Kohlenhydrate

1. Allgemein Seite

2. Arten Seite
2.1. Monosaccharide Seite
2.1.1.Glucose Seite
2.1.2.Fructose Seite
2.1.3.Ribose und Desoxyribose Seite
2.2. Disaccharide Seite
2.2.1.Maltose Seite
2.2.2.Lactose Seite
2.2.3.Saccharose Seite
2.3. Polysaccharide Seite
2.3.1.Stärke Seite
2.3.2.Cellulose Seite

3. Glossar Seite

4. Quellenangabe Seite

1. Allgemein

Kohlenhydrate sind chemische, in der Natur vorkommende Verbindungen mit der allgemeinen Summenformel Cn(H2O)m. Die Bezeichnung Kohlenhydrate stammt aus dieser allgemeinen Form. „Kohlen-“ für den Kohlenstoff und „-hydrate“ für das Wasser. Allerdings ist die Bezeichnung und die allgemeine Summenformel irreführend, da der Sauerstoff überwiegend in Hydroxygruppen (-OH) vorliegt. Daneben beinhalten Kohlenhydrate auch Aldehyd- und Ketogruppen. Allgemein lassen sich die Kohlenhydrate durch Oxidation mehrwertiger Alkohole herstellen. Sie können daher als Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone aufgefasst werden. Die niedrigmolekularen Kohlenhydrate werden auch Zucker genannt, dabei sind dies allgemein alle Monosaccharide, Disaccharide und Trisaccharide. Zu den hochmolekularen Verbindungen, den Polysacchariden, zählt unter anderem, die aus Getreide, oder Kartoffeln isolierbare Stärke, das in der Leber gespeicherte tierische Reservekohlenhydrat Glykogen und die Cellulose der pflanzlichen Zellwand, die beispielsweise in der Baumwolle nahezu rein vorliegt.

In allen diesen angeführten Arten und Beispielen erfolgt der Aufbau aus den Monosacchariden durch Abspaltung von Wasser. Kohlenhydrate können ketten- oder ringförmig aufgebaut sein. Alle besitzen Hydroxygruppen, Wasser- und Kohlenstoff und sind meistens aus Glucose, Fructose oder Galactose aufgebaut.

2. Arten

2.1. Monosaccharide

Diese einfachsten Kohlenhydratverbindungen enthalten entweder eine Aldehyd- oder eine Ketogruppe. Sie haben die allgemeine Strukturformel CnH2nOn. Es gibt Biosen, Triosen, Tetrosen und Pentosen. Die bekanntesten und weit verbreitetsten Monosaccharide sind aber die Hexosen. Diese Verbindungen enthalten 6 Kohlenstoffatome. Der wichtigste Vertreter der Monosaccharide ist die Glucose. Monosaccharide sind weiterhin die Bausteine für den Aufbau weiterer Kohlenhydrate. Alle Monosaccharide sind in Wasser leicht löslich, haben einen süßlichen Geschmack (auf Grund der Hydroxylgruppe), sind farb- und geruchlos und meist kristallisierbar. Für die Reaktion mit Fehlingscher Lösung ist die Aldehydgruppe verantwortlich und die reduzierende Wirkung z.B. bei der Silberspiegelprobe ist sowohl auf die Aldehyd - als auch auf die Hydroxylgruppe zurückzuführen. Beide hier aufgeführten Einfachzucker sind bei Zimmertemperatur fest. Ihre Schmelztemperatur liegt bei 145°C.

2.1.1.Glucose

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Der Trivialname von Glucose ist Traubenzucker.

Er ist in Honig, Weintrauben und vielen anderen Früchten enthalten. Glucose entsteht durch Oxidation von Sorbit (C6H14O6) unter Abspaltung von Wasser. Dabei wird ein endständiges C- Atom oxidiert und es entsteht eine Aldehydgruppe. Glucose kann aber auch in Pflanzen hergestellt werden. Dabei reagieren Kohlenstoffdioxid und Wasser zu Glucose und Sauerstoff.

Glucose kann auch durch Aufspaltung von Stärke entstehen. Dies ist die häufigste Entstehungsart im Verdauungstrakt des menschlichen Körpers. Glucose wird auch Aldohexose genannt, da sie aus 6 Kohlenstoffatomen besteht (-hex-), eine Aldehydgruppe enthält (Aldo-) und ein Kohlenhydrat ist (-ose).

Im einem Molekül sind fünf OH-Gruppen zu finden. Aus diesem Grund entstehen bei der Reaktion mit organischen Säuren Ester. Die Glucose kann auf Grund ihrer Aldehydgruppe, deren Nachweis wie bei jedem Aldehyd über die TOLLENS- und/oder FEHLING-Probe möglich ist, in der sogenannten Kettenform oder auch Aldehydform dargestellt werden.

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Da aber die SCHIFFsche-Probe auf Aldehyde nur bei hochkonzentrierter Glucoselösung positiv verläuft, ist ersichtlich, dass die Aldehydform der Glucose nicht grundsätzlich vorliegt. Faktisch ist es nur 0,1% der Glucose, die in dieser Kettenform vorliegt. Der Rest liegt in einer Ringstruktur vor. In diesem sechsgliedrigen Ring sind das erste und das fünfte Kohlenstoffatom über eine Sauerstoffbrücke miteinander verbunden. Man spricht auch von der Pyranoseform des Glucosemoleküls, da das Pyranmolekül die gleiche Ringstruktur besitzt. Die Glucose ist in D- bzw. L-Glucose, sowie α- bzw. β-Glucose unterteilt. Die D-Glucose ist der natürlich vorkommende Traubenzucker. Das D- bzw. L- der Glucose bezeichnet die Stellung der OH-Gruppe an dem assymmetrischen C-Atom, dass am weitesten von der Carbonyl-Gruppe entfernt ist. D heißt dexter (auf Deutsch rechts) und L steht für laevus (dtsch: links). Die Bezeichnung α bzw. β kennzeichnet die Lagen der OH-Gruppen am 1. und

2. C-Atom der Ringstruktur. Bei der α-Glucose liegen die beiden OH-Gruppen auf der gleichen Seite der Ringebene des Moleküls, bei der β-Glucose sind diese OH-Gruppen transständig angeordnet.

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D-Glucose kann in wässeriger Lösung in zwei verschiedenen Ringstrukturen auftreten, die α- und β-Glucose. Im chemischen Gleichgewicht überwiegt allerdings β- Glucose mit 64% der α- Glucose mit 36%. Die Ringstruktur der Glucose ist nicht, wie vielleicht vermutet werden kann planar sondern in einer Sesselform angelegt. Glucose ist wasserlöslich.

2.1.2.Fructose

Fructose, auch als Fruchtzucker bekannt, ist in Honig und Früchten enthalten. Die D(-) - Fructose ist ein isomerer Zucker der D-Glucose.

Wie auch Glucose entsteht Fructose durch Oxidation von Sorbit und kann auch in Kettenform, als Ketohexose, oder in Ringform, kristalline Fructose, als α- bzw. β- Fructose vorliegen. Der Unterschied zu Glucose besteht darin, dass anstatt der Aldehydgruppe eine Ketogruppe gebildet wird. Trotzdem besitzen die beiden Verbindungen die gleiche Summenformel, C6H12O6. Die Ringform wird auch als Pyranose bezeichnet. Diese bildet sich durch die Reaktion der OH-

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Gruppe am sechsten Kohlenstoffatom mit dem Carbonyl-Kohlenstoffatom der Ketogruppe (zweites Kohlenstoffatom).

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Es gibt auch fünfgliedrige Ringe die als Furanosen benannt werden. Diese Furanosen bzw. Fructosereste sind Bausteine in Saccharosemolekülen, wobei die Sauerstoffbrücke von der OH- Gruppe des fünften Kohlenstoffatoms stammt. Auch Fructose kann eine Mutarotation, d.h. Änderung, eingehen. Dabei entstehen zu 57% β-Pyranose, zu 3% α-Pyranose, zu 31% β- Furanose und zu 9% α- Furanose und zu weniger als 1% eine Ketoform (Kettenform).

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Fructose kann durch die SELIWANOW-Reaktion nachgewiesen werden. Dabei reagiert der Fruchtzucker mit Resorcin in einer sauren Lösung zu einem roten Farbstoff. Diese Rotfärbung entsteht bei einem Glucosemolekül nicht.

Aber man kann Fructose auch mit der TOLLENS-Probe bzw. mit der FEHLING-Probe belegen. Hier reagiert es, ähnlich wie Traubenzucker, reduzierend.

2.1.3. Ribose und Desoxyribose

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Ribose und Desoxyribose dienen als Verbindungen in Nucleinsäuren der Übermittlung und der Speicherung der genetischen Informationen eines jeden Lebewesens in Form von DNA und RNA.

Die Nucleinsäuren sind Verbindungen der Aldopentose D(-)-Ribose und ihres am zweiten Kohlenstoffatom reduzierten Derivats, der D(-)-2-Desoxyribose. Diese beiden Monosaccharid-Bausteine liegen in der Nucleinsäure als Furanose, d.h. in fünfgliedriger Ringform, vor.

2.2. Disaccharide

Disaccharide sind aus zwei Monosacchariden aufgebaut, die durch eine Sauerstoffbrücke miteinander verbunden sind. Deshalb nennt man sie auch Zweifachzucker oder Doppelzucker. Die allgemeine Strukturformel dieser Verbindungen lautet CnH2n-2On-1. Bei der Reaktion von den zwei Monosacchariden zu einem Disaccharid wird Wasser abgespalten. Der normale Haushaltszucker ist ebenfalls ein Disaccharid, die Saccharose. Disaccharide sind ebenso wie die Monosaccharide in Wasser löslich, geruchs- und farblos, süß im Geschmack und kristallisierbar (meist in Form feiner Nadeln). Disaccharide werden bei der Reaktion mit einer leichten Säure wieder zu zwei Monosacchariden gespalten.

2.2.1.Maltose

Die Maltose, auch Malzzucker genannt, ist aus zwei Molekülen Glucose aufgebaut. Dabei sind die beiden Glucosemoleküle des Maltosemoleküls durch eine α- (1,4)-glykosidische Bindung miteinander verbunden. Das bedeutet, dass die halbacetalische OH-Gruppe eines α- Glucose-Moleküls mit der alkoholischen OH-Gruppe am vierten Kohlenstoffatom des zweiten Glucosemoleküls unter Abspaltung eines Wassermoleküls reagiert. Den Glucoserest, dessen halbacetalische OH-Gruppe reagiert hat, bezeichnet man als Acetal. Weiterhin liegt der zweite Rest als Halbacetal vor.

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Die TOLLENS-Probe und die FEHLING-Probe verlaufen daher positiv, weil die halbacetale OH-Gruppe aus einem Aldehyd- und einer OH-Gruppe besteht. Maltose ist also ein reduzierender Zucker.

Maltose entsteht beim Keimen von Getreidekörnern und beim Einwirken des Enzyms Amylase auf Stärke. Ihre Summenformel ist C12H22O11.

Da Maltose ist ein leichtverdaulicher Zucker, und wird daher oft als Nähr- und Süßmittel verwendet. Allerdings benutzt man es zusammen mit Bierhefe auch zur Herstellung von Alkohol bzw. von Bier. Jedoch ist Maltose in Alkohol unlöslich.

2.2.2.Lactose

Lactose, oder auch Milchzucker, ist wie Maltose ein Zucker mit der Summenformel C12H22O11. Wie der Name schon sagt, kommt Lactose in der Milch vor. Spaltet man den Milchzucker auf, so entsteht ein Galactose- und ein Glucosemolekül. Diese Moleküle sind β- (1,4)-glykosidisch verbunden. Galactose unterscheidet sich lediglich in der Anordnung, der OH-Gruppe am vierten Kohlenstoffatom, von der Glucose. Auch der Milchzucker ist ein reduzierendes Disaccharid. Hier allerdings auf Grund der halbacetalischen OH-Gruppe im Galactoserest.

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Durch Eindampfen der Molke kann man Lactose in Kristallform gewinnen. Lactosekristalle verlieren ihr Kristallwasser, bei einer Temperatur von 140°C. Bei 202°C schmelzen sie unter Zersetzung. Lactose löst sich in Wasser schlechter als Saccharose oder Glucose.

Da Milchzucker ein wichtiger Bestandteil der Ernährung junger Säugetiere ist, wird sie oft der Babynahrung beigegeben. Außerdem wird sie oft für Konditoreiwaren und für pharmazeutische Tabletten verwendet.

2.2.3.Saccharose

Saccharose ist von dem lateinischen Wort saccharum, was soviel bedeutet wie Zucker, abgeleitet. Sie ist der normale Haushaltszucker. Dieser wird entweder aus Rohrzucker oder aus Rübenzucker hergestellt. Gibt man auf den Haushaltszucker konzentrierte Schwefelsäure so wird er zersetzt. Die Schwefelsäure entzieht ihm das Wasser und es bleibt Kohlenstoff übrig.

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Sie ist aufgebaut aus einem Molekül Fructose und einem Molekül Glucose. Ebenso wie die Maltose hat die Saccharose die Summenformel C12H22O11. Dagegen läuft im Gegensatz zur Maltose die Silberspiegelprobe negativ. Dies liegt daran, dass in dem Molekül keine halbacetalische OH-Gruppe vorliegt, damit ist Saccharose ein nichtreduzierendes Disaccharid. Die halbacetalische OH-Gruppe liegt aus dem Grund nicht vor, da die Sauerstoffbrücke zwischen den beiden glykosidischen C-Atome des Glucose- bzw. der Fructoserestes liegen. Sie wird durch Reaktion der beiden halbacetalischen OH-Gruppen gebildet. Beide Monosaccharidreste sind demnach Acetale. Saccharose wird neben dem Süßen auch als nachwachsender Rohstoff verwendet. Sie dient zur Herstellung von waschaktiven Substanzen und Kunststoffen.

2.3. Polysaccharide

Polysaccharide bestehen aus vielen Monosaccharidbausteinen, die über Sauerstoffbrücken miteinander verbunden sind. Die allgemeine Summenformel der Polysaccharide ist (CnH2n-2On-1)m. Solch eine Kette kann sowohl mit als auch ohne Verzweigungen aufgebaut sein. Die Löslichkeit in Wasser nimmt bei längeren Ketten ab und die Löslichkeit in unpolarem Lösungsmittel damit zu.

2.3.1.Stärke

Stärke ist eine übliche Bezeichnung für ein komplex aufgebautes Kohlenhydrat mit der allgemeinen chemischen Formel (C6H10O5)n , wobei die Zahl n zwischen 50 und vielen tausend liegen kann. Stärke ist aus vielen α-Glucoseeinheiten aufgebaut. Das bedeutet, dass sie keine einheitliche Substanz bildet. Stärke setzt sich aus zwei Teilen zusammen, der Amylose und das Amylopektin.

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Die Amylose macht ca. 20% und Amylopektin somit 80% der gewöhnlichen Stärke aus. In dem Amylosemolekül sind die Glucosemoleküle überwiegend durch unverzweigte Ketten miteinander verbunden. Diese Kette bildet eine spiralförmige Helix (das bedeutet es besitzt Hohlräume). Deshalb lässt sich die Amylose mit heißem Wasser leicht aus Stärkekörnern herauslösen. Das Amylopectin dagegen ist aus zahlreichen, buschartigen Kettenverzweigungen aufgebaut. Es besteht aus bis zu einer Million α-Glucoseeinheiten. Tritt Stärke in einem reinen Zustand auf so ist sie weiß, körnig bzw. pulverig, geruch- und geschmacklos. Weiterhin ist Stärke in kaltem Wasser und Alkohol fast unlöslich. Stärke entsteht bei der Photosynthese von Grünpflanzen und bildet in den Pflanzen einen Teil der Zellwände und auch der steifen Fasern. Das heißt, dass sie u.a. in den Samen von Getreidepflanzen sowie in Pflanzenknollen und -zwiebeln vorkommt. Nebenbei dient sie aber auch als Energiespeicher, da ihre Oxidation zu Kohlenstoffdioxid und Wasser erhebliche Energiemengen freisetzt.

Zum Nachweis von Amylose und Jod wird eine Iod/Kaliumiodid-Lösung verwendet. Es kommt dabei zu einer intensiven Blaufärbung. Diese Färbung kommt durch die Einschlussverbindung zustande. Einschlussverbindung bedeutet, dass die Jod-Moleküle in den Hohlraum der Wendel eingelagert werden. Allerdings müssen für diesen Nachweis sowohl Jodmoleküle als auch Jodid-Ionen in der Lösung vorhanden sein. Allerdings zerfallen diese Einschlussverbindungen beim Verdünnen oder beim Erwärmen wieder. Durch die gut sichtbare Reaktion mit Iod, dient Stärke in der Chemie auch umgekehrt als Indikator für Iod. Stärke ist in fast jeder pflanzlichen Nahrung enthalten und wird bei der Verdauung über Dextrine und Maltose zu Glucose abgebaut. Diese dient dann im Stoffwechsel als Energielieferant.

2.3.2.Cellulose

Die Cellulose ist wohl die mengenmäßig wichtigste organische Verbindung. Cellulose wird als Baustoff in den pflanzlichen Zellen genutzt und ist in tierischen Geweben nicht zu finden. Dort dient es dazu den Zellwänden sowohl Form als auch Festigkeit zu geben. Sie ist deshalb im Gegensatz zur Amylose kein Energiespeicherstoff, sondern ein Gerüststoff. Weiterhin ist Cellulose ein Hauptbestandteil von Holz und hat damit in der Papierindustrie große Wichtigkeit.

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Cellulose ist wie die Stärke aus Glucoseeinheiten aufgebaut. Allerdings sind die Glucoseeinheiten über β-(1,4)-glykosidische Bindungen zu langen, unverzweigten Molekülketten verbunden. Es gibt nur wenige Organismen, die Enzyme besitzen, die den Abbau von Cellulose katalysieren. Praktisch ist der Abbau von Cellulose nur mit Hilfe von konzentrierten Säuren möglich. In den Zellwänden wird die Festigkeit durch die Mikrofibrillen, ein Molekülaggregat von 60 bis 70 Cellulosemolekülen, die über Wasserstoffbrücken miteinander verbunden sind.

Cellulose ist in polaren Lösungsmitteln nicht löslich und kann daher leicht von den anderen Pflanzenbestandteilen getrennt werden. Celluloseverbindungen werden in der Industrie außer zur Papierherstellung auch noch zur Herstellung von Folien, photographischen Filmen, Glasersatz, Lackbindemitteln, Papierleimen, Klebstoffen Seifen und synthetischen Harzen verwendet. Durch Veresterung mit Salpeter- und Schwefelsäure entstehen die brennbaren, explosiven Cellulosenitrate.

3. Glossar

Halbacetal: Produkt der Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe

Enzyme: Proteine, die als Biokatalysatoren die Aktivierungsenergie von chemischen Reaktionen herabsetzen

Asymmetrisch: bedeutet unsymmetrisch

Resorcin: Stoff der sich bei einer Reaktion mit Fe³+ blauviolett färbt

Helix: ein Strang der Doppelhelix, wobei die Doppelhelix eine Struktur zweier gegenläufiger DNA-Moleküle ist

4. Quellenangabe

Schröder Verlag - Chemie 11 Microsoft Encarta 97

Bertelsmann Lexikothek

Abiturwissen 1998 - Chemie und Biologie