Ziel des Versuches war die Herstellung von Binaphthol ausgehend von ß-Naphthol durch oxidative Kupplung und aromatische Substitution.
Erst wird ß-Naphthol (1) deprotoniert wodurch Naphtholat-Ion entsteht, das durch Eisen (III) unter Ausbildung eines mesomeriestabilisierten Radikals (3) oxidiert wird. Die mesomeren Grenzstrukturen (3a) und (3b) sind am stabilsten, da die beiden jeweils einen aromatischen Ring enthalten. Von 3a und 3b ist 3b stabiler weil das Radikal hier sekundär ist.
Inhaltsverzeichnis
- Synthese von Binaphthol (1,1-Binaphthyl-2,2-diol)
- Reaktionsmechanismus
- Ergebnisse und Diskussion
- Experimenteller Teil
- Literaturangaben
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Der Versuch zielt auf die Synthese von Binaphthol aus ß-Naphthol ab, die durch oxidative Kupplung und aromatische Substitution erreicht werden soll. Die wichtigsten Schritte und Themen des Versuches sind:
- Herstellung von Binaphthol durch oxidative Kupplung von ß-Naphthol
- Erläuterung des Reaktionsmechanismus
- Diskussion der experimentellen Ergebnisse und Ausbeute
- Charakterisierung des Produkts durch Schmelzpunktbestimmung und IR-Spektroskopie
- Beschreibung der Atropisomerie und der Verwendung von Binaphthol als chiraler Ligand
Zusammenfassung der Kapitel
Das erste Kapitel beschreibt das Ziel des Versuchs, die Synthese von Binaphthol aus ß-Naphthol durch oxidative Kupplung und aromatische Substitution. Das zweite Kapitel erläutert den Reaktionsmechanismus der Synthese, wobei die Bildung von Radikalen und die anschließende Dimerisierung und Tautomerisierung hervorgehoben werden. Im dritten Kapitel werden die Ergebnisse und die Diskussion des Versuchs präsentiert. Die erhaltene Ausbeute von Binaphthol wird mit dem Literaturwert verglichen und die möglichen Gründe für die Abweichungen werden erläutert. Die Charakterisierung des Produkts durch Schmelzpunktbestimmung und IR-Spektroskopie bestätigt die erfolgreiche Synthese von Binaphthol. Das vierte Kapitel beschreibt den experimentellen Teil des Versuchs, der die Durchführung der Synthese sowie die Aufreinigung und Charakterisierung des Produkts umfasst. Schließlich werden im fünften Kapitel die verwendeten Literaturquellen aufgeführt.
Schlüsselwörter
Die wichtigsten Schlüsselwörter des Textes sind: Binaphthol, ß-Naphthol, oxidative Kupplung, aromatische Substitution, Reaktionsmechanismus, Radikal, Dimerisierung, Tautomerisierung, Ausbeute, Schmelzpunktbestimmung, IR-Spektroskopie, Atropisomerie, chirale Liganden, BINOL, BINAP.
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- M. Sc. Sadik Mejid (Autor), 2011, Synthese von Binaphthol, Múnich, GRIN Verlag, https://www.grin.com/document/475274
