Die Reaktivität einfach ungesättigter Fettsäuren steht im Mittelpunkt dieser Arbeit und wurde in ihrer ganzen Breite untersucht. In mehreren Teilbereichen kamen neue Konzepte zum Einsatz, um das Spektrum der bisher aus nachwachsenden Rohstoffen zugänglichen wertvollen Produkte zu erweitern. Es wurde auf breiter Front nach neuen Wegen zur Erzeugung von Wertstoffen aus natürlichen Fettsäuren gesucht. Die Nutzbarmachung bekannter Methoden für oleochemische Substrate war ebenso von Interesse wie die Entwicklung völlig neuer katalytischer Transformationen. Das übergeordnete Konzept der Methodenentwicklung orientierte sich dabei an einfachen Substraten, einfachen Katalysatoren und einer einfachen Reaktionsführung – ganz im Sinne der "Principles of Green Chemistry".
Es wurden in dieser Arbeit neue Wege gefunden, um Wertprodukte aus preiswerten nachwachsenden Rohstoffen zu erzeugen. Einige Reaktionswege wurden erfolgreich etabliert, darunter die Lactonisierung und Amidierung; auf anderen Gebieten können die gewonnenen Erkenntnisse die Basis weiterer Projekte bilden, zum Beispiel Olefinmetathese, reduktive Decarbonylierung und isomerisierende Michael-Additionen. Bisher nicht erschlossene Produktklassen wurden in greifbare Nähe gerückt und unterstreichen die Bedeutung oleochemischer Grundstoffe als nachhaltige Alternative zu petrochemischen Erzeugnissen.
Inhaltsverzeichnis
- Abkürzungsverzeichnis
- Einleitung
- Zusammenfassung
- 1. Grundlagen
- 1.1. Übergangsmetall-katalysierte C-C-Verknüpfungen
- 1.2. Metathesereaktionen
- 1.3. Naturstoffsynthese mit Hilfe von Metathesereaktionen
- 1.4. Synthese von pharmazeutisch relevanten Verbindungen
- 2. Ergebnisse und Diskussion
- 2.1. Synthese neuer katalytisch aktiver Rutheniumkomplexe
- 2.2. Anwendung der neuen Katalysatoren in der Olefinmetathese
- 2.3. Synthese von ungesättigten Fettsäurederivaten
- 2.4. Anwendung der ungesättigten Fettsäurederivate in der Naturstoffsynthese
- 3. Zusammenfassung und Ausblick
- Experimenteller Teil
- 4.1. Allgemeine Arbeitsmethoden
- 4.2. Synthese der neuen Katalysatoren
- 4.3. Durchführung der Metathesereaktionen
- 4.4. Synthese der ungesättigten Fettsäurederivate
- 4.5. Analytik
- Literaturverzeichnis
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Entwicklung neuer katalytischer Transformationen ausgehend von natürlichen Fettsäuren. Das Ziel ist es, neue, effiziente und nachhaltige Methoden zur Synthese von wertvollen organischen Verbindungen zu entwickeln.
- Synthese neuer katalytisch aktiver Rutheniumkomplexe
- Anwendung der neuen Katalysatoren in der Olefinmetathese
- Synthese von ungesättigten Fettsäurederivaten
- Anwendung der ungesättigten Fettsäurederivate in der Naturstoffsynthese
Zusammenfassung der Kapitel
- Kapitel 1: Dieses Kapitel gibt einen Überblick über die Grundlagen der Übergangsmetall-katalysierten C-C-Verknüpfungen und der Metathesereaktionen. Es werden die wichtigsten Reaktionsmechanismen und Katalysatoren sowie die Bedeutung dieser Reaktionen in der Naturstoffsynthese und der Synthese von pharmazeutisch relevanten Verbindungen vorgestellt.
- Kapitel 2: In diesem Kapitel werden die Ergebnisse der Synthese neuer katalytisch aktiver Rutheniumkomplexe sowie deren Anwendung in der Olefinmetathese beschrieben. Es werden verschiedene Substrate und Reaktionsbedingungen untersucht und die Effizienz der neuen Katalysatoren im Vergleich zu bekannten Katalysatoren verglichen.
- Kapitel 3: In diesem Kapitel werden die Ergebnisse der Synthese von ungesättigten Fettsäurederivaten und deren Anwendung in der Naturstoffsynthese vorgestellt. Es werden verschiedene Synthesemethoden und die Vorteile der Verwendung von Fettsäurederivaten im Vergleich zu anderen Ausgangsmaterialien diskutiert.
Schlüsselwörter
Die Arbeit konzentriert sich auf die Themen der Übergangsmetallkatalyse, der Olefinmetathese, der Fettsäurechemie, der Naturstoffsynthese und der Entwicklung neuer, nachhaltiger synthetischer Methoden. Wichtige Schlüsselbegriffe sind Rutheniumkomplexe, Metathesekatalysatoren, ungesättigte Fettsäurederivate, Naturstoffe und nachhaltige Chemie.
- Citation du texte
- Dominik Ohlmann (Auteur), 2008, Neue katalytische Transformationen ausgehend von natürlichen Fettsäuren, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/463483
