Ziel dieser Arbeit ist die Darstellung von unterschiedlichen Propargylaminen aus Aminosäureestern wie L-Phenylalaninmethylester-Hydrochlorid, L-Leucinmethylester-Hydrochlorid und D-Phenylalaninmethylester-Hydrochlorid mittels Bestman-Ohira-Reagenz.
Propargylamine werden für die Behandlung von neurodegenerativen Krankheiten eingesetzt. Beispiele hierfür sind Rasagilin und Selegilin, die über ihre Wirkung auf die Mitochondrien neuroprotektive und neurorettende Eigenschaften zeigen.
Bei der Parkinson-Krankheit mangelt es im Gehirn an dem Neurotransmitter (Nervenbotenstoff) Dopamin, ein biogenes Amin aus der Gruppe der Catecholamine, das von dem Enzym Monoaminoxidase B abgebaut wird. Rasagilin ist ein Mittel zur Behandlung der Parkinson-Krankheit und ist ein starker Hemmstoff, der die Wirkung von Monoaminoxidase B gezielt und unumkehrbar außer Kraft setzt.
Dadurch kommt es zu einem Anstieg des Dopamin-Gehaltes in der Region des Gehirns, die für die Bewegungsregelung eine wichtige Rolle spielt. Die erhöhte Dopamin-Konzentration und die sich daraus ergebende erhöhte Aktivität des Nervenbotenstoffes Dopamin vermitteln die günstigen Wirkungen von Propagrylaminen.
Inhaltsverzeichnis
- Einleitung
- Anwendungsbeispiel von Propargylaminen in der Medizin
- Seyferth-Gilbert-Homologisierung
- Bestman-Ohira-Modifikation
- Klick-Chemie
- Aufgabenstellung
- Ergebnisse und Diskussion
- Allgemeines zur Auswertung
- Darstellung des Bestman-Ohira-Reagenz
- Synthese von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat
- Synthese von 4-Acetamidobenzenesulfonylazid
- Synthese von Dimethyl-1-diazo-2-oxopropylphosphonat (Bestman-Ohira-Reagenz)
- Synthese von N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-Phenylalaninmethylester
- Synthese von tert-Butyl (S)-(1-phenylbut-3-in-2-yl)carbamat
- Synthese von Methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoat
- Synthese von Allyl-(S)-2-(4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-2-phenylethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoat
- Synthese von Methyl-(S)-2-(4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-2-phenylethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoat
- Synthese von N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-Leucinmethylester
- Synthese von tert-Butyl (S)-(5-methylhex-1-in-3-yl)carbamat
- Synthese von Methyl-(S)-2-(4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-3-methylbutyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoat
- Synthese von N-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-Phenylalaninmethylester
- Synthese von tert-Butyl-(R)-(1-phenylbut-3-in-2-yl)carbamat
- Synthese von Allyl-(S)-2-(4-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-2-phenylethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-4-methylpentanoat
- Experimenteller Teil
- Arbeitsverfahren mit luft- und feuchtigkeitsempfindlichen Chemikalien
- Lösungsmittel
- Analyseverfahren
- Synthesevorschriften
- Synthese von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat (34)
- Synthese von 4-Acetamidobenzenesulfonylazid (36)
- Synthese von Dimethyl-1-diazo-2-oxopropylphosphonat (12)
- Synthese von N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-Phenylalaninmethyl-ester (38)
- Synthese von tert-Butyl(S)-(1-phenylbut-3-in-2-yl)carbamat (39)
- Methyl(S)-2-azido-3-phenylpropanoat (44)
- Allyl(S)-2-(4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoat (46)
- Methyl(S)-2-(4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoat (47)
- N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-Leucinmethylester (42)
- Synthese von tert-Butyl(S)-(5-methylhex-1-in-3-yl)carbamat (43)
- Methyl(S)-2-(4-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methyl-butyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoat (48)
- Synthese von N-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-Phenylalaninmethyl-ester (50)
- Synthese von tert-Butyl-(R)-(1-phenylbut-3-in-2-yl)carbamat (51)
- Allyl(S)-2-(4-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)-4-methylpentanoat (53)
- Zusammenfassung und Ausblick
- Abkürzungsverzeichnis
- Literaturverzeichnis
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Diese Arbeit befasst sich mit der Synthese von Propargylaminen, einer wichtigen Klasse von organischen Verbindungen mit vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten in der Medizin und Chemie. Die Zielsetzung dieser Arbeit ist die effiziente Synthese von Propargylaminen durch die Anwendung der Seyferth-Gilbert-Reaktion.
- Anwendungsbeispiele von Propargylaminen in der Medizin
- Die Seyferth-Gilbert-Homologisierung als Synthesemethode für Propargylamine
- Die Bestman-Ohira-Modifikation als verbesserte Variante der Seyferth-Gilbert-Reaktion
- Praktische Synthese von Propargylaminen mit verschiedenen Substraten
- Diskussion der Ergebnisse und möglicher zukünftiger Anwendungsgebiete
Zusammenfassung der Kapitel
Die Einleitung gibt einen Überblick über die Bedeutung von Propargylaminen in der Medizin und stellt die Seyferth-Gilbert-Reaktion als zentrale Synthesemethode vor. Die Aufgabenstellung definiert die Forschungsziele und die zu synthetisierenden Verbindungen. Im Kapitel "Ergebnisse und Diskussion" werden die detaillierten Syntheseschritte und die erzielten Ergebnisse präsentiert. Der Schwerpunkt liegt auf der Darstellung des Bestman-Ohira-Reagenz und der Synthese verschiedener Propargylamine. Im Kapitel "Experimenteller Teil" werden die durchgeführten Experimente und die Synthesevorschriften ausführlich beschrieben. Der "Zusammenfassung und Ausblick" fasst die wichtigsten Ergebnisse zusammen und gibt einen Ausblick auf zukünftige Forschungsarbeiten.
Schlüsselwörter
Propargylamine, Seyferth-Gilbert-Reaktion, Bestman-Ohira-Modifikation, Klick-Chemie, Synthese, organische Chemie, Medizin, Neurodegenerative Krankheiten, Rasagilin, Selegilin, Neuroprotektion, Neurorettung.
- Citar trabajo
- Sadik Mejid (Autor), 2013, Synthese von Propargylaminen über die Gilbert-Seyferth-Reaktion, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/475209
