsch
Schlagworte
darstellung, zweistufer, stufen
Arbeit zitieren
Rahmetullah Demirci (Autor), 2019, Darstellung von 3-Methoxycarbazol (Zweistufer), München, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/889063

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