Ziel des Versuches war die Herstellung von Binaphthol ausgehend von ß-Naphthol durch oxidative Kupplung und aromatische Substitution.
Erst wird ß-Naphthol (1) deprotoniert wodurch Naphtholat-Ion entsteht, das durch Eisen (III) unter Ausbildung eines mesomeriestabilisierten Radikals (3) oxidiert wird. Die mesomeren Grenzstrukturen (3a) und (3b) sind am stabilsten, da die beiden jeweils einen aromatischen Ring enthalten. Von 3a und 3b ist 3b stabiler weil das Radikal hier sekundär ist.
Inhaltsverzeichnis
1. Synthese von Binaphthol (1,1-Binaphthyl-2,2-diol)
2. Reaktionsmechanismus
3. Ergebnisse und Diskussion
4. Experimenteller Teil
Zielsetzung & Themen
Das Ziel dieses Versuchsprotokolls ist die erfolgreiche Synthese von Binaphthol (1,1-Binaphthyl-2,2-diol) ausgehend von ß-Naphthol durch oxidative Kupplung unter Verwendung von Eisen(III)-Chlorid sowie die anschließende analytische Charakterisierung des Produkts.
- Synthese von Binaphthol durch oxidative Kupplung
- Mechanistische Betrachtung der Radikalbildung und Dimerisierung
- Analytische Bestimmung der Reinheit mittels Schmelzpunktanalyse
- Strukturbeweis durch IR-spektroskopische Daten
- Diskussion der axialen Chiralität und Atropisomerie
Auszug aus dem Buch
Reaktionsmechanismus
Erst wird ß-Naphthol (1) deprotoniert wodurch Naphtholat-Ion entsteht, das durch Eisen (III) unter Ausbildung eines mesomeriestabilisierten Radikals (3) oxidiert wird. Die mesomeren Grenzstrukturen (3a) und (3b) sind am stabilsten, da die beiden jeweils einen aromatischen Ring enthalten. Von 3a und 3b ist 3b stabiler weil das Radikal hier sekundär ist.
Durch die Dimerisierung von zwei Radikalen und anschließende Tautomeren Umlagerung zur Wiederherstellung des aromatischen Charakters entsteht ß-Binaphthol 4.
Wegen der aromatischen Ringsysteme und der Hydroxygruppen ist eine freie Rotation um die C-C-Bindung zwischen beiden Ringen nicht möglich. Somit existiert eine axiale Chiralität, wodurch ein racemisches Gemisch entsteht.
Zusammenfassung der Kapitel
Synthese von Binaphthol (1,1-Binaphthyl-2,2-diol): Einleitung in die Aufgabenstellung und das Ziel der Synthese von Binaphthol aus ß-Naphthol mittels oxidativer Kupplung.
Reaktionsmechanismus: Erläuterung der Deprotonierung, Oxidation zum mesomeriestabilisierten Radikal und der nachfolgenden Dimerisierung zum Endprodukt unter Berücksichtigung der axialen Chiralität.
Ergebnisse und Diskussion: Auswertung der Versuchsdurchführung, Vergleich der erzielten Ausbeute und des Schmelzpunkts mit Literaturwerten sowie Interpretation der IR-spektroskopischen Daten.
Experimenteller Teil: Detaillierte Auflistung der verwendeten Chemikalienmengen, der apparativen Schritte und der durchgeführten Reinigungsmethoden zur Isolierung des Produkts.
Schlüsselwörter
Binaphthol, BINOL, ß-Naphthol, oxidative Kupplung, Eisen(III)-Chlorid, Reaktionsmechanismus, Radikalbildung, Dimerisierung, Atropisomerie, axiale Chiralität, Schmelzpunktanalyse, IR-Spektroskopie, organische Synthese, chirale Liganden, Racemat
Häufig gestellte Fragen
Worum geht es in diesem Versuchsprotokoll grundsätzlich?
Das Dokument beschreibt die Synthese und analytische Untersuchung von Binaphthol, einem wichtigen Baustein in der organischen Chemie.
Was sind die zentralen Themenfelder der Arbeit?
Die Schwerpunkte liegen auf der oxidativen Kupplungsreaktion von Phenolen, dem Verständnis von Radikalmechanismen und der stereochemischen Betrachtung von Atropisomeren.
Was ist das primäre Ziel des Versuchs?
Das Ziel ist die Herstellung von Binaphthol aus ß-Naphthol und der Nachweis der Produktidentität durch Schmelzpunktbestimmung und Infrarotspektroskopie.
Welche wissenschaftliche Methode wird verwendet?
Es wird eine oxidative Kupplung mittels Eisen(III)-Chlorid-Hexahydrat durchgeführt, gefolgt von einer Aufarbeitung durch Umkristallisation und instrumenteller Analytik.
Was wird im Hauptteil behandelt?
Im Hauptteil werden der Reaktionsmechanismus über das Naphtholat-Ion, die Diskussion der Ausbeute und Reinheit sowie die spektroskopische Charakterisierung erörtert.
Welche Schlüsselwörter charakterisieren die Arbeit?
Wichtige Begriffe sind Binaphthol, oxidative Kupplung, axiale Chiralität, Atropisomerie und IR-Spektroskopie.
Warum weicht die experimentelle Ausbeute vom Literaturwert ab?
Der Autor vermutet als Gründe für die geringere Ausbeute die wiederholten Wasch- und Trocknungsvorgänge sowie eine zu kurze Kristallisationszeit.
Was bedeutet Atropisomerie in diesem spezifischen Kontext?
Atropisomerie beschreibt hier einen Spezialfall der axialen Chiralität, bei dem die Rotation um die C-C-Einfachbindung aufgrund sperriger Substituenten so stark gehindert ist, dass stabile Konformere vorliegen.
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- M. Sc. Sadik Mejid (Author), 2011, Synthese von Binaphthol, Munich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/475274
